2-(1-phenylethoxy)benzyl alcohol | 194418-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(1-phenylethoxy)benzyl alcohol
• 英文别名: [2-(1-phenylethoxy)phenyl]methanol
• CAS: 194418-72-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• mdl: MFCD11190348
• 分子量: 228.291
• InChiKey: LJJWQUNOPMIDQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylethoxy)benzyl alcohol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到1-methoxymethyl-2-(1-phenylethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  功能化芳基卡宾的反应性。2-苯乙基侧链和杂类似物

  摘要：

  在邻位具有-X-CH 2 Ph和-CH 2 -X-Ph（X = CH 2，O，SiMe 2）基的苯碳烯是由重氮或甲苯磺酰hydr前体热解和光解生成的。观察到具有β-CH键的立体随机插入反应，指出了三重态抽象重组机制。较大的动力学和立体化学氘同位素效应支持了这一观点。由2-CH 2 -X-Ph底物充分形成苯并环丁烯是由于将羧化物插入ArCH 2中-X键。除末端苯基外，CH与CX的插入竞争。二苯甲酮敏化和甲醇捕获的结果表明，官能化的芳基碳烯的分子内反应最多只能与自旋反转竞争地进行。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00338-4
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-苯乙烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(1-phenylethoxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  功能化芳基卡宾的反应性。2-苯乙基侧链和杂类似物

  摘要：

  在邻位具有-X-CH 2 Ph和-CH 2 -X-Ph（X = CH 2，O，SiMe 2）基的苯碳烯是由重氮或甲苯磺酰hydr前体热解和光解生成的。观察到具有β-CH键的立体随机插入反应，指出了三重态抽象重组机制。较大的动力学和立体化学氘同位素效应支持了这一观点。由2-CH 2 -X-Ph底物充分形成苯并环丁烯是由于将羧化物插入ArCH 2中-X键。除末端苯基外，CH与CX的插入竞争。二苯甲酮敏化和甲醇捕获的结果表明，官能化的芳基碳烯的分子内反应最多只能与自旋反转竞争地进行。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00338-4

文献信息

• Reactivity of Functionalized Arylcarbenes. 2-Phenylethyl Side Chains and Hetero Analogues
  作者：Wolfgang Kirmse、Wolfgang Konrad、Ismail S. Özkir

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00338-4

  日期：1997.7

  reactions with β-C-H bonds were observed, pointing to a triplet abstraction-recombination mechanism. Large kinetic and stereochemical deuterium isotope effects support this notion. The ample formation of benzocyclobutenes from 2-CH2-X-Ph substrates is due to insertion of the carbenes into ArCH2-X bonds. Addition to the terminal phenyl groups competes with C-H and C-X insertion. The results of benzophenone

  在邻位具有-X-CH 2 Ph和-CH 2 -X-Ph（X = CH 2，O，SiMe 2）基的苯碳烯是由重氮或甲苯磺酰hydr前体热解和光解生成的。观察到具有β-CH键的立体随机插入反应，指出了三重态抽象重组机制。较大的动力学和立体化学氘同位素效应支持了这一观点。由2-CH 2 -X-Ph底物充分形成苯并环丁烯是由于将羧化物插入ArCH 2中-X键。除末端苯基外，CH与CX的插入竞争。二苯甲酮敏化和甲醇捕获的结果表明，官能化的芳基碳烯的分子内反应最多只能与自旋反转竞争地进行。©1997爱思唯尔科学有限公司。