2-(3-fluorophenyl)-3-methylimidazo[1,2-a]pyridine | 1404292-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)-3-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1404292-82-5
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂
• 分子量: 226.253
• InChiKey: HRLGOFKQOVCWDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 2-(3-fluorophenyl)-3-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶的可见光促进磺酰基甲基化

  摘要：

  摘要描述了在温和的反应条件下，可见光促进了易于吸收的溴甲基砜与咪唑并吡啶的CH杂磺酰基甲基化反应。该协议为具有良好官能团耐受性的磺酰基甲基化咪唑并吡啶提供了一种有效而实用的途径。在室温下，对于50个实例，以中等至极好的收率提供了所需的产品。该方法也可能是在咪唑并吡啶上安装甲基的诱人策略。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.09.040

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Three-Component Reactions for the Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Thiruvengadam Palani、Kyungho Park、Manian Rajesh Kumar、Hyun Ming Jung、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201200679

  日期：2012.9

  Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives were synthesized through multicomponent coupling reactions of 2-aminopyridines, aldehydes, and alkynecarboxylic acids in the presence of 10 mol-% CuI/Cu(OTf)2. Both aryl- and alkyl-substituted alkynecarboxylic acids, including propiolic acid, were good alkyne sources and afforded the desired imidazo[1,2-a]pyridines in good yields through the decarboxylative coupling

  在 10 mol% CuI/Cu(OTf)2 存在下，通过 2-氨基吡啶、醛和炔羧酸的多组分偶联反应合成了咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物。芳基和烷基取代的炔烃羧酸，包括丙炔酸，都是良好的炔烃来源，并通过脱羧偶联反应以良好的产率提供所需的咪唑并 [1,2-a] 吡啶。芳基炔羧酸是通过芳基碘化物和丙炔酸之间的钯催化偶联反应合成的，并与 2-氨基吡啶和醛反应，有或没有纯化步骤。在这两种情况下，都以良好的收率获得了所需的咪唑并[1,2-a]吡啶。机理研究表明，在丙炔酸的情况下，脱羧加成优于末端炔加成。
• One-Pot Synthesis of 3-Methyl-2-arylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines Using Calcium Carbide as an Alkyne Source
  作者：Wei Chen、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01877

  日期：2022.1.7

  An efficient method for the construction of 3-methyl-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines from the reactions of calcium carbide, 2-aminopyridines, and aromatic aldehydes is described. The notable advantages for this strategy include the use of an inexpensive and concise solid alkyne source, cheap and readily available raw materials, wide-scope substrates, and a simple work-up procedure.

  描述了一种由电石、2-氨基吡啶和芳香醛反应构建 3-甲基-2-芳基咪唑并[1,2- a ] 吡啶的有效方法。该策略的显着优势包括使用廉价且简洁的固体炔烃源、廉价且容易获得的原材料、广泛的底物和简单的后处理程序。
• Visible-light-promoted sulfonylmethylation of imidazopyridines
  作者：Xia Mi、Yuanfang Kong、Jingyu Zhang、Chao Pi、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.09.040

  日期：2019.12

  Abstract The visible light promoted C–H sulfonylmethylation of imidazopyridines with easily accessible bromomethyl sulfones under mild reaction conditions was described. This protocol provides an effective and practical access to sulfonylmethylated imidazopyridines with good functional group tolerance. The desired products were provided in moderate to excellent yields for 50 examples at room temperature

  摘要描述了在温和的反应条件下，可见光促进了易于吸收的溴甲基砜与咪唑并吡啶的CH杂磺酰基甲基化反应。该协议为具有良好官能团耐受性的磺酰基甲基化咪唑并吡啶提供了一种有效而实用的途径。在室温下，对于50个实例，以中等至极好的收率提供了所需的产品。该方法也可能是在咪唑并吡啶上安装甲基的诱人策略。