(4S,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carbaldehyde | 201047-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carbaldehyde
• CAS: 201047-53-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: TUWSDUMCBXDYCK-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carbaldehyde 在 palladium dihydroxide 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 、 仲丁醇 、 lithium chloride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (5S,6S)-5-hydroxy-6-phenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-L-733,060

  摘要：

  A concise, stereocontrolled synthesis of (+)-L-733,060 was achieved. Key features involve diastereoselective oxazoline formation catalyzed by palladium(0) and intramolecular cyclization by catalytic hydrogenation of an oxazoline. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.025
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-2,4-diphenyl-2-oxazoline-5-carboxylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  乙烯基紫杉醇侧链的首次和立体柔性合成

  摘要：

  描述了从容易获得的L-阿拉伯糖和3-苯基缩水甘油酸甲酯作为起始原料的紫杉醇的两个乙烯基侧链的第一和立体柔性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10346-x

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)-L-733,060
  作者：Youn-Jung Yoon、Jae-Eun Joo、Kee-Young Lee、Yong-Hyun Kim、Chang-Young Oh、Won-Hun Ham

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.025

  日期：2005.1

  A concise, stereocontrolled synthesis of (+)-L-733,060 was achieved. Key features involve diastereoselective oxazoline formation catalyzed by palladium(0) and intramolecular cyclization by catalytic hydrogenation of an oxazoline. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• First and stereoflexible synthesis of vinylogous Taxol side chains
  作者：J.S. Yadav、S. Chandrasekhar、Pradip K. Sasmal

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10346-x

  日期：1997.12

  First and stereoflexible synthesis of two vinylogous side chains of Taxol from readily available L-arabinose and methyl 3-phenylglycidate as starting materials is described.

  描述了从容易获得的L-阿拉伯糖和3-苯基缩水甘油酸甲酯作为起始原料的紫杉醇的两个乙烯基侧链的第一和立体柔性合成。