(4S,5R)-2,4-diphenyl-2-oxazoline-5-carboxylic acid methyl ester | 146848-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-2,4-diphenyl-2-oxazoline-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S,trans)-4,5-dihydro-2,4-diphenyl-5-carboxylate；(4S,5R)-methyl 2,4-diphenyl-1,3-oxazoline-5-carboxylate；(4S,5R)-2,4-diphenyl-5-(methoxycarbonyl)-2-oxazoline；(4S,5R)-5-(methoxycarbonyl)-2,4-diphenyl-2-oxazoline；(4S,5R)-2,4-diphenyl-5-methoxycarbonyl-2-oxazoline；Methyl (4S,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-oxazole-5-carboxylate；(4S-trans)-4,5-Dihydro-2,4-diphenyl-5-oxazolecarboxylic Acid, Methyl Ester；methyl (4S,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 146848-91-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: CTMDTDZMFUABGC-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-2,4-diphenyl-2-oxazoline-5-carboxylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  乙烯基紫杉醇侧链的首次和立体柔性合成

  摘要：

  描述了从容易获得的L-阿拉伯糖和3-苯基缩水甘油酸甲酯作为起始原料的紫杉醇的两个乙烯基侧链的第一和立体柔性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10346-x
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-(苯基氨基)乙酸酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5R)-2,4-diphenyl-2-oxazoline-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A practical diastereoselective synthesis of β-amino-α-hydroxy carboxylates

  摘要：

  Practical synthetic routes to beta-amino-alpha-hydroxy carboxylates (AHC) have been developed from amino acids. Reduction of beta-amino-alpha-keto esters 6 with NaBH4 was found to give anti-AHCs 7 in high de, which were efficiently converted to the corresponding syn-AHCs 8 via oxazolidine ring 10 formation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.009

文献信息

• Enantioselective synthesis of 1-aryl-2-propenylamines: a new approach to a stereoselective synthesis of the Taxol® side chain
  作者：Daniele Castagnolo、Silvia Armaroli、Federico Corelli、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.035

  日期：2004.3

  lipase-catalysed resolution of the corresponding racemates. (R)-1-Phenyl-2-propenylamine was further synthesised into (2R,3S)-3-benzoylamino-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid methyl ester, the side chain of Taxol®.

  通过脂肪酶催化的相应外消旋体的拆分，制备了各种高对映体纯度的取代的1-芳基-2-丙烯基胺。（- [R）-1-苯基-2-丙烯基胺进一步合成为（2 - [R，3小号）-3-苯甲酰氨基-2-羟基-3-苯基丙酸甲基酯，紫杉醇的侧链®。
• Chemoenzymatic synthesis of the C-13 side chain of paclitaxel (Taxol) and docetaxel (Taxotere)
  作者：Hiromi Hamamoto、Vakhid A Mamedov、Makiko Kitamoto、Nobuyuki Hayashi、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00418-3

  日期：2000.11

  anti-3-chloro-2-hydroxy-3-phenylpropanoates 3, which underwent an efficient lipase-catalyzed resolution. All four diastereomers were subsequently converted to N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine methyl ester, C-13 side chain analogues of paclitaxel (Taxol).

  用各种还原剂还原3-氯-2-氧代-3-苯基丙酸甲酯，得到顺式和反式-3-氯-2-羟基-3-苯基丙酸酯3，它们经过有效的脂肪酶催化分解。随后将所有四个非对映异构体转化为N-苯甲酰基-（2 R，3 S）-3-苯基异丝氨酸甲酯，紫杉醇（Taxol）的C-13侧链类似物。
• A highly stereocontrolled asymmetric synthesis of the Taxol C-13 side chain; (4S, 5R)-2,4-diphenyloxazoline-5-carboxylic acid
  作者：Kee-Young Lee、Yong-Hyun Kim、Min-Sung Park、Won-Hun Ham

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01804-8

  日期：1998.10

  A stereoselective synthesis of (4S, 5R)-2,4-diphenyloxazoline-5-carboxylic acid, a precursor of the Taxol C-13 side chain was achieved using palladium-catalyzed oxazoline formation reaction from commercially available amino acid.

  使用钯催化的恶唑啉形成反应，从市售氨基酸可实现立体选择合成（4S，5R）-2,4-二苯基恶唑啉-5-羧酸（紫杉醇C-13侧链的前体）。
• Improved large-scale synthesis of phenylisoserine and the taxol C-13 side chain
  作者：Michael V Voronkov、Alexander V Gontcharov、Zhi-Min Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02434-6

  日期：2003.1

  Dihydrodihydroxycinnamic acids and their esters react with acetonitrile or benzonitrile in the presence of sulfuric acid to afford the corresponding syn-β-amino-α-hydroxypropionic acid derivatives. High yields and diastereoselectivity of this transformation allows preparation of various phenylisoserine derivatives on a practical scale.

  在硫酸存在下，二氢二羟基肉桂酸及其酯与乙腈或苄腈反应，得到相应的顺-β-氨基-α-羟基丙酸衍生物。该转化的高产率和非对映选择性允许以实际规模制备各种苯基异丝氨酸衍生物。
• Preparation of β-amino-α-mercapto acids and amides: stereocontrolled syntheses of 2′-sulfur analogues of the taxol C-13 side chain, both syn and anti S-acetyl-N-benzoyl-3-phenylisocysteine
  作者：Sang-Hyeup Lee、Xin Qi、Juyoung Yoon、Kensuke Nakamura、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00175-8

  日期：2002.4

  eine as coupling-ready reagents via the ring-opening reactions of trans- and cis-oxazoline-5-carboxylates with thiolacetic acid were demonstrated. In addition, we report upon ring-opening reactions of oxazoline-5-carboxamides. Ab initio molecular calculations were used to explain the different reactivities of these oxazolines with respect to the ring-opening reaction.

  两者的立体选择性合成顺式和反小号乙酰基ñ -苯甲酰基-3- phenylisocysteine经由的开环反应耦合就绪试剂反式-和顺式-恶唑啉-5-羧酸酯与硫羟乙酸进行了论证。另外，我们报道了恶唑啉-5-羧酰胺的开环反应。从头算分子计算用来解释这些恶唑啉相对于开环反应的不同反应性。