2,3-dihydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one | 68940-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 2,3-Dihydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 68940-85-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: QSTOVNYOKVIWCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one 在 硫酸 作用下， 生成 1-[(4-甲氧基)-苯基]-1,2-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  Krueger, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1016,1018

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基草蒿脑 在 吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到2,3-dihydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-乙烯基和α-烯基苄基醇的串联苯甲酰氧化/二羟基化

  摘要：

  甲从头的串联苄氧化二羟基α -vinyl-和α -alkenylbenzyl醇已被开发，得到α，β -dihydroxypropiophenones（= 2,3-二羟基-1-苯基丙-1-酮）和α，β -dihydroxyalkyl苯酮。该方法显示出对底物有选择性，并且对苯甲醇的氧化具有特异性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400143

文献信息

• Base-Mediated Cascade Aldol Addition and Fragmentation Reactions of Dihydroxyfumaric Acid and Aromatic Aldehydes: Controlling Chemodivergence via Choice of Base, Solvent, and Substituents
  作者：George Ward、Charles L. Liotta、Ramanarayanan Krishnamurthy、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01867

  日期：2018.12.7

  derivative of dihydroxyfumaric acid (DHF) has been used exclusively as an electrophile in organic synthesis. However, the synthetic utility of DHF’s nucleophilic reactivity, contained in the ene–diol moiety, has been underexplored. Inspired by recently observed pH-dependent chemodivergent nucleophilic aldol reactions of dihydroxyfumarate (DHF2–) with glyoxylate and formaldehyde, we report herein the control

  二羟基富马酸（DHF）的二酯衍生物已专门用作有机合成中的亲电子试剂。然而，烯-二醇部分中所含的DHF亲核反应性的合成效用尚未得到开发。受到最近观察到的二羟基富马酸酯的pH依赖性化学发散亲核醛醇缩合反应（DHF 2–）与乙醛酸酯和甲醛，我们在此报告二羟基富马酸酯与芳族和杂芳族醛之间碱控制的化学发散反应的控制和合成应用。在主要的水性介质中，以氢氧化物为碱，先进行羟醛加成，然后进行脱草酸作用，得到各种3-芳基-2，3-二羟基丙酸。以三乙胺为THF中的碱，1-芳基-2,3-二羟基丙烷是反应的产物。为了了解DHF，其二羧酸盐和其二甲基酯之间反应性的差异，我们进行了计算和实验研究，它们为为什么富马酸二羟基酯（DHF 2–）是亲核试剂而相应的二酯以亲电子试剂反应的原因提供了理论依据。。
• Decarboxylative Cascade Reactions of Dihydroxyfumaric Acid: A Preparative Approach to the Glyoxylate Scenario
  作者：Celin Richter、Falko Berndt、Tom Kunde、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01287

  日期：2016.6.17

  An operationally simple protocol is reported to generate an α-hydroxyacyl anion by the decarboxylation of dihydroxyfumaric acid. To date, the “missing” utilization of the hydroxyacyl anion in highly chemo- and stereoselective cascade reactions enables short and direct construction of carbohydrates.

  据报道，一种操作简单的方案通过二羟基富马酸的脱羧生成α-羟酰基阴离子。迄今为止，在高度化学和立体选择性的级联反应中“缺少”利用羟酰基阴离子可实现碳水化合物的短而直接的构建。
• Tandem Benzylic Oxidation/Dihydroxylation of<i>α</i>-Vinyl- and<i>α</i>-Alkenylbenzyl Alcohols
  作者：Rodney A. Fernandes、Pullaiah Kattanguru

  DOI：10.1002/hlca.201400143

  日期：2015.1

  A de novo tandem benzylic oxidative dihydroxylation of α‐vinyl‐ and α‐alkenylbenzyl alcohols has been developed to give α,β‐dihydroxypropiophenones (=2,3‐dihydroxy‐1‐phenylpropan‐1‐ones) and α,β‐dihydroxyalkyl phenones. This method was shown to be substrate‐selective and specific for the oxidation of benzylic alcohols.

  甲从头的串联苄氧化二羟基α -vinyl-和α -alkenylbenzyl醇已被开发，得到α，β -dihydroxypropiophenones（= 2,3-二羟基-1-苯基丙-1-酮）和α，β -dihydroxyalkyl苯酮。该方法显示出对底物有选择性，并且对苯甲醇的氧化具有特异性。
• Krueger, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1016,1018
  作者：Krueger

  DOI：——

  日期：——