(2Z,4E)-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoic acid | 15542-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2Z,4E)-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoic acid
• CAS: 15542-37-7；50667-94-2；28010-15-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: UODHHVJEXWSPFU-HZDAAVBUSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  409.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4-甲氧基苯基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  胡椒酸衍生物作为分子调节剂，可加速 IAPP 聚集过程并改变其抗菌活性

  摘要：

  研究发现胡椒酸衍生物会影响胰岛淀粉样多肽 (IAPP) 的聚集过程。结构-活性关系研究表明，PAD-13是一种有效的分子调节剂，可通过促进初级和次级成核并降低其抗菌活性来加速 IAPP 原纤维的形成。

  DOI：

  10.1039/d3cc03363e
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基草蒿脑 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (2Z,4E)-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于高度立体选择性合成共轭 Z/E-二烯的单瓶系链闭环复分解-电环开环

  摘要：

  包括衍生自烯丙醇的丁烯酸酯的闭环复分解 (RCM) 和碱介导的开环的单瓶反应序列以高产率和立体选择性得到 2Z,4E 构型的二烯酸。该方法在天然产物 fusanolide A 的合成中的应用表明最初发表的结构被错误地分配，应该进行修改。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101497

文献信息

• One-Flask Tethered Ring Closing Metathesis-Electrocyclic Ring Opening for the Highly Stereoselective Synthesis of Conjugated Z/E-Dienes
  作者：Bernd Schmidt、Oliver Kunz

  DOI：10.1002/ejoc.201101497

  日期：2012.2

  A one-flask reaction sequence comprising ring closing metathesis (RCM) of butenoates derived from allylic alcohols and a base-mediated ring opening gives 2Z,4E-configured dienoic acids in high yields and stereoselectivities. Application of the method to the synthesis of the natural product fusanolide A suggests that the originally published structure was erroneously assigned and should be revised.

  包括衍生自烯丙醇的丁烯酸酯的闭环复分解 (RCM) 和碱介导的开环的单瓶反应序列以高产率和立体选择性得到 2Z,4E 构型的二烯酸。该方法在天然产物 fusanolide A 的合成中的应用表明最初发表的结构被错误地分配，应该进行修改。
• Piperic acid derivative as a molecular modulator to accelerate the IAPP aggregation process and alter its antimicrobial activity
  作者：Ai-Ci Chan、Pei-Ya Shan、Men-Hsin Wu、Pin-Han Lin、Chang-Shun Tsai、Chia-Chien Hsu、Ting-Hsiang Chiu、Ting-Wei Hsu、Yi-Cheun Yeh、Yun-Ju Lai、Wei-Min Liu、Ling-Hsien Tu

  DOI：10.1039/d3cc03363e

  日期：——

  Piperic acid derivatives were found to affect the islet amyloid polypeptide (IAPP) aggregation process. Structure–activity relationship studies revealed that PAD-13 was an efficient molecular modulator to accelerate IAPP fibril formation by promoting primary and secondary nucleation and reducing its antimicrobial activity.

  研究发现胡椒酸衍生物会影响胰岛淀粉样多肽 (IAPP) 的聚集过程。结构-活性关系研究表明，PAD-13是一种有效的分子调节剂，可通过促进初级和次级成核并降低其抗菌活性来加速 IAPP 原纤维的形成。