β,β-dimethyl-4-methoxystyrene oxide | 261929-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: β,β-dimethyl-4-methoxystyrene oxide
• 英文别名: 1,2-epoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-propane；1,2-Epoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-propan；3-(4-Methoxyphenyl)-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 261929-95-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: WDSYLKSEMLUFRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-160 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β,β-dimethyl-4-methoxystyrene oxide 在 sodium perchlorate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-1,2-丙烷二醇
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-β-甲基-4-甲氧基苯乙烯氧化物（茴香脑氧化物）的自发水解反应：反式茴香脑氧化物的积累作为顺式茴香脑氧化物自发反应的中间体。

  摘要：

  在pH范围内的水溶液中，反式和顺式-β-甲基-4-甲氧基苯乙烯氧化物（1和2）（茴香脑氧化物）与β，β-二甲基-4-甲氧基苯乙烯（3）的反应速率和产物已确定4-12。在pH范围内。在图8-12中，这些环氧化物各自通过自发反应进行反应。反式茴香脑氧化物（1）的自发反应产生大约1。40％的（4-甲氧基苯基）丙酮和60％的1-（4-甲氧基苯基）-1、2-丙二醇（赤：苏式比率为约3∶1）。顺式茴香脑氧化物的自发反应更为复杂。即使在8-11的pH范围内，二醇和酮产物的收率也随pH的变化而变化，即使速率没有相应的变化。这些结果是由2发生部分异构化为更具反应性的反式茴香脑氧化物（1）的机理解释的，其随后根据pH通过酸催化的和/或自发的反应进行反应以产生二醇和酮产物。通过反应混合物的（1）H NMR分析，检测到顺式-茴香脑氧化物自发反应中的中间反式-茴香脑氧化物的形成。2的自发反应的其他主要产物是（4-甲

  DOI：

  10.1021/jo991521b
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(2-甲基丙-1-烯基)苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以38%的产率得到β,β-dimethyl-4-methoxystyrene oxide
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-β-甲基-4-甲氧基苯乙烯氧化物（茴香脑氧化物）的自发水解反应：反式茴香脑氧化物的积累作为顺式茴香脑氧化物自发反应的中间体。

  摘要：

  在pH范围内的水溶液中，反式和顺式-β-甲基-4-甲氧基苯乙烯氧化物（1和2）（茴香脑氧化物）与β，β-二甲基-4-甲氧基苯乙烯（3）的反应速率和产物已确定4-12。在pH范围内。在图8-12中，这些环氧化物各自通过自发反应进行反应。反式茴香脑氧化物（1）的自发反应产生大约1。40％的（4-甲氧基苯基）丙酮和60％的1-（4-甲氧基苯基）-1、2-丙二醇（赤：苏式比率为约3∶1）。顺式茴香脑氧化物的自发反应更为复杂。即使在8-11的pH范围内，二醇和酮产物的收率也随pH的变化而变化，即使速率没有相应的变化。这些结果是由2发生部分异构化为更具反应性的反式茴香脑氧化物（1）的机理解释的，其随后根据pH通过酸催化的和/或自发的反应进行反应以产生二醇和酮产物。通过反应混合物的（1）H NMR分析，检测到顺式-茴香脑氧化物自发反应中的中间反式-茴香脑氧化物的形成。2的自发反应的其他主要产物是（4-甲

  DOI：

  10.1021/jo991521b

文献信息

• Tiffeneau; Levy, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1926, vol. <4> 39, p. 776
  作者：Tiffeneau、Levy

  DOI：——

  日期：——
• Carroll,F.A.; Hammond,G.S., Israel Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 613 - 626
  作者：Carroll,F.A.、Hammond,G.S.

  DOI：——

  日期：——
• Tiffeneau; Orechow; Levy, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1924, vol. 179, p. 979
  作者：Tiffeneau、Orechow、Levy

  DOI：——

  日期：——
• Tiffeneau; Levy; Weill, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4> 49, p. 1709,1719
  作者：Tiffeneau、Levy、Weill

  DOI：——

  日期：——
• Spontaneous Hydrolysis Reactions of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-β-Methyl-4-methoxystyrene Oxides (Anethole Oxides):  Buildup of <i>trans</i>-Anethole Oxide as an Intermediate in the Spontaneous Reaction of <i>cis</i>-Anethole Oxide
  作者：Ram S. Mohan、Kostas Gavardinas、Sampson Kyere、Dale L. Whalen

  DOI：10.1021/jo991521b

  日期：2000.3.1

  primary products of the spontaneous reaction of 2 are (4-methoxyphenyl)acetone (73%) and threo-1-(4-methoxyphenyl)-1,2-propanediol (ca. 3%). The rates and products of the spontaneous reaction of 2 and its beta-deuterium-labeled derivative were determined, and the lack of significant kinetic and partitioning deuterium isotope effects indicates that the isomerization of 2 to ketone and to trans-anethole

  在pH范围内的水溶液中，反式和顺式-β-甲基-4-甲氧基苯乙烯氧化物（1和2）（茴香脑氧化物）与β，β-二甲基-4-甲氧基苯乙烯（3）的反应速率和产物已确定4-12。在pH范围内。在图8-12中，这些环氧化物各自通过自发反应进行反应。反式茴香脑氧化物（1）的自发反应产生大约1。40％的（4-甲氧基苯基）丙酮和60％的1-（4-甲氧基苯基）-1、2-丙二醇（赤：苏式比率为约3∶1）。顺式茴香脑氧化物的自发反应更为复杂。即使在8-11的pH范围内，二醇和酮产物的收率也随pH的变化而变化，即使速率没有相应的变化。这些结果是由2发生部分异构化为更具反应性的反式茴香脑氧化物（1）的机理解释的，其随后根据pH通过酸催化的和/或自发的反应进行反应以产生二醇和酮产物。通过反应混合物的（1）H NMR分析，检测到顺式-茴香脑氧化物自发反应中的中间反式-茴香脑氧化物的形成。2的自发反应的其他主要产物是（4-甲