17,19-dioxa-7-eicosyn-6-ol | 1042042-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 17,19-dioxa-7-eicosyn-6-ol
• 英文别名: 16-(Methoxymethoxy)hexadec-7-yn-6-ol；16-(methoxymethoxy)hexadec-7-yn-6-ol
• CAS: 1042042-81-8
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: NOOZQEWHOATLTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17,19-dioxa-7-eicosyn-6-ol 在 RhCl(PPh₃)3 盐酸 、 immobilized Thermomyces lanuginosus lipase 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 氘 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (R)-(+)-[7,7,8,8-2H4]-16-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hexadecyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  合成和棕榈酸的立体专一性氘代类似物的使用调查Δ的立体化学过程11的Processionary蛾脱氢酶

  摘要：

  丘脑比目鱼信息素腺体含有去饱和酶，经过棕榈酸的几次连续反应后，该去饱和酶催化独特的烯炔脂肪酸的形成，这是直接的性信息素前体。在本文中，我们描述了破译的立体化学过程需要不同的立体特异性氘标记和同位素标记的棕榈酸探针的合成T. pityocampa Δ 11去饱和酶。探针的合成已通过化学酶途径进行，其中关键步骤是仲炔丙醇的外消旋混合物的动力学脂肪酶催化拆分。炔键的存在简化了拆分醇的绝对构型测定。此外，它允许通过氘引入同位素标记。通过使用如此制备的探针，实验证据提出了Δ 11的去饱和酶T. pityocampa变换棕榈酸成（ż）通过除去-11十六碳烯酸亲- （[R ）从两个C11和C12α-氢原子。

  DOI：

  10.1021/jo049320h
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 、 1-bromo-9,11-dioxadodecane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到17,19-dioxa-7-eicosyn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成具有空间相似取代基的对映体纯仲醇的新型化学酶策略。

  摘要：

  描述了用于合成具有空间相似取代基的对映体纯的仲醇的新型化学酶策略。关键步骤是取代的炔丙醇的外消旋混合物的动力学脂肪酶催化拆分。在制备1,11-十六烷二醇衍生物（（R）-5和（S）-5）的相应对映异构体中，测试了这种新方法的效率。测试了两种策略。在第一个中，外消旋中间体1-octyn-3-ol（1）酶解，然后用1-bromo-9,11-dioxadodecane延长。或者，可将外消旋物1首先拉长至相应的外消旋物17，19-二氧杂-7-二十碳六烯醇-6-醇（3），然后进行生物催化拆分。筛选了十二种市售脂肪酶的这些中间体的动力学拆分。他们之中，

  DOI：

  10.1021/jo0341113

文献信息

• Novel Chemoenzymatic Strategy for the Synthesis of Enantiomerically Pure Secondary Alcohols with Sterically Similar Substituents
  作者：José-Luis Abad、Carles Soldevila、Francisco Camps、Pere Clapés

  DOI：10.1021/jo0341113

  日期：2003.6.1

  A novel chemoenzymatic strategy for the synthesis of enantiomerically pure secondary alcohols with sterically similar substituents is described. The key step is the kinetic lipase-catalyzed resolution of racemic mixtures of substituted propargylic alcohols. The efficiency of this new approach was tested in the preparation of the corresponding enantiomers of 1,11-hexadecandiol derivatives ((R)-5 and

  描述了用于合成具有空间相似取代基的对映体纯的仲醇的新型化学酶策略。关键步骤是取代的炔丙醇的外消旋混合物的动力学脂肪酶催化拆分。在制备1,11-十六烷二醇衍生物（（R）-5和（S）-5）的相应对映异构体中，测试了这种新方法的效率。测试了两种策略。在第一个中，外消旋中间体1-octyn-3-ol（1）酶解，然后用1-bromo-9,11-dioxadodecane延长。或者，可将外消旋物1首先拉长至相应的外消旋物17，19-二氧杂-7-二十碳六烯醇-6-醇（3），然后进行生物催化拆分。筛选了十二种市售脂肪酶的这些中间体的动力学拆分。他们之中，
• Synthesis and Use of Stereospecifically Deuterated Analogues of Palmitic Acid To Investigate the Stereochemical Course of the Δ¹¹ Desaturase of the Processionary Moth
  作者：José-Luis Abad、Gemma Villorbina、Gemma Fabriàs、Francisco Camps

  DOI：10.1021/jo049320h

  日期：2004.10.1

  that, after several sequential reactions from palmitic acid, catalyze the formation of a unique enyne fatty acid, which is the immediate sex pheromone precursor. In this article, we describe the synthesis of different stereospecifically deuterium-labeled and isotopically tagged palmitic acid probes needed to decipher the stereochemical course of the T. pityocampa Δ11 desaturase. The synthesis of probes

  丘脑比目鱼信息素腺体含有去饱和酶，经过棕榈酸的几次连续反应后，该去饱和酶催化独特的烯炔脂肪酸的形成，这是直接的性信息素前体。在本文中，我们描述了破译的立体化学过程需要不同的立体特异性氘标记和同位素标记的棕榈酸探针的合成T. pityocampa Δ 11去饱和酶。探针的合成已通过化学酶途径进行，其中关键步骤是仲炔丙醇的外消旋混合物的动力学脂肪酶催化拆分。炔键的存在简化了拆分醇的绝对构型测定。此外，它允许通过氘引入同位素标记。通过使用如此制备的探针，实验证据提出了Δ 11的去饱和酶T. pityocampa变换棕榈酸成（ż）通过除去-11十六碳烯酸亲- （[R ）从两个C11和C12α-氢原子。