3-(2-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-2-propen-1-one | 38018-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-(2-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one；2-chloro-4'-methyl-trans-chalcone；2-Chlor-4'-methyl-trans-chalkon；(E)-3-(2-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 38018-63-2
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: QXADQJCWOIEYOS-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-2-propen-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 [4-(2-chlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-(4-methylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。9. 3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]吡咯：一类新的有效的抗大麻药。

  摘要：

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显

  DOI：

  10.1021/jm00021a011
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 对甲基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(2-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  242.查耳酮和相关化合物。第四部分 在查耳酮中添加氰化氢

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580001230

文献信息

• A palladium catalyzed atom-efficient cross-coupling reactivity of triarylbismuths with α,β-unsaturated acyl chlorides
  作者：Maddali L.N. Rao、Varadhachari Venkatesh、Deepak N. Jadhav

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.05.012

  日期：2008.7

  An atom-efficient cross-coupling reactivity of triarylbismuths (1 equiv) was demonstrated by cross-coupling reaction with 3 equiv of α,β-unsaturated acyl chlorides under palladium catalysis in the synthesis of a series of functionalized α, β-unsaturated ketones in high isolated yields.

  在钯催化下合成一系列官能化的α，β-不饱和酮时，通过与3当量的α，β-不饱和酰氯的交叉偶联反应，证明了三芳基铋（1当量）的原子效率的交叉偶联反应。高单产。
• A NEW SOLVENT-FREE SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED KETONES FROM ACETALS WITH ARYL KETONES UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：Danfeng Huang、Jin-Xian Wang、Yulai Hu、Yumei Zhang、Jing Tang

  DOI：10.1081/scc-120003144

  日期：2002.1

  ABSTRACT A new, rapid and efficient method for the synthesis of α,β-unsaturated ketones under microwave irradiation conditions is described. The process involves the reaction of acetals with aryl ketones in the absence of solvent using Lewis acids as catalysts under microwave irradiation to afford the α,β-unsaturated ketones in good to excellent isolated yields. The reaction mechanism is briefly discussed

  摘要描述了一种在微波辐射条件下合成 α,β-不饱和酮的新的、快速和有效的方法。该方法涉及在没有溶剂的情况下使用路易斯酸作为催化剂在微波辐射下使缩醛与芳基酮反应，以良好至极好的分离产率提供 α,β-不饱和酮。简要讨论了反应机理。
• Facile Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones with trans-3,5-Dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane as an Efficient Oxidant
  作者：Davood Azarifar、Kaveh Khosravi

  DOI：10.1055/s-0030-1258996

  日期：2010.11

  Application of trans-3,5-dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane as an efficient oxygen source has been explored in the epoxidation of trans-chalcones. The reactions proceed under mild conditions at room temperature in alkaline solution to afford the corresponding epoxides in excellent yields.

  探索了以反式-3,5-二氢过氧-3,5-二甲基-1,2-二噁烷作为高效氧源在反式查尔酮环氧化反应中的应用。反应在室温下温和条件下于碱性溶液中进行，以优异的收率得到相应的环氧化物。
• Synthesis of nicotinonitrile derivatives as a new class of NLO materials
  作者：V Raghukumar、D Thirumalai、V.T Ramakrishnan、V Karunakara、P Ramamurthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00507-6

  日期：2003.5

  4,6-Diaryl-2-(pyrrolidin-1-yl)-nicotinonitriles 2a-k and 3-amino-2,4-dicyano-5-aryl-biphenyls 3a-c were synthesized from 1,3-diaryl-prop-2-en-1-ones 1a-k and malononitrile by a convenient one-pot method. Likewise, the reaction of aromatic aldehydes with malononitrile afforded 6-amino-4-aryl-2-(pyrrolidin-1-yl)-pyridine-3,5-dicarbonitriles 6a-f. The reaction of mesityl oxide with malononitrile gave 5-amino-7-(pyrrolidin-1-yl)-2,4,4-trimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-8-carbonitrile 8. The NLO studies of the pyridinedinitrile derivatives 6a, b, f showed a high value while that of nicotinonitrile 2b was weak. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.