(+/-)-1--5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 78795-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+/-)-1--5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: (+/-)-1--5-methyl-2,4-(1H,3H)pyrimidinedione；(+/-)-1-[cis-3-hydroxymethyl)cyclopentyl]-5-methyl-2,4-(1H,3H)pyrimidinedione；(1'R,4'S)-1-[4-(Hydroxymethyl)cyclopentan-1-yl]thymine；1-[(1R,3S)-3-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 78795-25-2；117957-63-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 224.26
• InChiKey: RLYNPXSONXEUFO-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1--5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+/-)-1--5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione benzoate
  参考文献：
  名称：

  1-(2',3'-二脱氧-β-甘油-戊呋喃糖基)嘧啶核苷的环戊烷类似物的合成

  摘要：

  具有尿嘧啶 (34)、2-硫尿嘧啶 (33)、2-硫胸腺嘧啶 (31)、胞嘧啶 (44) 和 1-(2',3'-二脱氧-甘油-戊呋喃糖基) 嘧啶核苷的新碳环类似物的合成描述了 5-甲基胞嘧啶 (43) 碱基。具有尿嘧啶、2-硫尿嘧啶和 2-硫胸腺嘧啶碱基的核苷类似物是通过将顺-3-氨基环戊烷甲醇 (8) 与 3-乙氧基丙烯酰基异氰酸酯 (26)、3-乙氧基丙烯酰基异硫氰酸酯 (25) 和 3-甲氧基- 2-甲基丙烯酰基异硫氰酸酯 (23) 分别得到相应的酰基脲 (30) 和酰基硫脲 (29 和 27)。酰基脲在 2 N H 2 SO 4 中环化，酰基硫脲在 15 N氨水中环化，得到相应的核苷类似物。通过4-氯嘧啶酮中间体（42和41）分别从尿嘧啶和胸腺嘧啶核苷类似物制备含有胞嘧啶（44）和5-甲基胞嘧啶（43）碱基的核苷类似物。降冰片烯合成顺式3-氨基环戊烷甲醇(8)...

  DOI：

  10.1139/v88-009
• 作为产物：
  描述：

  N-3-benzoylthymine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium on carbon 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-1--5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  2',3'-修饰的碳环L-核苷类似物的合成

  摘要：

  描述了从对映体纯 (1R,2S)-或 (1S,2R)-2-(苄氧基甲基)cyclopent-3-enol 开始的 2',3'-修饰的碳环 L-核苷类似物的新发散方法。在关键步骤中，立体化学纯环戊醇通过改进的 Mitsunobu 协议与 N3 保护的胸腺嘧啶缩合。此外，通过不同的环戊醇衍生物，制备碳环L -2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides (L -d4N), L -2',3'-dideoxynucleosides (L -ddN),和L-核糖核苷被报道。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001473

文献信息

• A Linchpin Carbacyclization Approach for the Synthesis of Carbanucleosides
  作者：Leo M. H. Leung、Vicky Gibson、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/jo801848h

  日期：2008.12.5

  A convenient synthesis of carbanucleosides, with both enantiomers equally accessible, is reported. The key step is a tandem linchpin cyclization process to give access to substituted carbafuranose derivatives having the correct relative stereochemistry for subsequent nucleobase introduction with inversion of configuration at C1. This was illustrated by the synthesis of 2',3'-dideoxycarbathymidine via

  据报道，两种对映体均可以容易地合成的碳核苷的简便合成方法。关键步骤是串联linchpin环化过程，以便获得具有正确相对立体化学的取代的呋喃呋喃糖衍生物，以用于随后的核碱基引入以及C1构型的反转。通过收敛的核碱基引入合成2'，3'-二脱氧羰基嘧啶，以及通过线性核碱基引入合成2'，3'-二脱氧-6'-羟基尿嘧啶，说明了这一点。两种方法都依赖于光延化学，并且报道了涉及核碱基作为亲核试剂的光延反应的Mukaiyama修饰的第一个例子。
• Asymmetric Synthesis and Antiviral Activities of <scp>l</scp>-Carbocyclic 2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxy and 2‘,3‘-Dideoxy Nucleosides
  作者：Peiyuan Wang、Beth Gullen、M. Gary Newton、Yung-Chi Cheng、Reymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm9901327

  日期：1999.8.1

  syntheses of L-carbocyclic 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy- and 2',3'-dideoxypyrimidine and purine nucleoside analogues were accomplished, and their anti-HIV and anti-HBV activities were evaluated. The key intermediate, (1S, 4R)-1-benzoyloxy-4-(tert-butoxymethyl)cyclopent-2-ene (7), was prepared by benzoylation of the alcohol 2, selective deprotection of the isopropylidene group of 3, followed by thermal elimination

  完成了L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧-氧和2'，3'-二脱氧嘧啶和嘌呤核苷类似物的不对称合成，并评估了它们的抗HIV和抗HBV活性。关键中间体（1S，4R）-1-苯甲氧基-4-（叔丁氧基甲基）环戊-2-烯（7）是通过对醇2进行苯甲酰化而制备的，对3的异亚丙基进行选择性脱保护，然后通过环状原酸酯进行热消除或通过环状硫代碳酸酯进行脱氧。还通过从保护的核苷经由环原酸酯进行热消除而合成了目标化合物。发现L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧腺苷（34）表现出有效的抗HBV活性（EC（50）= 0.9 microM）和中等的抗HIV活性（EC（50 ）= 2。
• Shealy, Y.Fulmer; O'Dell, C.Allen; Thorpe, Martha C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 383 - 389
  作者：Shealy, Y.Fulmer、O'Dell, C.Allen、Thorpe, Martha C.

  DOI：——

  日期：——
• HRONOWSKI, LUCJAN J. J.;SZAREK, WALTER A., CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 1, 61-70
  作者：HRONOWSKI, LUCJAN J. J.、SZAREK, WALTER A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2′,3′-Modified Carbocyclic L-Nucleoside Analogues
  作者：Sönke Jessel、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.201001473

  日期：2011.3

  New divergent approaches to 2',3'-modified carbocyclic L -nucleoside analogues starting from enantiomerically pure (1R,2S)- or (1S,2R)-2-(benzyloxymethyl)cyclopent-3-enol are described. In the key step, stereochemically pure cyclopentanols were condensed with N3-protected thymine through a modified Mitsunobu protocol. Moreover, several routes to different cyclopentanol derivatives, to prepare carbocyclic

  描述了从对映体纯 (1R,2S)-或 (1S,2R)-2-(苄氧基甲基)cyclopent-3-enol 开始的 2',3'-修饰的碳环 L-核苷类似物的新发散方法。在关键步骤中，立体化学纯环戊醇通过改进的 Mitsunobu 协议与 N3 保护的胸腺嘧啶缩合。此外，通过不同的环戊醇衍生物，制备碳环L -2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides (L -d4N), L -2',3'-dideoxynucleosides (L -ddN),和L-核糖核苷被报道。