6-(2-dimethylamino-ethyl)-benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 35287-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-(2-dimethylamino-ethyl)-benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-(2-Dimethylamino-aethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-carbaldehyd；N-Methylhydrastinin；1,3-Benzodioxole-5-carboxaldehyde, 6-[2-(dimethylamino)ethyl]-；6-[2-(dimethylamino)ethyl]-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 35287-54-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: HKUPDWHLFKNFFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-dimethylamino-ethyl)-benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 氢气 、 permanganate(VII) ion 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 fumariflorine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰喹啉生物碱的分解代谢

  摘要：

  Fumariflorine（，唯一已知的生物碱-（β-二甲基氨基乙基）苯甲酸，已从Lam。（Fumariaceae）中分离为其乙酯。由于生物碱-也存在于植物中，因此分解代谢的生物遗传序列可能内苯二甲酰邻苯二甲酰喹啉的制备涉及到最初的季铵化为N-甲基盐，霍夫曼消除反应以及所得烯烃的氧化裂解，以提供取代的-（β-二甲基氨基乙基）苯甲酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77812-9
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-ium iodide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 6-(2-dimethylamino-ethyl)-benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰喹啉生物碱的分解代谢

  摘要：

  Fumariflorine（，唯一已知的生物碱-（β-二甲基氨基乙基）苯甲酸，已从Lam。（Fumariaceae）中分离为其乙酯。由于生物碱-也存在于植物中，因此分解代谢的生物遗传序列可能内苯二甲酰邻苯二甲酰喹啉的制备涉及到最初的季铵化为N-甲基盐，霍夫曼消除反应以及所得烯烃的氧化裂解，以提供取代的-（β-二甲基氨基乙基）苯甲酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77812-9

文献信息

• v. Bruchhausen, Archiv der Pharmazie, 1925, p. 573,587
  作者：v. Bruchhausen

  DOI：——

  日期：——
• Gadamer; v. Bruchhausen, Archiv der Pharmazie, 1922, vol. 260, p. 108,111, 124
  作者：Gadamer、v. Bruchhausen

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (±)-Narlumicine, a Secophthalideisoquinoline Alkaloid
  作者：Maria D. Rozwadowska、Maria Chrzanowska

  DOI：10.3987/com-97-s(n)18

  日期：——
• Synthesis of secoisoquinoline alkaloids total synthesis of peshawarine
  作者：Maria Chrzanowska、Maria D. Rozwadowska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96087-9

  日期：1986.1
• First total synthesis of fumaridine
  作者：Véronique Rys、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01067-6

  日期：2003.8

  The first total synthesis of the alkaloid fumaridine 1a is reported. The key step is the assemblage of the arylmethylene isoindolinone 2a (E) by Homer reaction between the phosphorylated isoindolinone 3a and the suitably substituted benzaldehyde 4. N-Lactam deprotection and concomitant E-->Z isomerization complete the synthesis of the title compound. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.