(4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-isobutyl-pyrrolidin-2-one | 203929-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-isobutyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-methylpropyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 203929-50-4
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₂Si
• 分子量: 271.475
• InChiKey: UOKQUYNQMHTYCR-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-isobutyl-pyrrolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3S)-tert-butyl 3-hydroxy-2-isobutyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由（S）-苹果酸合成他汀类药物；通过自由基环化进行立体控制

  摘要：

  （S）-苹果酸对映体纯的γ-氨基酸他汀和4-表位他汀的高度立体选择性合成分别通过分子内α-酰基氨基自由基反应和分子间N-酰基丙烯基硅烷偶联来描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92639-x
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-isobutyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach to the Activated Form of (3S, 4R)-Statine and Its Analogues

  摘要：

  A concise and versatile approach to the activated form of(3S, 4R)-statine 6 and its analogues is described. The key steps involve reductive alkylation of (S)-O-tert-butyldimethysilylmalimide 12.

  DOI：

  10.1080/00397919808005095

文献信息

• Synthesis of statine from (S)-malic acid; stereocontrol via radical cyclization
  作者：Wim-Jan Koot、Roel van Ginkel、Mirko Kranenburg、Henk Hiemstra、Saskia Louwrier、Marinus J. Moolenaar、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92639-x

  日期：1991.1

  Highly stereoselective syntheses of enantiomerically pure γ-amino acids statine and 4-epi-statine from (S)-malic acid are described by using, respectively, an intramolecular α-acylamino radical reaction and an intermolecular N-acyliminium allylsilane coupling.

  （S）-苹果酸对映体纯的γ-氨基酸他汀和4-表位他汀的高度立体选择性合成分别通过分子内α-酰基氨基自由基反应和分子间N-酰基丙烯基硅烷偶联来描述。
• A Versatile Approach to the Activated Form of (3S, 4R)-Statine and Its Analogues
  作者：Pei Qiang Huang、Jian Liang Ye、Zhong Chen、Yuan Ping Ruan、Jing Xing Gao

  DOI：10.1080/00397919808005095

  日期：1998.2

  A concise and versatile approach to the activated form of(3S, 4R)-statine 6 and its analogues is described. The key steps involve reductive alkylation of (S)-O-tert-butyldimethysilylmalimide 12.