(+)-humosine A | 11014-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+)-humosine A
• 英文别名: (6S,8R)-6-[(5S)-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-6,8-dihydrofuro[3,4-g][1,3]benzodioxol-8-ol
• CAS: 11014-02-1
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: YMHFBUOKLSWOQF-CMKODMSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-humosine A 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (+/-)-Bicucullinediol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸络合的杂原子碳负离子；α-羟基苄基四氢异喹啉生物碱的简便方法

  摘要：

  用仲丁基锂处理6,7-亚甲基二氧基-2-甲基四氢异喹啉的BF 3络合物（2），然后加入胡椒醛得到α-羟基苄基四氢异喹啉3a和3b，同时加入3,4-亚甲基二氧基邻苯二甲醛（4）得到生物碱（ ±）corytensine（5）和（±）egenine（6）以及同分异构的半缩醛7和8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79728-0
• 作为产物：
  描述：

  6,7-methylenedioxy-phthalide 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (+)-humosine A
  参考文献：
  名称：

  Rozwadowska, Maria D.; Matecka, Dorota, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 287 - 289

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis acid complexed heteroatom carbanions; a convenient route to α-hydroxybenzyltetrahydroisoquinoline alkaloids
  作者：S.V. Kessar、Rahul Vohra、Nachhattar Pal Kaur

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79728-0

  日期：1991.7

  Treatment of the BF3 complex of 6,7-methylenedioxy-2-methyltetrahydroisoquinoline (2) with sec-butyllithium followed by addition of piperonal gave α -hydroxybenzyltetrahydroisoquinolines 3a and 3b, while addition of 3,4-methylenedioxyphthaldehyde (4) afforded alkaloids (±)corytensine (5) and (±) egenine (6) along with isomeric hemiacetals 7 and 8.

  用仲丁基锂处理6,7-亚甲基二氧基-2-甲基四氢异喹啉的BF 3络合物（2），然后加入胡椒醛得到α-羟基苄基四氢异喹啉3a和3b，同时加入3,4-亚甲基二氧基邻苯二甲醛（4）得到生物碱（ ±）corytensine（5）和（±）egenine（6）以及同分异构的半缩醛7和8。
• Rozwadowska, Maria D.; Matecka, Dorota, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 287 - 289
  作者：Rozwadowska, Maria D.、Matecka, Dorota

  DOI：——

  日期：——