1-(3',4'-methylenedioxybenzyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline | 42971-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-(3',4'-methylenedioxybenzyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: 1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline；6,7-dimethoxy-1-(3,4-methylenedioxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；6,7-dimethoxy-1-(3,4-methylenedioxybenzyl)-3,4-dihydroisoquinoline；1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline；6,7-dimethoxy-1-piperonyl-3,4-dihydro-isoquinoline；6,7-Dimethoxy-1-piperonyl-3,4-dihydro-isochinolin；1-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 42971-28-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: KMHZEJHROLGWSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',4'-methylenedioxybenzyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 14.0h， 生成 2,3-dimethoxy-10,11-methylenedioxyberbine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NASH, NAFLD, AND OBESITY
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA NASH, DE LA NAFLD ET DE L'OBÉSITÉ

  摘要：

  目前的技术涉及使用I、II、III、IV、V和/或VI式化合物治疗NASH、NAFLD和/或肥胖的方法。这些方法包括向患有非酒精性脂肪肝炎（NASH）、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和/或肥胖的受试者施用这种化合物的治疗有效剂量。

  公开号：

  WO2021067490A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(3',4'-methylenedioxybenzyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  流动条件控制的网状生物碱发散氧化环化为阿吗啡和吗啡二酮天然产物

  摘要：

  我们描述了一种使用高价碘化合物将网状生物碱仿生氧化环化为阿吗啡和吗啡二烯酮天然产物的发散连续流动方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200301

文献信息

• 1,3-Benzyl Migration in Iminium Ions: Evidence for a Fast Free-Radical Chain Reaction
  作者：Nancy Blank、Bernd F. Straub、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201101183

  日期：2011.12

  “endocyclic” Knabe rearrangement. A crossover experiment, isotopic labelling, the study of initiators and inhibitors as well as DFT calculations of gas-phase model structures provide evidence for a free-radical pathway under kinetic entropy control that is not affected by “slow” radical traps.

  在衍生自 1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉的亚胺盐中观察到的“环外”1,3-苄基位移与“环内”Knabe 重排有关。交叉实验、同位素标记、引发剂和抑制剂的研究以及气相模型结构的 DFT 计算为动力学熵控制下的自由基途径提供了证据，该途径不受“慢”自由基陷阱的影响。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NASH, NAFLD, AND OBESITY<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA NASH, DE LA NAFLD ET DE L'OBÉSITÉ
  申请人：LIU JINGWEN

  公开号：WO2021067490A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present technology relates to methods of treating NASH, NAFLD and/or obesity using compounds of Formulas I, II, III, IV, V, and/or VI. The methods include administering to a subject suffering from one or more of non-alcoholic steatohepatitis (NASH), non- alcoholic fatty liver disease (NAFLD) and/or obesity a therapeutically effective amount of such a compound

  目前的技术涉及使用I、II、III、IV、V和/或VI式化合物治疗NASH、NAFLD和/或肥胖的方法。这些方法包括向患有非酒精性脂肪肝炎（NASH）、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和/或肥胖的受试者施用这种化合物的治疗有效剂量。
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING LIPID LEVELS
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20090048246A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Compositions comprising extracts or isolated or purified compounds from plants of the genus Corydalis provide prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Corydalis compounds and their derivatives of natural and synthetic origins lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression and activate AMP-activated protein kinase. Specific stereoisomers of Corydalis compounds with lipid lowering activity include 14R-(+)-corypalmine, 14R,13S-(+)-corydaline, 14R-(+)-tetrahydropalmatin, (+)-corlumidin, d-(+)-bicuculline, and (+)-egenine.

  从黄堇属植物提取物或分离纯化的化合物构成的组合物可预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。黄堇化合物及其天然和合成来源的衍生物可降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，增加肝LDL受体表达并激活AMP激活蛋白激酶。具有降脂活性的黄堇化合物的特定立体异构体包括14R-(+)-可丹碱、14R,13S-(+)-可丹啉、14R-(+)-四氢棕榈碱、(+)-可鲁米丁、d-(+)-比库枯碱和(+)-艾根碱。
• [EN] CORYDALINE DERIVATIVES USEFUL FOR REDUCING LIPID LEVELS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CORYDALINE UTILES DANS LA RÉDUCTION DES TAUX LIPIDIQUES
  申请人：CVI PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010075469A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present technology relates to compounds of Formulas (V) and (VI) and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also lower total cholesterol, LDL- cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated potein kinase.

  目前的技术涉及到公式（V）和（VI）的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还能降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活的蛋白激酶。
• Synthesis of 8-Oxoberbines and Related Benzolactams by Pd(OAc)₂-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation
  作者：Mamoru Miyazawa、Takashi Tokuhashi、Akiyoshi Horibata、Takatoshi Nakamura、Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Masao Tokuda、Takeshi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/jhet.1044

  日期：2013.2

  prepared from 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines or 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines by a phosphine-free Pd(II)-catalyzed direct aromatic carbonylation in a Pd(OAc)2-Cu(OAc)2 catalytic system. The site selectivity was compared with that of the carbonylation with Pd(OAc)2 or Pd(OAc)2·2 PPh3, respectively.

  由1-苄基1,2,3,3,4-四氢异喹啉或1-苄基1,2,3,4-四氢-β-咔啉通过膦制备各种具有贝宾或育亨宾骨架的烷氧基取代的苯并内酰胺Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2催化体系中的无铅Pd（II）催化直接芳族羰基化反应。将位点选择性与分别用Pd（OAc）2或Pd（OAc）2 ·2 PPh 3羰基化的位点选择性进行了比较。