4-(N,N-dimethylamino)-2-methylbenzamide | 943635-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N,N-dimethylamino)-2-methylbenzamide
• 英文别名: 4-(Dimethylamino)-2-methylbenzamide
• CAS: 943635-05-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: ONCQZWBPJLIARW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,N-dimethylamino)-2-methylbenzamide 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(dimethylamino)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过C–N和C–C键耦合开发可扩展合成的布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂作为最终策略

  摘要：

  已经开发出可扩展和收敛的BTK（Bruton酪氨酸激酶）抑制剂的合成。合成路线关键中间体探索按比例放大运动，特别是对于6-dimethylaminodihydroisoquinolinone，其制备过程中通过一个异氰酸酯的区域选择性环化，通过介导的AlCl 3。便捷的多公斤产品展示了通往关键构件的改进路线。通过Pd催化的酰胺化反应和随后的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应组装目标化合物。

  DOI：

  10.1021/op4001077
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N,3-三甲基苯胺 在 ammonium hydroxide 、 甲基氯化镁 、 magnesium 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、115.12 kPa 条件下， 生成 4-(N,N-dimethylamino)-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过C–N和C–C键耦合开发可扩展合成的布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂作为最终策略

  摘要：

  已经开发出可扩展和收敛的BTK（Bruton酪氨酸激酶）抑制剂的合成。合成路线关键中间体探索按比例放大运动，特别是对于6-dimethylaminodihydroisoquinolinone，其制备过程中通过一个异氰酸酯的区域选择性环化，通过介导的AlCl 3。便捷的多公斤产品展示了通往关键构件的改进路线。通过Pd催化的酰胺化反应和随后的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应组装目标化合物。

  DOI：

  10.1021/op4001077

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED HETEROCYCLES
  申请人：Staab Andrew J.

  公开号：US20070161670A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The present disclosure generally relates to a process for the preparation of hydroxy-substituted heterocycles such as isoquinolines, naphthyridines, pyridopyridazines, and pyridopyrimidines.

  本公开涉及一种制备羟基取代杂环化合物的方法，如异喹啉、萘啉、吡啒啒啉和吡啒嘧啒啉。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HYDROXY SUBSTITUTED HETEROCYCLES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'HÉTÉROCYCLES HYDROXY-SUBSTITUÉS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2007082131A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  [EN] The present disclosure generally relates to a process for the preparation of hydroxy- substituted heterocycles of formula (4) such as isoquinolines, naphthyridines , pyridopyridazines, and pyridopyrimidines: Formula (4).
  [FR] La présente invention concerne de façon générale un procédé de synthèse d'hétérocycles hydroxy-substitués de formule (4) tels que les isoquinoléines, les naphtyridines, les pyridopyridazines et les pyridopyrimidines (I).