quinoline-7,8-dione | 130447-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinoline-7,8-dione
• 英文别名: 7,8-Quinolinedione
• CAS: 130447-58-4
• 化学式: C₉H₅NO₂
• 分子量: 159.144
• InChiKey: TWISGNUAOCQALT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 [Cu₂O₂{HC(3-tert-butylpyrazolyl)₂(1-MeIm)}₂][SbF₆]₂ 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 quinoline-7,8-dione
  参考文献：
  名称：

  双（吡唑基）咪唑基甲烷过氧化铜配合物的高效仿生羟化催化

  摘要：

  双（吡唑基）甲烷配体是用于研究酪氨酸酶活性的模型复合物的优良成分。组合所述N个供体3-叔-butylpyrazole和在配体，其能够稳定化（μ-η的1-甲基咪唑结果2：η 2）-类似于酪氨酸酶活性中心的双（II）核心。与其他已知的过氧配合物相比，UV / Vis光谱显示出蓝移的UV带，这是由于来自不同配体取代基的供体竞争所致。在理论计算（包括DFT和自然过渡轨道分析）的帮助下研究了这种效应。过氧配合物用作能够通过使用氧气使多种酚羟基化的催化剂。非生物酚类底物8-羟基喹啉的催化转化产生了显着的营业额。在化学计量反应中，观察到了底物结合动力学，并且固有的羟基化常数k ox确定了五种酚盐的。发现它是迄今为止确定的最快的羟基化模型系统，几乎达到了生物活性。此外，哈米特分析证明了该反应的亲电特性。这揭示了供体强度的微妙作用及其对羟基化活性的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201501685

文献信息

• Efficient Biomimetic Hydroxylation Catalysis with a Bis(pyrazolyl)imidazolylmethane Copper Peroxide Complex
  作者：Claudia Wilfer、Patricia Liebhäuser、Alexander Hoffmann、Hannes Erdmann、Oleg Grossmann、Leander Runtsch、Eva Paffenholz、Rahel Schepper、Regina Dick、Matthias Bauer、Maximilian Dürr、Ivana Ivanović-Burmazović、Sonja Herres-Pawlis

  DOI：10.1002/chem.201501685

  日期：2015.12.1

  Bis(pyrazolyl)methane ligands are excellent components of model complexes used to investigate the activity of the enzyme tyrosinase. Combining the N donors 3‐tert‐butylpyrazole and 1‐methylimidazole results in a ligand that is capable of stabilising a (μ‐η2:η2)‐dicopper(II) core that resembles the active centre of tyrosinase. UV/Vis spectroscopy shows blueshifted UV bands in comparison to other known

  双（吡唑基）甲烷配体是用于研究酪氨酸酶活性的模型复合物的优良成分。组合所述N个供体3-叔-butylpyrazole和在配体，其能够稳定化（μ-η的1-甲基咪唑结果2：η 2）-类似于酪氨酸酶活性中心的双（II）核心。与其他已知的过氧配合物相比，UV / Vis光谱显示出蓝移的UV带，这是由于来自不同配体取代基的供体竞争所致。在理论计算（包括DFT和自然过渡轨道分析）的帮助下研究了这种效应。过氧配合物用作能够通过使用氧气使多种酚羟基化的催化剂。非生物酚类底物8-羟基喹啉的催化转化产生了显着的营业额。在化学计量反应中，观察到了底物结合动力学，并且固有的羟基化常数k ox确定了五种酚盐的。发现它是迄今为止确定的最快的羟基化模型系统，几乎达到了生物活性。此外，哈米特分析证明了该反应的亲电特性。这揭示了供体强度的微妙作用及其对羟基化活性的影响。
• Catalytic Phenol Hydroxylation with Dioxygen: Extension of the Tyrosinase Mechanism beyond the Protein Matrix
  作者：Alexander Hoffmann、Cooper Citek、Stephan Binder、Arne Goos、Michael Rübhausen、Oliver Troeppner、Ivana Ivanović-Burmazović、Erik C. Wasinger、T. Daniel P. Stack、Sonja Herres-Pawlis

  DOI：10.1002/anie.201301249

  日期：2013.5.10

  structure) hydroxylates phenols with O2 via a stable side‐on peroxide complex, which is similar to the active site of tyrosinase in terms of the ligand environment and its spectroscopic properties. The catalytic oxidation of phenols to quinones proceeds at room temperature in the presence of NEt3 and even non‐native substrates can be oxidized catalytically. The reaction mechanism is analogous to that

  一种新的催化剂（见结构）通过稳定的侧向过氧化物络合物将酚与 O 2羟基化，在配体环境及其光谱特性方面类似于酪氨酸酶的活性位点。在室温下，在 NEt 3存在下，苯酚催化氧化为醌，甚至非天然底物也可以催化氧化。反应机理类似于酶催化反应。
• Selective Removal of Aminoquinoline Auxiliary by IBX Oxidation
  作者：Zhiguo Zhang、Xiang Li、Mengmeng Song、Yameng Wan、Dan Zheng、Guisheng Zhang、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01362

  日期：2019.10.18

  8-Aminoquinoline (AQ) is a widely used bidentate auxiliary in metal-catalyzed directed C-H functionalization reactions. Herein, we report an efficient and chemoselective method to convert various N-quinolyl carboxamides to primary amides with the treatment of a stoichiometric amount of 2-iodoxybenzoic acid oxidant or the combination of a catalytic amount of 2-iodobenzoic acid and Oxone co-oxidant in

  8-氨基喹啉（AQ）是金属催化的定向CH官能化反应中广泛使用的双齿助剂。在本文中，我们报告了一种有效的化学选择方法，该方法通过化学计量的2-碘氧基苯甲酸氧化剂或催化量的2-碘苯甲酸和Oxone共氧化剂的组合处理将各种N-喹啉羧酰胺转化为伯酰胺。 H2O和HFIP的混合溶剂。它与Phth保护的α-氨基酸（αAA）底物的独特相容性增强了AQ定向钯催化的CH官能化策略用于复杂αAAs合成的整体合成效用。
• [EN] IN SILICO IDENTIFICATION OF CANCER MOLECULAR SIGNALING PATHWAYS AND DRUG CANDIDATES<br/>[FR] IDENTIFICATION IN SILICO DE VOIES DE SIGNALISATION MOLÉCULAIRES LIÉES AU CANCER ET MÉDICAMENTS CANDIDATS
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2014071316A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Disclosed is an in silico method to identify molecular signaling pathways that influence cancer development as well as therapeutic compounds with activity against them.
• Record Broken: A Copper Peroxide Complex with Enhanced Stability and Faster Hydroxylation Catalysis
  作者：Patricia Liebhäuser、Kristina Keisers、Alexander Hoffmann、Thomas Schnappinger、Isabella Sommer、Anne Thoma、Claudia Wilfer、Roland Schoch、Kai Stührenberg、Matthias Bauer、Maximilian Dürr、Ivana Ivanović-Burmazović、Sonja Herres-Pawlis

  DOI：10.1002/chem.201700887

  日期：2017.9.7

  bis(pyrazolyl)methanes with pyridinyl or imidazolyl moieties are already reported as excellent tyrosinase models. Substitution of the pyridinyl donor results in the new ligand HC(3-tBuPz)2(4-CO2MePy) which stabilises a room-temperature stable μ-η2:η2-peroxide dicopper(II) species upon oxygenation. It reveals highly efficient catalytic activity as it hydroxylates 8-hydroxyquinoline in high yields (TONs of

  酪氨酸酶模型系统指出了转化有用的合成催化剂所需的Nature合成能力的途径。通常，他们使用N-供体配体来模拟协调两个铜中心的组氨酸残基。已经报道了具有吡啶基或咪唑基部分的双（吡唑基）甲烷的铜配合物是优异的酪氨酸酶模型。在新的配位体HC（3-吡啶基供体的结果的取代吨BuPz）2（4-CO 2 MePy），其稳定的室温稳定μ-η 2 η：2-过氧化双铜（II）物种的氧合。它显示出高效的催化活性，因为它可以高产率地羟基化8-羟基喹啉（TONs高达20），并且比所有其他模型系统都快得多（最大转化率在7.5分钟之内）。与对位取代的酚钠的化学计量反应显示出饱和动力学，对于富含电子的底物，该动力学几乎是线性的。最终的哈米特相关性证明了亲电芳族取代机理。此外，密度泛函理论（DFT）计算阐明了吡啶基供体上取代基的影响：羧甲基基团可调节碱性和亲核性，而无其他空间需求。这种替代为反应性调节开辟了新的途径。