(4E,2S)-6-cyclohexyl-2-(1-methylethyl)-4-hexenoic acid | 118917-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E,2S)-6-cyclohexyl-2-(1-methylethyl)-4-hexenoic acid
• 英文别名: (E,2S)-6-cyclohexyl-2-propan-2-ylhex-4-enoic acid
• CAS: 118917-71-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: XCPRVMWKOHGAKI-UZYOAWRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,2S)-6-cyclohexyl-2-(1-methylethyl)-4-hexenoic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 草酰氯 、 氢气 、 碘 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 148.0h， 生成 (2S,4S,5S)-5-amino-6-cyclohexyl-4-hydroxy-2-isopropyl hexanoic acid n-butyl amide
  参考文献：
  名称：

  A versatile and stereocontrolled synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a034
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-(3-methylbutanoyl)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone 在 1,3,4-trimethylimidazolidin-2-one 、 lithium hydroxide 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (4E,2S)-6-cyclohexyl-2-(1-methylethyl)-4-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  A versatile and stereocontrolled synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a034

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 5-Amino-4-hydroxyvaleriansäure-Derivaten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0258183A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  Die Erfindung betrifft neue Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung von 5-Amino-4-hydroxyvaleriansäure-Derivaten der Formel worin R¹ Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cyclo­alkyl, Cycloalkylniederalkyl, Aryl, Arylniederalkyl oder den Rest einer natürlichen Aminosäure, R² Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylniederalkyl, Aryl, Arylniederalkyl, Amino, Hydroxy, Mercapto, Sulfinyl, Sulfonyl oder den Rest einer natürlichen Aminosäure und R³ gegebenenfalls substi­tuiertes Hydroxy oder Amino darstellen, durch sigmatrope Umlagerung eines geeigneten Allylesters, Halolactonisierung der erhältlichen γ,δ-ungesättigten Säure oder eines geeigneten Derivats davon, Aus­tausch von Halogen durch ein stickstoffhaltiges Nukleophil, Lacton­ringöffnung und Freisetzung der Aminogruppe. Verbindungen der Formel I sind Ausgangsstoffe zur Herstellung von anti-hypertensiv wirksamen Reninhemmern.

  本发明涉及制备 5-氨基-4-羟基戊酸衍生物的新工艺和中间体，其式如下 其中 R¹ 是氢、任选取代的烷基、环烷基、环烷基-低级烷基、芳基、芳基-低级烷基或天然氨基酸的基，R² 是氢、任选取代的烷基、环烷基、环烷基-低级烷基、芳基、芳基-低级烷基、氨基、羟基、巯基、亚砜基、磺酰基或天然氨基酸的基，R³ 是任选取代的羟基或天然氨基酸的基、磺酰基或天然氨基酸的残基且 R³ 任选为取代的羟基或氨基，通过合适的烯丙基酯的西格玛重排、可获得的 γ，δ-不饱和酸或其合适衍生物的卤代内酯化、含氮亲核物取代卤素、内酯开环和释放氨基。式 I 化合物是制备抗高血压肾素抑制剂的起始原料。
• HEROLD, PETER;DUTHALER, RUDOLPH;RIHS, GRETY;ANGST, CHRISTOF, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1178-1185
  作者：HEROLD, PETER、DUTHALER, RUDOLPH、RIHS, GRETY、ANGST, CHRISTOF

  DOI：——

  日期：——
• US4898977A
  申请人：——

  公开号：US4898977A

  公开（公告）日：1990-02-06
• US5010189A
  申请人：——

  公开号：US5010189A

  公开（公告）日：1991-04-23
• A versatile and stereocontrolled synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres
  作者：Peter Herold、Rudolph Duthaler、Grety Rihs、Christof Angst

  DOI：10.1021/jo00266a034

  日期：1989.3