4,6-dibromo-2-phenyl-benzo[1,2,3]triazole | 70593-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,6-dibromo-2-phenyl-benzo[1,2,3]triazole
• 英文别名: 4,6-dibromo-2-phenyl-2H-benzotriazole；4,6-dibromo-2-phenyl-2H-benzotriazole；4,6-Dibromo-2-phenyl-2H-benzotriazol；4,6-dibromo-2-phenylbenzotriazole
• CAS: 70593-66-7
• 化学式: C₁₂H₇Br₂N₃
• 分子量: 353.016
• InChiKey: CZDPLSLGWOEDSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176.5-177.0 °C
• 沸点：
  455.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dibromo-2-phenyl-benzo[1,2,3]triazole 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 4,6-bis(2,2'-bipyridin-6-yl)-2-phenyl-2H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Bipyridyl-substituted benzo[1,2,3]triazoles as a thermally stable electron transporting material for organic light-emitting devices

  摘要：

  我们以苯并[1,2,3]三唑和两种联吡啶为基础，开发了用于有机发光器件（OLED）的新型电子传输材料（ETM）。基于相同的骨架，合成了四种不同取代基的衍生物：苯基（BpyBTAZ-Ph）、联苯（-BP）、间三联苯（-mTP）和邻三联苯（-oTP）。这些 BpyBTAZ 化合物具有良好的热稳定性，其分解温度高于 410 ℃，明显高于传统 OLED 材料三（8-喹啉醇）铝（Alq）的分解温度。此外，BpyBTAZ-TP 化合物的玻璃化转变温度（Tgs）均超过 100 ℃。此外，BpyBTAZ-BP 没有熔点，完全是无定形的。这些材料的电子亲和力高达 3.3 eV，电子迁移率也很高。与使用 Alq 作为 ETM 的参考器件相比，使用 BpyBTAZ 化合物的有机发光二极管的工作电压有所降低，原因就在于这些特性。具体来说，在 1 MV cm-1 的电场下，所有 BpyBTAZ 化合物的电子迁移率都超过了 1 × 10-4 cm2 V-1s-1。此外，与 Alq 参考器件相比，基于 BpyBTAZ-TP 的两种器件在 50 mA cm-2 下连续工作时，发光寿命更长，电压升高更小。

  DOI：

  10.1039/c1jm10901d
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基偶氮)苯胺 在 碘苯二乙酸 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4,6-dibromo-2-phenyl-benzo[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Bipyridyl-substituted benzo[1,2,3]triazoles as a thermally stable electron transporting material for organic light-emitting devices

  摘要：

  我们以苯并[1,2,3]三唑和两种联吡啶为基础，开发了用于有机发光器件（OLED）的新型电子传输材料（ETM）。基于相同的骨架，合成了四种不同取代基的衍生物：苯基（BpyBTAZ-Ph）、联苯（-BP）、间三联苯（-mTP）和邻三联苯（-oTP）。这些 BpyBTAZ 化合物具有良好的热稳定性，其分解温度高于 410 ℃，明显高于传统 OLED 材料三（8-喹啉醇）铝（Alq）的分解温度。此外，BpyBTAZ-TP 化合物的玻璃化转变温度（Tgs）均超过 100 ℃。此外，BpyBTAZ-BP 没有熔点，完全是无定形的。这些材料的电子亲和力高达 3.3 eV，电子迁移率也很高。与使用 Alq 作为 ETM 的参考器件相比，使用 BpyBTAZ 化合物的有机发光二极管的工作电压有所降低，原因就在于这些特性。具体来说，在 1 MV cm-1 的电场下，所有 BpyBTAZ 化合物的电子迁移率都超过了 1 × 10-4 cm2 V-1s-1。此外，与 Alq 参考器件相比，基于 BpyBTAZ-TP 的两种器件在 50 mA cm-2 下连续工作时，发光寿命更长，电压升高更小。

  DOI：

  10.1039/c1jm10901d

文献信息

• Oxidative Cyclizations. VIII. Mechanisms of Oxidation of ortho-Substituted Benzenamines and Improved Cyclizations by Bis(acetato-O)Phenyliodine
  作者：LK Dyall、JJ Harvey、TB Jarman

  DOI：10.1071/ch9920371

  日期：——

  Published reports describe the oxidative cyclization of suitable ortho-substituted arenamines to form such products as 2,1-benzisoxazoles, benzofurazan 1-oxides and benzotriazoles, by using bis(acetato-O)phenyliodine at room temperature. However, the reactions are often inconveniently slow. We now report attempts to achieve short reaction times with more powerful iodine(III) oxidants. These often failed to give cyclic products, but the results enable us to argue that the reaction competing with cyclization involves the arenaminyl, cation ArN+H. When such cations are predicted to be relatively unstable, the parent arenamine can be rapidly cyclized in high yield by oxidation with bis(acetato-O)phenyliodine in boiling benzene.

  已发表的报告介绍了在室温下使用双（乙酰氧基）苯基碘对合适的正交取代的芳胺进行氧化环化，生成 2,1-苯并异噁唑、苯并呋喃 1-氧化物和苯并三唑等产物。然而，这些反应通常速度很慢，很不方便。现在，我们报告了使用更强的碘(III)氧化剂来缩短反应时间的尝试。这些尝试往往不能得到环状产物，但结果使我们能够论证，与环化反应竞争的反应涉及芳酰胺基阳离子 ArN+H。当预测这种阳离子相对不稳定时，在沸腾的苯中用双（乙酰-O）苯基碘进行氧化，母体芳酰胺就能迅速环化，而且产量很高。
• Dickson, Noel J.; Dyall, Leonard K., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 1, p. 91 - 99
  作者：Dickson, Noel J.、Dyall, Leonard K.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUND HAVING BENZOTRIAZOLE RING STRUCTURE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
  申请人：Hodogaya Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2409974B1

  公开（公告）日：2018-04-25
• US9005776B2
  申请人：——

  公开号：US9005776B2

  公开（公告）日：2015-04-14