2-methyl-1-(phenylmethyl)-1H-indole-3-acetic acid ethyl ester | 97945-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(phenylmethyl)-1H-indole-3-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-methyl-1-(phenylmethyl)-1H-indole-3-acetic acid methyl ester；Methyl 2-(1-benzyl-2-methylindol-3-yl)acetate
• CAS: 97945-26-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: QGYATIFTUBYQEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(phenylmethyl)-1H-indole-3-acetic acid ethyl ester 在 氧气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-N-benzyl-2,3,3a,8a-tetrahydro-3aβ-hydroxy-2-methoxy-8aβ-methylfuro(2,3-b)indole
  参考文献：
  名称：

  单线态氧通过n-1-c-2裂变将吲哚转化为喹啉，作为仿生合成奎宁生物碱的模型实验

  摘要：

  吲哚-3-乙醛（的光充氧28 - 30），然后用二甲硫处理，然后稀醋酸，得到4- acylquinolines（13，31和32），分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96581-0
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 2.5h， 生成 2-methyl-1-(phenylmethyl)-1H-indole-3-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  单线态氧通过n-1-c-2裂变将吲哚转化为喹啉，作为仿生合成奎宁生物碱的模型实验

  摘要：

  吲哚-3-乙醛（的光充氧28 - 30），然后用二甲硫处理，然后稀醋酸，得到4- acylquinolines（13，31和32），分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96581-0

文献信息

• Indole Inhibitors of Human Nonpancreatic Secretory Phospholipase A₂. 1. Indole-3-acetamides
  作者：Robert D. Dillard、Nicholas J. Bach、Susan E. Draheim、Dennis R. Berry、Donald G. Carlson、Nickolay Y. Chirgadze、David K. Clawson、Lawrence W. Hartley、Lea M. Johnson、Noel D. Jones、Emma R. McKinney、Edward D. Mihelich、Jennifer L. Olkowski、Richard W. Schevitz、Amy C. Smith、David W. Snyder、Cynthia D. Sommers、Jean-Pierre Wery

  DOI：10.1021/jm960485v

  日期：1996.1.1

  Phospholipases (PLAs) produce rate-limiting precursors in the biosynthesis of various types of biologically active lipids involved in inflammatory processes. Increased levels of human nonpancreatic secretory phospholipase A2 (hnps-PLA2) have been detected in several pathological conditions. An inhibitor of this enzyme could have therapeutic utility. A broad screening program was carried out to identify

  磷脂酶（PLA）在涉及炎症过程的各种类型生物活性脂质的生物合成中产生限速前体。在几种病理条件下已检测到人类非胰腺分泌型磷脂酶A2（hnps-PLA2）水平升高。该酶的抑制剂可以具有治疗用途。进行了广泛的筛选程序以鉴定可能抑制hnps-PLA2的化学结构。通过筛选程序生成的先导化合物之一是5-甲氧基-2-甲基-1-（苯甲基）-1H-吲哚-3-乙酸（13a）。我们描述了一系列吲哚-3-乙酰胺及其衍生化合物的合成，结构-活性关系以及药理活性。
• 1H-indole-3-acetic acid hydrazide sPLA2 inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0620214B1

  公开（公告）日：1999-03-03
• US5578634A
  申请人：——

  公开号：US5578634A

  公开（公告）日：1996-11-26
• Conversion of indoles into quinolines through the n-1-c-2 fission by singlet-oxygen as a model experiment of biomimetic synthesis of quinine alkaloids
  作者：Masataka Ihara、Kazuharu Noguchi、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96581-0

  日期：1985.1

  Photo-oxygenation of indole-3-acetaldehydes (28–30) followed by treatments with dimethyl sulphide and then dilute acetic acid gave 4-acylquinolines (13,31 and 32), respectively.

  吲哚-3-乙醛（的光充氧28 - 30），然后用二甲硫处理，然后稀醋酸，得到4- acylquinolines（13，31和32），分别。