N-benzyl-2-methylindole-3-acetic acid | 85620-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-methylindole-3-acetic acid
• 英文别名: 2-(1-Benzyl-2-methylindol-3-yl)acetic acid
• CAS: 85620-08-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: WXMKKBMMTGGJRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  511.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-methylindole-3-acetic acid 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ihara, Masataka; Noguchi, Kazuharu; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 3, p. 421 - 424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-乙酸 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 生成 N-benzyl-2-methylindole-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  单线态氧通过n-1-c-2裂变将吲哚转化为喹啉，作为仿生合成奎宁生物碱的模型实验

  摘要：

  吲哚-3-乙醛（的光充氧28 - 30），然后用二甲硫处理，然后稀醋酸，得到4- acylquinolines（13，31和32），分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96581-0

文献信息

• A General Synthesis of Substituted Indoles from Cyclic Enol Ethers and Enol Lactones
  作者：Kevin R. Campos、Jacqueline C. S. Woo、Sandra Lee、Richard D. Tillyer

  DOI：10.1021/ol036113f

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] X = CH2, C[double bond]O, R2 = H, alkyl. A general method was developed for the one-pot synthesis of highly functionalized indoles from simple, commercially available aryl hydrazines and cyclic enol ethers. Enol lactones were also used as substrates, affording substituted indole acetic acid or indole propionic acid derivatives. This procedure affords 2,3-disubstituted indoles as

  [反应：见正文] X ＝ CH 2，C [双键] O，R 2 ＝ H，烷基。已开发了一种通用方法，用于从简单的市售芳基肼和环状烯醇醚一锅合成高官能化的吲哚。烯醇内酯也用作底物，提供取代的吲哚乙酸或吲哚丙酸衍生物。该方法由适当取代的烯醇醚或烯醇内酯得到2，3-二取代的吲哚，作为单一的区域异构体。该方法在抗偏头痛药物舒马曲坦和消炎药消炎痛的有效合成中得到了强调。
• An expeditious and environmentally benign methodology for the synthesis of substituted indoles from cyclic enol ethers and enol lactones
  作者：Pankajkumar R. Singh、Mandar P. Surpur、Sachin B. Patil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.107

  日期：2008.5

  A simple and environmentally friendly method is developed for the synthesis of substituted indoles from commercially available aryl hydrazines and cyclic enol ethers with Montmorillonite-K10 as a heterogeneous catalyst. The catalyst is non-toxic, inexpensive and recyclable and the process is clean, high yielding and operationally simple.

  开发了一种简单且环保的方法，以蒙脱土-K10为多相催化剂，由市售的芳基肼和环状烯醇醚合成取代的吲哚。该催化剂是无毒的，廉价的和可回收的，并且该方法是清洁的，高产率的并且操作简单。
• Nickel-catalyzed decarboxylative cross-coupling of indole-3-acetic acids with aryl bromides by convergent paired electrolysis
  作者：Zhen-Hua Wang、Lei Wei、Ke-Jin Jiao、Cong Ma、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1039/d2cc02641d

  日期：——

  Herein, nickel-catalyzed decarboxylative cross-coupling of indole-3-acetic acids with aryl bromides by convergent paired electrolysis was developed in an undivided cell. This protocol features good functional group tolerance, and is chemical redox agent- and sacrificial electrode-free. Mechanistic studies indicated that the base was crucial for the decarboxylation step and a NiI/NiIII catalytic cycle

  在此，在未分裂的电池中开发了镍催化的吲哚-3-乙酸与芳基溴化物的会聚配对电解脱羧交叉偶联反应。该协议具有良好的官能团耐受性，并且不含化学氧化还原剂和牺牲电极。机理研究表明，碱对脱羧步骤至关重要，并且 Ni I /Ni III催化循环参与了这一转变。
• Conversion of indoles into quinolines through the n-1-c-2 fission by singlet-oxygen as a model experiment of biomimetic synthesis of quinine alkaloids
  作者：Masataka Ihara、Kazuharu Noguchi、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96581-0

  日期：1985.1

  Photo-oxygenation of indole-3-acetaldehydes (28–30) followed by treatments with dimethyl sulphide and then dilute acetic acid gave 4-acylquinolines (13,31 and 32), respectively.

  吲哚-3-乙醛（的光充氧28 - 30），然后用二甲硫处理，然后稀醋酸，得到4- acylquinolines（13，31和32），分别。
• Ihara, Masataka; Noguchi, Kazuharu; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 3, p. 421 - 424
  作者：Ihara, Masataka、Noguchi, Kazuharu、Fukumoto, Keiichiro、Kametani, Tetsuji

  DOI：——

  日期：——