bicyclo[8.3.0]tridec-12-ene-2,7-diyn-1-one | 637024-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[8.3.0]tridec-12-ene-2,7-diyn-1-one
• 英文别名: bicyclo[8.3.0]trideca-12-ene-2,7-diyn-1-one；5,6,10,11-Tetradehydro-1,2,3,7,8,9-hexahydrocyclopenta[10]annulen-4-one
• CAS: 637024-50-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: ZHZIPAJSAOMXME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[8.3.0]tridec-12-ene-2,7-diyn-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-ethynyl-6-vinylindan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  在气相中由烯二炔酮前药形成的非张力双自由基阴离子的生成和表征

  摘要：

  通过去质子化的双环 [8.3.0] trideca-12-ene-2,7-diyn-1-one 前体的环化，在气相中成功生成了带负电荷的双自由基中间体。这种双自由基固有的负电荷允许通过碰撞激活解离和与 FT-ICR 质谱仪中的各种中性底物反应来表征。尽管双自由基对通常与带正电荷的双自由基快速反应的试剂（如二甲基二硫醚）不反应，但它通过溴或氯原子提取与含卤素底物四氯化碳、四溴化碳和溴三氯甲烷反应，支持其双自由基结构。 在新窗口中打开图片

  DOI：

  10.1007/s13361-012-0567-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(7-iodo-1,6-heptadiynyl)cyclopent-1-enecarbaldehyde 在 chromium dichloride 、 manganese(IV) oxide 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 bicyclo[8.3.0]tridec-12-ene-2,7-diyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cycloaromatization of a Cyclic Enyne−Allene Prodrug

  摘要：

  A simple and stable cyclic enediynone (4) has been synthesized using an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi cyclization as the key step. Reaction with a thiolate nucleophile led to rapid cycloaromatization of 4. Trapping experiments using 1,4-cyclohexadiene support the intermediacy of an aromatic diradical in the cycloaromatization.

  DOI：

  10.1021/jo034278w