{(1R,2R,5R)-2-[2-(acetyloxy)ethyl]-5-hydroxy-cyclopentyl}methyl acetate | 1236039-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(1R,2R,5R)-2-[2-(acetyloxy)ethyl]-5-hydroxy-cyclopentyl}methyl acetate
• 英文别名: 2-[(1R,2R,3R)-2-(acetyloxymethyl)-3-hydroxycyclopentyl]ethyl acetate
• CAS: 1236039-41-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: MDMPNWREDKKCFF-GRYCIOLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.7±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (1R,2R,3R)-3-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-ol 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到{(1R,2R,5R)-2-[2-(acetyloxy)ethyl]-5-hydroxy-cyclopentyl}methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的不对称1，5-伯二元醇的区域选择性单乙酰化

  摘要：

  已选择南极假丝酵母（CALB）的脂肪酶B作为最合适的酶，使用乙酸乙烯酯作为THF中的酰基转移试剂来催化1,5-二醇异前列腺素中间体的区域选择性单乙酰化。接下来，我们将该反应应用于直链的2-取代的2,2'-二取代的1,5-戊二醇和环状的2,3-二取代的1,5-戊二醇。为了使观察到的区域选择性合理化，进行了分子对接模拟。

  DOI：

  10.1021/jo902541c

文献信息

• Lipase-Catalyzed Regioselective Monoacetylation of Unsymmetrical 1,5-Primary Diols
  作者：Camille Oger、Zsuzsanna Marton、Yasmin Brinkmann、Valérie Bultel-Poncé、Thierry Durand、Marianne Graber、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1021/jo902541c

  日期：2010.3.19

  Lipase B from Candida antarctica (CALB) has been selected as the most suitable enzyme to catalyze the regioselective monoacetylation of 1,5-diol isoprostane intermediate, using vinyl acetate as an acyl transfer reagent in THF. We next applied this reaction on linear 2-substituted, 2,2′-disubstituted-1,5-pentanediols, and cyclic 2,3-disubstituted-1,5-pentanediols. To rationalize the regioselectivity

  已选择南极假丝酵母（CALB）的脂肪酶B作为最合适的酶，使用乙酸乙烯酯作为THF中的酰基转移试剂来催化1,5-二醇异前列腺素中间体的区域选择性单乙酰化。接下来，我们将该反应应用于直链的2-取代的2,2'-二取代的1,5-戊二醇和环状的2,3-二取代的1,5-戊二醇。为了使观察到的区域选择性合理化，进行了分子对接模拟。