4-[(3E)-4-(methoxycarbonyl)-3-butenyl]-1-cyclohexanone | 431042-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[(3E)-4-(methoxycarbonyl)-3-butenyl]-1-cyclohexanone
• 英文别名: methyl (E)-5-(4-oxocyclohexyl)pent-2-enoate
• CAS: 431042-04-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: DZSKBLLQTLIBPM-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3E)-4-(methoxycarbonyl)-3-butenyl]-1-cyclohexanone 在 palladium diacetate 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (1R*,2S*,3R*,6R*,7S*)-2-(methoxycarbonyl)tricyclo[4.3.1.0^3,7]decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  异常的区域选择性分子内Diels-Alder反应形成三环[4.3.1.0（3,7）]癸烷体系。

  摘要：

  具有不饱和酯侧链的环己烯酮的分子内Diels-Alder反应在TMSC1-NEt（3）-ZnBr（2）条件下以区域和立体选择性方式提供了三环[4.3.1.0（3,7）]癸酮。出乎意料的是，区域化学控制违反了常规的轨道要求。

  DOI：

  10.1021/jo016129o
• 作为产物：
  描述：

  3-[1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl]propan-1-ol 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 吡啶 、 三氧化硫 、 三乙胺 、 高氯酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.5h， 以121 mg的产率得到4-[(3E)-4-(methoxycarbonyl)-3-butenyl]-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  异常的区域选择性分子内Diels-Alder反应形成三环[4.3.1.0（3,7）]癸烷体系。

  摘要：

  具有不饱和酯侧链的环己烯酮的分子内Diels-Alder反应在TMSC1-NEt（3）-ZnBr（2）条件下以区域和立体选择性方式提供了三环[4.3.1.0（3,7）]癸酮。出乎意料的是，区域化学控制违反了常规的轨道要求。

  DOI：

  10.1021/jo016129o

文献信息

• Unusual Regioselective Intramolecular Diels−Alder Reaction Forming Tricyclo[4.3.1.0^3,7]decane System
  作者：Kiyosei Takasu、Sayaka Mizutani、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/jo016129o

  日期：2002.5.1

  The intramoleculae Diels-Alder reaction of cyclohexenone having an unsaturated ester side chain afforded tricyclo[4.3.1.0(3,7)]decanone in both a regio- and stereoselective manner under TMSCl-NEt(3)-ZnBr(2) conditions. Unexpectedly, the regiochemical control was against the conventional orbital requirement.

  具有不饱和酯侧链的环己烯酮的分子内Diels-Alder反应在TMSC1-NEt（3）-ZnBr（2）条件下以区域和立体选择性方式提供了三环[4.3.1.0（3,7）]癸酮。出乎意料的是，区域化学控制违反了常规的轨道要求。