quinolin-8-yl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 131871-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: quinolin-8-yl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 8-Quinolinyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-d-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-quinolin-8-yloxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 131871-09-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₆
• 分子量: 348.356
• InChiKey: AJLQASGWUOGLOB-LMHBHQSJSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-248 °C (decomp)
• 沸点：
  691.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  quinolin-8-yl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到quinolin-8-yl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  8-喹啉醇氨基葡萄糖苷的合成及抑菌作用

  摘要：

  在相转移体系中，每8-喹啉醇，2-甲基-8-喹啉醇和5-氯-8-喹啉醇的乙酰化O-β-D-氨基葡萄糖的固态碳酸钙-乙腈被合成。Zemplen脱乙酰化导致相应的三环。用1 H-NMR光谱鉴定获得的O-β-D-氨基葡萄糖苷。在抑制海洋发光细菌费氏弧菌F1的生物发光的试验中以及在大肠杆菌，根癌土壤杆菌，蜡状芽孢杆菌，黄褐微球菌的博物馆蒸汽中进行连续繁殖的方法中，已研究了脱乙酰化形式的抗菌活性。已经确定，与非糖基化的8-喹啉醇相比，糖基化降低了抗菌活性。

  DOI：

  10.1134/s106816201204005x