3-(5-甲基-4-苯基异恶唑-3-基)苯磺酰氯 | 1373038-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(5-甲基-4-苯基异恶唑-3-基)苯磺酰氯
• 中文别名: 3'-磺酰氯伐地考昔
• 英文名称: 3-(5-Methyl-4-phenylisoxazol-3-yl)benzene-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: 3-(5-methyl-4-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 1373038-57-3
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 333.795
• InChiKey: OVSWLIVHZCZFSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-甲基-4-苯基异恶唑-3-基)苯磺酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以62 g的产率得到伐地考昔
  参考文献：
  名称：

  一种双芳基取代的异恶唑化合物的定向制备方法及用途

  摘要：

  本发明公开了一种帕瑞昔布钠杂质S，即N‑｛3‑[(5‑甲基‑4‑苯基异恶唑‑3‑基)苯基]磺酰基｝丙酰胺，以及其制备方法，属于化学制药技术领域。本方法以5‑甲基‑3,4‑二苯基异恶唑为起始原料，通过控制反应条件和辅助试剂，使得在异恶唑环的3位苯环上增加了其间位连接上磺酰氯基团的比例；接着进行胺化反应，将结晶母液浓缩至干所得产物进行丙酰化，最后通过制备液相分离即得帕瑞昔布钠杂质S。本发明所述高纯度的帕瑞昔布钠杂质S，可作为帕瑞昔布钠成品检测分析中的杂质标准品，从而提升帕瑞昔布钠成品检测分析对杂质的准确定位和定性，有利于加强对该杂质的控制，进而提高帕瑞昔布钠成品质量。本发明提供的方法原料便宜易得，操作简单，重现性好，HPLC纯度≥99.5%。

  公开号：

  CN108047155A
• 作为产物：
  描述：

  m-nitrobenzhydroxamoyl chloride 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(5-甲基-4-苯基异恶唑-3-基)苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  帕瑞昔布钠异构杂质的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种帕瑞昔布钠异构杂质的合成方法，该帕瑞昔布钠异构杂质的结构如式一和式二所示，所述合成方法包括式Ⅰ所示的化合物与式Ⅱ或式Ⅲ所示的化合物在碱的作用下反应生成式Ⅳ所示的化合物，经过还原反应、重氮化、磺酰化、氨基取代反应及酰化反应生成对应的帕瑞昔布钠异构杂质，反应总收率高于22％，目标产物纯度大于99％，

  公开号：

  CN109134395A

文献信息

• 一种双芳基取代的异恶唑化合物的定向制备方法及用途
  申请人：浙江震元制药有限公司

  公开号：CN108047155A

  公开（公告）日：2018-05-18

  本发明公开了一种帕瑞昔布钠杂质S，即N‑｛3‑[(5‑甲基‑4‑苯基异恶唑‑3‑基)苯基]磺酰基｝丙酰胺，以及其制备方法，属于化学制药技术领域。本方法以5‑甲基‑3,4‑二苯基异恶唑为起始原料，通过控制反应条件和辅助试剂，使得在异恶唑环的3位苯环上增加了其间位连接上磺酰氯基团的比例；接着进行胺化反应，将结晶母液浓缩至干所得产物进行丙酰化，最后通过制备液相分离即得帕瑞昔布钠杂质S。本发明所述高纯度的帕瑞昔布钠杂质S，可作为帕瑞昔布钠成品检测分析中的杂质标准品，从而提升帕瑞昔布钠成品检测分析对杂质的准确定位和定性，有利于加强对该杂质的控制，进而提高帕瑞昔布钠成品质量。本发明提供的方法原料便宜易得，操作简单，重现性好，HPLC纯度≥99.5%。
• Application of [3 + 2]-Cycloaddition in the Synthesis of Valdecoxib
  作者：Anumula Raghupathi Reddy、Gilla Goverdhan、Aalla Sampath、Khagga Mukkanti、Padi Pratap Reddy、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1080/00397911.2010.528572

  日期：2012.3.1

  A large scale synthesis of valdecoxib 1 is described. Our work features potential application of [3+2]-dipolar cycloaddition involving enamine and in situ-generated nitrile oxide derivatives.
• 帕瑞昔布钠异构杂质的合成方法
  申请人：珠海赛隆药业股份有限公司

  公开号：CN109134395A

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明提供一种帕瑞昔布钠异构杂质的合成方法，该帕瑞昔布钠异构杂质的结构如式一和式二所示，所述合成方法包括式Ⅰ所示的化合物与式Ⅱ或式Ⅲ所示的化合物在碱的作用下反应生成式Ⅳ所示的化合物，经过还原反应、重氮化、磺酰化、氨基取代反应及酰化反应生成对应的帕瑞昔布钠异构杂质，反应总收率高于22％，目标产物纯度大于99％，