ethyl 2-oxo-4-propylchromane-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: ethyl 2-oxo-4-propylchromane-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-4-propyl-3,4-dihydrochromene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: RXYGMPPNYPJNSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4-propyl-2H-chromene-3-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₈₀H₁₀₇ClIrN₂P 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-乙氧羰基喹啉-2-酮和香豆素的催化不对称加氢

  摘要：

  据报道，铱催化4-烷基取代的3-乙氧基羰基喹啉-2-酮和香豆素的不对称氢化反应，可提供高收率的多种手性二氢喹啉-2-酮和二氢香豆素，具有出色的对映选择性（高达99％ ee）和较高的营业额（最多28000）。该有效协议已成功应用于MPR3160和R-106578的关键手性中间体的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00993

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 3-Ethoxycarbonyl Quinolin-2-ones and Coumarins
  作者：Qian-Kun Zhao、Xiong Wu、Fan Yang、Pu-Cha Yan、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00993

  日期：2021.5.7

  A protocol of iridium catalyzed asymmetric hydrogenation of 4-alkyl substituted 3-ethoxycarbonyl quinolin-2-ones and coumarins has been reported, providing a wide range of chiral dihydroquinolin-2-ones and dihydrocoumarins in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and high turnover numbers (up to 28 000). This efficient protocol was successfully applied for the synthesis of

  据报道，铱催化4-烷基取代的3-乙氧基羰基喹啉-2-酮和香豆素的不对称氢化反应，可提供高收率的多种手性二氢喹啉-2-酮和二氢香豆素，具有出色的对映选择性（高达99％ ee）和较高的营业额（最多28000）。该有效协议已成功应用于MPR3160和R-106578的关键手性中间体的合成。