2,4-Diamino-5-(8-methoxy-6-quinolylmethyl)pyrimidine | 119908-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-Diamino-5-(8-methoxy-6-quinolylmethyl)pyrimidine
• 英文别名: 5-[(8-Methoxyquinolin-6-yl)methyl]pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 119908-36-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O
• 分子量: 281.317
• InChiKey: SWFUEQPLVRLTCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基-5-(1,2,3,4-四氢-8-甲氧基-6-喹啉基甲基)嘧啶 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以35%的产率得到2,4-Diamino-5-(8-methoxy-6-quinolylmethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶和类似物作为抗菌剂。10.2，4-二氨基-5-（6-喹啉基甲基）-和-[（四氢-6-喹啉基）甲基]嘧啶衍生物。进一步的特异性研究。

  摘要：

  通过缩合2,4-二氨基-5-（羟甲基）嘧啶制备了一系列18个2,4-二氨基-5-[（1,2,3,4-四氢-6-喹啉基）甲基]嘧啶与1,2,3,4-四氢喹啉在酸性介质中。几种衍生物被催化芳构化；通过常规的芳族取代或通过（苯胺基甲基）嘧啶的缩合，由它们合成其他化合物，得到喹啉基甲基类似物。具有4-甲基-8-甲氧基取代的化合物在结构上与甲氧苄氨嘧啶（1a）密切相关，并且是细菌二氢叶酸还原酶的优异抑制剂，其活性至少相当于1a。刚性芳族系列获得了最高的抑制程度，但四氢喹啉衍生物之间实现了更高的特异性。这与4-甲基-8-甲氧基衍生物的N-1取代直接相关。N-1周围的空间关系和该位置的质子化都可能影响选择性。这些化合物还具有优异的广谱体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00128a040

文献信息

• 2,4-diamino-5-(1,2,3,4-tetrahydro-(substituted or
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04587341A1

  公开（公告）日：1986-05-06

  Compounds of the formula (II) ##STR1## or a salt, N-oxide or acyl derivative thereof, wherein Y is a group ##STR2## which is optionaly substituted and which optionally contain a nitrogen atom at one of positions A, B, C, D or E, in which the dotted line represents aromatic rings unless one of the rings contains a nitrogen atom in which case this ring is either aromatic or partially saturated, have antimicrobial properties. Processes for making these compounds, pharmaceutical compositions containing them and the medical use of the compounds are also disclosed.

  式（II）的化合物##STR1##或其盐、N-氧化物或酰基衍生物，其中Y是一个组##STR2##，可选择地被取代，并且可选择地在位置A、B、C、D或E之一含有氮原子，在这些位置中的虚线代表芳香环，除非其中一个环含有氮原子，在这种情况下，该环要么是芳香的，要么是部分饱和的，具有抗微生物特性。还公开了制备这些化合物的方法、含有它们的药物组合物以及这些化合物的医药用途。
• Antibacterial pyrimidine compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0096214B1

  公开（公告）日：1991-02-27
• SECO-STEROL COMPOUNDS EFFECTIVE IN INDUCING THE DIFFERENTIATION OF MALIGNANT CELLS
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0218714B1

  公开（公告）日：1991-08-07
• US4587341A
  申请人：——

  公开号：US4587341A

  公开（公告）日：1986-05-06
• US4800198A
  申请人：——

  公开号：US4800198A

  公开（公告）日：1989-01-24