3-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-丙烯酸甲酯 | 156355-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-丙烯酸甲酯
• 英文名称: (E)-methyl 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)acrylate；methyl (E)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 156355-81-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: IZUAGZVBAFPEJQ-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-丙烯酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到3-(5-甲氧基-吲哚-3-基)-丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PPAR ACTIVE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES AYANT UNE ACTIVITE SUR DES PPAR

  摘要：

  描述了对PPARs具有活性的化合物，包括全活性化合物。还描述了开发或识别具有所需选择性配置文件的化合物的方法。

  公开号：

  WO2005009958A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以78%的产率得到3-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PPAR ACTIVE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES AYANT UNE ACTIVITE SUR DES PPAR

  摘要：

  描述了对PPARs具有活性的化合物，包括全活性化合物。还描述了开发或识别具有所需选择性配置文件的化合物的方法。

  公开号：

  WO2005009958A1

文献信息

• Regioselective preferential C H activation of sterically hindered 1,3-dienes over [4+2] cycloaddition
  作者：Rakesh K. Saunthwal、Kapil Mohan Saini、Monika Patel、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.028

  日期：2017.4

  Pd-catalyzed preferential CH activation of sterically hindered α, β-olefinic indoles onto alkenes beyond [4 + 2] cycloaddition has been described. The carbazole derivatives were readily synthesized via activation of vinylic CH bonds with excellent regioselectivity. Further, the one-pot strategy has been employed for the synthesis of tricyclic carbazoles. The double and triple CH activation followed by concomitant

  已经描述了在[4 + 2]环加成之后，Pd催化位阻的α，β-烯烃吲哚在烯烃上的优先C H活化的研究。咔唑衍生物易于通过具有优异的区域选择性的乙烯基C H键的活化来合成。此外，一锅法已用于合成三环咔唑。两次和三次C H活化以及随后的迈克尔加成为合成N保护的咔唑提供了一种经济的方法。α-和β-位的多种烯烃与该反应相容。力学和X射线晶体学研究支持了C H活化的化学设计。
• PPAR active compounds
  申请人：Arnold James

  公开号：US20050288354A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Compounds are described that are active on PPARs, including pan-active compounds. Also described are methods for developing or identifying compounds having a desired selectivity profile.

  描述了对PPARs活性的化合物，包括全活性化合物。还描述了开发或识别具有所需选择性配置文件的化合物的方法。
• Tandem Carbenoid C–H Functionalization/Conia-ene Cyclization of <i>N</i>-Propargyl Indoles Generates Pyrroloindoles under Cooperative Rh(II)/Zn(II) Catalysis
  作者：Aabid H. Bhat、Sima Alavi、Huck K. Grover

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04210

  日期：2020.1.3

  decomposition of diazodicarbonyl compounds in the presence of various metal catalysts has become a reliable method for the functionalization of indoles via carbenoid intermediates. Exploiting the nucleophilic reactivity of the in situ generated malonic ester product formed, we herein report a tandem C-H functionalization/Conia-ene cyclization of N-alkyne tethered indoles. This double functionalization

  在各种金属催化剂存在下，重氮二羰基化合物的分解已成为通过类胡萝卜素中间体官能化吲哚的可靠方法。利用原位生成的丙二酸酯产物形成的亲核反应性，我们在此报道了N-炔烃系链的吲哚的串联CH官能化/ Conia-烯环化。重氮二羰基的这种双重官能化产生了一系列具有良好合成效率的吡咯并[1,2-a]-，吡啶并[1,2-a]-和氮杂环庚烷[1,2-a]吲哚产物。
• Pd(II)-Catalyzed CH Activation of Styrylindoles: Short, Efficient, and Regioselective Synthesis of Functionalized Carbazoles
  作者：Rakesh K. Saunthwal、Monika Patel、Sonu Kumar、Abhinandan K. Danodia、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1002/chem.201503657

  日期：2015.12.14

  A novel PdII‐catalyzed approach for the direct synthesis of highly functionalized carbazoles from unprotected styrylindoles has been developed. The reaction features a variety of olefin substrates, which are readily switchable by subtle tuning of the reaction conditions. Investigations of the mechanism suggest that the CH activation proceeds via enamine formation.

  已经开发了一种新颖的Pd II催化方法，用于从不受保护的苯乙烯基吲哚直接合成高度官能化的咔唑。该反应具有多种烯烃底物，可通过微调反应条件轻松切换。对该机理的研究表明，CH活化是通过烯胺形成而进行的。
• Non-redox metal ion promoted oxidative coupling of indoles with olefins by the palladium(<scp>ii</scp>) acetate catalyst through dioxygen activation: experimental results with DFT calculations
  作者：Sicheng Zhang、Zhuqi Chen、Shuhao Qin、Chenlin Lou、Ahmed M. Senan、Rong-Zhen Liao、Guochuan Yin

  DOI：10.1039/c6ob00401f

  日期：——

  Pd(II)-catalyzed oxidative coupling previously. Detailed investigations revealed that the reaction proceeds by heterobimetallic Pd(II)/Sc(III)-catalyzed oxidative coupling of an indole with an olefin followed by Sc(III)-catalyzed addition with a second indole molecule. DFT calculations disclosed that the formation of heterobimetallic Pd(II)/Sc(III) species substantially decreases the C–H bond activation

  近几十年来，通过C–H键活化作用开发新的催化技术以合成多功能药物引起了人们的广泛关注。这项工作为Pd（II）催化的C–H键活化引入了一种新的催化剂设计策略，其中作为路易斯酸的非氧化还原金属离子起着重要的作用。在使用双氧将吲哚与烯烃进行氧化偶合时，发现单独的Pd（OAc）2作为催化剂在环境温度下非常缓慢，这会降低烯化产物的产率，而向Pd中添加非氧化还原金属离子（ OAc）2大大提高了其催化效率。特别是，它提供了双（吲哚基）甲烷衍生物作为主要产物，这是以前不能通过Pd（II）催化的氧化偶联合成的一类药理分子。详细的研究表明，该反应通过吲哚与烯烃的异双金属Pd（II）/ Sc（III）催化的氧化偶联而进行，然后通过Sc（III）催化的第二个吲哚分子进行加成反应。DFT计算表明，异双金属Pd（II）/ Sc（III）的形成）物质会大大降低C–H键活化能垒，并将速率确定步骤从吲哚的C–H键活化转移到