7-((4-(4-fluorophenylsulfonyl)piperazin-1-yl)methyl)quinolin-8-ol | 1233940-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-((4-(4-fluorophenylsulfonyl)piperazin-1-yl)methyl)quinolin-8-ol
• 英文别名: 7-[[4-(4-Fluorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]methyl]quinolin-8-ol
• CAS: 1233940-67-4
• 化学式: C₂₀H₂₀FN₃O₃S
• 分子量: 401.462
• InChiKey: RJAWLSKHBMLVRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 聚合甲醛 、 1-[(4-氟苯基)磺酰基]哌嗪 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-((4-(4-fluorophenylsulfonyl)piperazin-1-yl)methyl)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  8-羟基喹啉衍生曼尼希碱作为抗癌剂的合成及构效关系研究

  摘要：

  为了继续我们对氯喹醇的结构修饰的早期研究，合成了更多的8-羟基喹啉衍生的曼尼希碱，并检查了其抑制生长的作用。以曼尼希碱1为先导化合物，用亚甲基取代磺酰基或用乙二胺基取代哌嗪环后，效力显着提高。另一方面，当用酚，3-羟基吡啶和1-萘酚代替8-羟基喹啉时，观察到活性急剧下降，表明8-羟基喹啉是活性的关键支架。对HeLa细胞的进一步3D-QSAR分析表明，空间效应和电子效应均对生长抑制有同等作用。两者合计，从两者获得的结构-活性关系体外数据和CoMFA模型值得进一步研究提供有价值的参考。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.03.008

文献信息

• DNA METHYLATION INHIBITORS
  申请人：Chen Ching-Shih

  公开号：US20120157465A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  A number of DNA methylation inhibitors are described. The DNA methylation inhibitors were identified using a two-component enhanced green fluorescent protein reporter system to screen a compound library containing procainamide derivatives. The DNA methylation inhibitors can be used for cancer therapy and prevention.
• US8546397B2
  申请人：——

  公开号：US8546397B2

  公开（公告）日：2013-10-01
• [EN] DNA METHYLATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTHYLATION DE L'ADN
  申请人：UNIV OHIO STATE RES FOUND

  公开号：WO2012087889A2

  公开（公告）日：2012-06-28

  A number of DNA methylation inhibitors are described. The DNA methylation inhibitors were identified using a two-component enhanced green fluorescent protein reporter system to screen a compound library containing procainamide derivatives. The DNA methylation inhibitors can be used for cancer therapy and prevention.
• Synthesis and structure-activity relationship study of 8-hydroxyquinoline-derived Mannich bases as anticancer agents
  作者：Arthur Y. Shaw、Chun-Yi Chang、Mei-Yuan Hsu、Pei-Jung Lu、Chia-Ning Yang、Hui-Ling Chen、Cheng-Wei Lo、Chung-Wai Shiau、Ming-Kai Chern

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.008

  日期：2010.7

  early study on the structural modifications of clioquinol, more 8-hydroxyquinoline-derived Mannich bases were synthesized and examined for growth-inhibitory effect. Taken Mannich base 1 as our lead compound, upon replacement of either sulfonyl group with methylene group or piperazine ring with ethylenediamine group resulted in an appreciable increase in potency. On the other hand, as 8-hydroxyquinoline

  为了继续我们对氯喹醇的结构修饰的早期研究，合成了更多的8-羟基喹啉衍生的曼尼希碱，并检查了其抑制生长的作用。以曼尼希碱1为先导化合物，用亚甲基取代磺酰基或用乙二胺基取代哌嗪环后，效力显着提高。另一方面，当用酚，3-羟基吡啶和1-萘酚代替8-羟基喹啉时，观察到活性急剧下降，表明8-羟基喹啉是活性的关键支架。对HeLa细胞的进一步3D-QSAR分析表明，空间效应和电子效应均对生长抑制有同等作用。两者合计，从两者获得的结构-活性关系体外数据和CoMFA模型值得进一步研究提供有价值的参考。