1-(2-phenylthiazol-4-yl)ethanol | 41029-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-phenylthiazol-4-yl)ethanol
• 英文别名: 1-(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)ethanol
• CAS: 41029-80-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: PUZXFMNARNVTEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenylthiazol-4-yl)ethanol 在 immobilized lipase B from Candida antarctica 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(1-(2-phenylthiazol-4-yl)ethyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  南极假丝酵母脂肪酶可作为合成对映纯（R）-和（S）-1-（2-苯基噻唑-4-基）乙胺的通用催化剂

  摘要：

  通过外消旋胺的对映异构体选择性酰化和使用南极假丝酵母的脂肪酶B （Novozyme 435）作为手性催化剂，通过水解相应的外消旋酰胺水解四种新的苯基噻唑基胺的两种对映异构体，均具有良好的收率和出色的对映选择性。为了防止对映体纯酰胺在化学水解过程中经常发生部分外消旋化成相应的（R）-胺，通过轻度酶促水解，用固定在硅藻土上的南极衣藻的脂肪酶A对N-酰化（R）-对映体进行脱保护。也被开发了。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2014.05.007
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-苯基-1，3-噻唑-4-基）乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 以95%的产率得到1-(2-phenylthiazol-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOTHIADIAZOLE AND IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES AS PROTEASE ACTIVATED RECEPTOR 4 (PAR4) INHIBITORS FOR TREATING PLATELET AGGREGATION
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOTHIADIAZOLE ET D'IMIDAZOPYRAZINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR 4 ACTIVÉ PAR UNE PROTÉASE (PAR4) POUR LE TRAITEMENT DE L'AGRÉGATION PLAQUETTAIRE

  摘要：

  本发明提供了式I的噻唑化合物，其中W、Y、R0、R2、R4、R5、R6、R7、X1、X2、X3和X4如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、前药酯或溶剂化合物形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是血小板聚集抑制剂，因此可用作治疗或预防血栓栓塞性疾病的药物。

  公开号：

  WO2013163279A1

文献信息

• Tailored sol–gel immobilized lipase preparates for the enzymatic kinetic resolution of heteroaromatic alcohols in batch and continuous flow systems
  作者：Mădălina Elena Moisă、Cristina Georgiana Spelmezan、Cristina Paul、Judith Hajnal Bartha-Vári、László Csaba Bencze、Florin Dan Irimie、Csaba Paizs、Fráncisc Péter、Monica Ioana Toşa

  DOI：10.1039/c7ra10157k

  日期：——

  using various binary or ternary precursor mixtures for the EKR of various chiral heteroaromatic secondary alcohols with benzofuran, benzo[b]thiophen, phenothiazine and 2-phenylthiazol moieties. The operational stability in batch process was studied for five selected systems by performing reuse experiments, using the conversion, enantiomeric excesses and enantiomeric ratio as parameters, demonstrating

  通过微调溶胶-凝胶基质的结构，使用各种二元或三元前体混合物对各种手性杂芳族仲醇的EKR进行制备，可以制备出具有良好的热稳定性和操作稳定性的，来自南极假丝酵母B和荧光假单胞菌的固定化固定化脂肪酶。苯并呋喃，苯并[ b]噻吩，吩噻嗪和2-苯基噻唑部分。通过执行重用实验，使用转化率，对映体过量和对映体比率作为参数，对五个选定系统的批处理过程中的操作稳定性进行了研究，证明了溶胶-凝胶脂肪酶制备物性能对生物催化剂和底物结构的依赖性。以生产率为标准，以连续流模式研究了具有最佳性能的生物催化剂的苯并呋喃底物的分离度。在这两种情况下，连续流操作（r flow）下的比反应速率均高于分批模式（r batch）下的反应速率，从而保持了其在进一步工艺开发中的有用性。
• Heterocycles 32. Efficient kinetic resolution of 1-(2-arylthiazol-4-yl)ethanols and their acetates using lipase B from Candida antarctica
  作者：Denisa Hapău、Jürgen Brem、Mădălina Moisă、Monica-Ioana Toşa、Florin Dan Irimie、Valentin Zaharia

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.05.005

  日期：2013.10

  chemoenzymatic synthesis of new enantiomerically enriched (R)- and (S)-1-(2-arylthiazol-4-yl)ethanols and their acetates by enzymatic enantioselective acetylation of the racemic alcohols rac-2a–d and by methanolysis of the corresponding racemic esters rac-3a–d mediated by lipase B from Candida antarctica (CaL-B) in non-aqueous media. In terms of stereoselectivity and activity, both procedures, acylation

  在本文中，我们描述了外消旋醇rac - 2a - d和外消旋醇的对映体选择性乙酰化反应，通过化学酶法合成了新的对映体富集的（R）-和（S）-1-（2-芳基噻唑-4-基）乙醇及其乙酸酯。非水介质中由南极假丝酵母脂肪酶B介导的相应外消旋酯rac -3 a - d的甲醇分解反应。就立体选择性和活性而言，酰化和醇解两种方法均获得了相似的良好结果（50％转化率，E ≫ 200）。动力学拆分产物的绝对构型由（S）-2b Mosher衍生物的详细1 H NMR研究确定。
• IMIDAZOTHIADIAZOLE AND IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES AS PROTEASE ACTIVATED RECEPTOR 4 (PAR4) INHIBITORS FOR TREATING PLATELET AGGREGATION
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150094297A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention provides thiazole compounds of Formula I wherein W, Y, R 0 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug ester or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of platelet aggregation and thus can be used as medicaments for treating or preventing thromboembolic disorders.

  本发明提供了式I的噻唑化合物，其中W、Y、R0、R2、R4、R5、R6、R7、X1、X2、X3和X4如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、前药酯或其溶剂化合物形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是血小板聚集抑制剂，因此可用作治疗或预防血栓栓塞性疾病的药物。
• Substituierte Thiazole und Oxazole, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0239815A1

  公开（公告）日：1987-10-07

  Die Erfindung betrifft neue Thiazole und Oxazole der allge­meinen Formel in der A eine gegebenenfalls durch Methyl- oder Ethylgruppen mono-­oder disubstituierte n-Alkylengruppe, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R₁ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Trifluorme­thyl-, Alkyl-, Phenyl- oder Piperidinogruppe oder eine gege­benenfalls durch ein oder zwei Alkylgruppen oder eine Alkan­oyl- oder Benzoylgruppe substituierte Aminogruppe, R₂ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, R₃ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, die in 2­oder 3-Stellung durch eine Hydroxygruppe substituiert sein kann, oder R₃ zusammen mit R₄ eine Alkoxycarbonylmethy­lengruppe oder eine Ethylengruppe, wobei die zum N- oder O-Atom benachbarte Methylengruppe durch eine Carbonylgruppe ersetzt sein kann, R₄ ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls durch eine Phenyl-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl- oder Cyanogruppe oder in 2- oder 3-Stellung durch eine Hydroxygruppe substituierte Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe und R₅ eine Hydroxy-, Alkoxy-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl- oder Dialkylaminocar­bonylgruppe, eine Alkoxygruppe mit l bis 6 Kohlenstoffato­men, die endständig durch eine Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl- oder Dialkylaminocar­bonylgruppe substituiert ist, eine Alkoxygruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, die endständig durch eine Hydroxy-, Alk­oxy-, Phenylalkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Pyrrolidino-, Piperidino- oder Hexamethyleniminogruppe sub­stituiert ist, oder eine gegebenenfalls durch eine Alkylgrup­pe substituierte Ethenylengruppe, die endständig durch eine Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocar­bonyl- oder Dialkylaminocarbonylgruppe substituiert ist, bedeuten, deren optische Isomere und deren Diastereomere sowie deren Säureadditionssalze. Die neuen Lactame der allgemeinen Formel I, deren optische Isomere und Diastereomere stellen wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung der Morpholine der allgemeinen Formel I dar, in denen R₃ und R₄ zusammen eine Ethylengruppe darstel­len. Diese Morpholine und die übrigen Verbindungen der obi­gen allgemeinen Formel I (ausgenommen die Lactame), deren optische Isomere und deren Diastereomere sowie deren Säure­additionssalze, insbesondere deren physiologisch verträg­liche Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren, weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, nämlich eine Wirkung auf den Stoffwechsel, vorzugsweise eine blutzuckersenkende und körperfettreduzierende Wirkung, sowie eine senkende Wirkung auf die atherogenen β-Lipoproteine VLDL und LDL. Die neuen Verbindungen der obigen allgemeinen Formel I las­sen sich nach an und für sich bekannten Verfahren herstellen.

  本发明涉及通式如下的新噻唑和噁唑 其中 A 是由甲基或乙基任选单取代或二取代的正亚烷基、 X 是氧原子或硫原子、 R₁ 是氢原子或卤素原子，三氟甲基、烷基、苯基或哌啶基，或任选被一个或两个烷基或烷酰基或苯甲酰基取代的氨基、 R₂ 是氢原子或烷基、 R₃ 是氢原子或烷基，可在 2 位或 3 位被羟基取代，或 R₃ 与 R₄ 一起是烷氧羰基亚甲基或乙烯基，其中与 N 或 O 原子相邻的亚甲基可被羰基取代、 R₄ 是氢原子、任选被苯基、羧基、烷氧羰基或氰基取代的烷基或在 2 位或 3 位被羟基或烯基取代的烷基，以及 R₅ 是羟基、烷氧基、羧基、烷氧羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基或二烷基氨基羰基、具有 1 至 6 个碳原子的烷氧基，其末端被羧基、烷氧基羰基、氨基羰基或二烷基氨基羰基取代、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基或二烷基氨基羰基，具有 2 至 7 个碳原子的烷氧基，其末端被羟基、烷氧基、苯基烷氧基、氨基、烷基氨基或烷基氨基取代、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、吡咯烷基、哌啶基或六亚甲基亚氨基，或任选被烷基取代且末端被羧基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基或二烷基氨基羰基取代的乙烯基、它们的光学异构体和非对映异构体以及它们的酸加成盐。 通式 I 的新内酰胺、它们的光学异构体和非对映异构体是制备通式 I 吗啉类化合物的重要中间体，其中 R₃ 和 R₄ 共同代表一个乙烯基。这些吗啉类化合物和上述通式 I 的其他化合物（内酰胺除外）、它们的光学异构体和非对映异构体以及它们的酸加成盐，特别是它们与无机酸或有机酸的生理上可耐受的酸加成盐，都具有宝贵的药理特性，即对新陈代谢的影响，最好是降血糖和降体脂作用，以及降低致动脉粥样硬化的 β-脂蛋白 VLDL 和 LDL 的作用。 上述通式 I 的新化合物可以通过本身已知的方法生产。
• Imidazothiadiazole and imidazopyrazine derivatives as protease activated receptor4 (PAR4) inhibitors for treating platelet aggregation
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10428077B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  The present invention provides thiazole compounds of Formula I wherein W, Y, R0, R2, R4, R5, R6, R7, X1, X2, X3 and X4 are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug ester or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of platelet aggregation and thus can be used as medicaments for treating or preventing thromboembolic disorders.

  本发明提供了式 I 的噻唑化合物，其中 W、Y、R0、R2、R4、R5、R6、R7、X1、X2、X3 和 X4 如本文所定义，或其立体异构体、同系物、药学上可接受的盐、原药酯或溶 剂形式，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是血小板聚集抑制剂，因此可用作治疗或预防血栓栓塞性疾病的药物。