Tetralin-p-chinol | 6240-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tetralin-p-chinol
• 英文别名: 4a-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2(4aH)-one；4a-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one；4a-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one
• CAS: 6240-77-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: PWSXGZVMTNIYTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  341.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetralin-p-chinol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 Tetralin-p-chinolacetat
  参考文献：
  名称：

  Hecker; Mueller, Journal of Biological Chemistry, 1958, vol. 233, p. 991,992

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 Tetralin-p-chinol
  参考文献：
  名称：

  Asahina; Momose, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1421,1426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organophotocatalytic Aerobic Oxygenation of Phenols in a Visible‐Light Continuous‐Flow Photoreactor
  作者：Joël Wellauer、Dragan Miladinov、Thomas Buchholz、Jan Schütz、René T. Stemmler、Jonathan A. Medlock、Werner Bonrath、Christof Sparr

  DOI：10.1002/chem.202101313

  日期：2021.7.7

  A mild photocatalytic phenol oxygenation enabled by a continuous-flow photoreactor using visible light and pressurized air is described herein. Products for wide-ranging applications, including the synthesis of vitamins, were obtained in high yields by precisely controlling principal process parameters. The reactor design permits low organophotocatalyst loadings to generate singlet oxygen. It is anticipated

  本文描述了通过使用可见光和加压空气的连续流动光反应器实现的温和光催化苯酚氧化。通过精确控制主要工艺参数，以高产率获得了广泛应用的产品，包括合成维生素。反应器设计允许低有机光催化剂负载以产生单线态氧。预计有效的有氧苯酚氧化成苯醌和对羟基苯酚有助于可持续合成。
• A novel m-CPBA oxidation: p-quinols and epoxyquinols from phenols
  作者：Bogdan A. Šolaja、Dragana R. Milić、Miroslav J. Gašić

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00677-6

  日期：1996.5

  Steroidal quinols were obtained on large scale in 50–70% yield, together with syn-epoxyquinols. The reaction conditions can be adjusted to afford only the corresponding steroidal epoxyquinol in 51–54% yield.

  甾体喹诺醇与顺式环氧喹诺醇一起以50-70％的产率大规模获得。可以调节反应条件，以51-54％的收率仅得到相应的甾族环氧喹醇。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Dearomatization of Phenols to 4-(tert-Butylperoxy)cyclohexadienones: Synthesis of 2-Substituted Quinones from p-Substituted Phenols
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Noriko Miyaguchi、Shinji Noda、Takeshi Naota、Akiko Fujii、Yasutaka Inubushi、Naruyoshi Komiya

  DOI：10.1002/ejoc.201100740

  日期：2011.9

  The ruthenium-catalyzed oxidation of phenols with tert-butylhydroperoxide efficiently gives the corresponding 4-(tert-butylperoxy)cyclohexadienones. The oxidation proceeds selectively because of ruthenium's ability for rapid single-electron transfer. This biomimetic oxidation reaction is highly useful to obtain the metabolic compounds desired for confirming the safety of medicines and related compounds

  用叔丁基氢过氧化物在钌催化下氧化苯酚有效地得到相应的 4-（叔丁基过氧化）环己二烯酮。由于钌具有快速单电子转移的能力，氧化选择性地进行。这种仿生氧化反应对于获得用于确认药物和相关化合物安全性所需的代谢化合物非常有用。通常，通过这种仿生氧化反应很容易获得雌性激素雌酮的第一种代谢化合物。所得的 4-（叔丁基过氧）环己二烯酮是通用的合成中间体，可通过酸催化剂处理转化为 2-取代的 1,4-苯醌。酸促进重排和 Diels-Alder 反应为稠环化合物的合成提供了新的策略，如萘醌和蒽醌衍生物，来自容易获得的酚类。非天然的 1,4-二乙酰氧基甾体骨架是通过雌酮氧化和锌介导的迁移获得的。维生素 K3 是从对甲酚选择性合成的，总产率为 79%，分 4 个步骤，合成包括钌催化氧化。
• A synthesis for p-quinol compounds from phenols fused with other saturated rings
  作者：A.G.J. Sedee、G.M.J.Beijersbergen van Henegouwen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94199-6

  日期：1983.1

  Starting with a bicyclic or steroidal phenol, a p-quinol compound has been synthesized without side-products with use of a photosensitizer.

  以双环或甾族酚为原料，已通过使用光敏剂合成了对苯二酚化合物而没有副产物。
• 一种间位烯基取代的芳基烷基醚及其制备方法和应用
  申请人：广州大学

  公开号：CN113387778B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明属于有机合成化学技术领域，公开了一种间位烯基取代的芳基烷基醚及其制备方法和应用。本发明通过在空气条件下，在反应容器中加入对醌醇、反式‑β‑苯乙烯硼酸、醇、酒石酸和溶剂，反应混合物在rt～50℃下反应24～48小时，冷却到室温后，减压蒸除溶剂，然后经硅胶柱层析分离得到间位苯乙烯基取代的芳基烷基醚类化合物。所制得的间位烯基取代的芳基烷基醚化合物具有抗菌性、杀菌、抗氧化等应用。相比于经典的Williamson醚合成反应从苯酚出发，本发明使用绿色的醇作为烷基化试剂，副产物是水，对环境没有危害；且通过简单的一锅串联反应就同时实现了烯基化和醚化两步反应，具有很高的步骤经济性。