1-(3,6-dichlorocarbazol-9-yl)ethanone | 33633-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,6-dichlorocarbazol-9-yl)ethanone
• 英文别名: 3,6-dichloro-N-acetylcarbazole；9-acetyl-3,6-dichloro-carbazole；9-Acetyl-3,6-dichlor-carbazol；3,6-Dichlor-9-acetylcarbazol；1-(3,6-Dichloro-9H-carbazol-9-YL)ethan-1-one
• CAS: 33633-88-4
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂NO
• 分子量: 278.138
• InChiKey: NSGDHTQRHUBRLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  378.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 1-(3,6-dichlorocarbazol-9-yl)ethanone 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以50 %的产率得到butyl (E)-3-(9-acetyl-3,6-dichloro-9H-carbazol-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化的 C−H 烯基化依赖配体选择性合成单烯基咔唑和二烯基咔唑

  摘要：

  N-乙酰咔唑的选择性单烯基化和二烯基化分别通过使用 Cp*Rh(III)- 和 Cp E Rh(III)- 催化剂实现。出乎意料的是，二烯基化伴随着乙酰基导向基团的去除，产生 1,8-二烯基-N -H-咔唑。

  DOI：

  10.1002/asia.202201210
• 作为产物：
  描述：

  9-乙酰基咔唑 在 1-氯苯并三氮唑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-(3,6-dichlorocarbazol-9-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  N-取代咔唑氯化反应制取的氯咔唑的合成与分离

  摘要：

  合成了N-甲基咔唑（1），N-苯基咔唑（2），N-乙酰咔唑（3），N-苯甲酰基咔唑（4）和2-甲氧基-N-甲基咔唑的氯衍生物。它们是化合物1a，1b，1c，1d，1e，2a，2b，3a，3b，3c，3d，4a，4b，5a，5b，5c，5d和5e。其中一些是第一次描述。通过使用半经验PM3方法，计算了理论上的取代基对氯化反应的影响。比较了咔唑和N-取代咔唑的氯化机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340328

文献信息

• 175. The Friedel–Crafts reaction in the carbazole series. Part III
  作者：S. G. P. Plant、J. F. Powell

  DOI：10.1039/jr9470000937

  日期：——
• Nucleophilic addition of carbazoles to vinyl esters
  作者：Yu. P. Shekhirev、V. P. Lopatinskii、V. M. Sutyagin、S. A. Tuzovskaya

  DOI：10.1007/bf00515355

  日期：1983.11
• Pd(II)-catalyzed intramolecular C–H activation/C–C cross coupling for the synthesis of carbazoles from diaryl acetamides
  作者：Sichang Wang、Hui Mao、Zhangqin Ni、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.082

  日期：2012.2

  Pd(II)-catalyzed intramolecular C-H activation/C-C cross coupling within N,N-diphenyl-acetamides allows the efficient formation of differently substituted carbazoles. In this cross-dehydrogenative coupling, many different functional groups are tolerated and the starting material N,N-diphenyl-acetamides can be easily prepared in one step from commercially available acetanilides and iodobenzenes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mazzara; Lamberti-Zanardi, Gazzetta Chimica Italiana, 1896, vol. 26 II, p. 239
  作者：Mazzara、Lamberti-Zanardi

  DOI：——

  日期：——
• On the synthesis and isolation of chlorocarbazoles obtained by chlorination of<i>N</i>-substituted carbazoles
  作者：Sergio M. Bonesi、Rosa Erra-Balsells

  DOI：10.1002/jhet.5570340328

  日期：1997.5

  4b, 5a, 5b, 5c, 5d and 5e. Some of them are described for the first time. By using semiempirical PM3 method theoretical substituent effects on the chlorinating reaction are calculated. A chlorination mechanism of carbazoles and N-substituted carbazoles are compared.

  合成了N-甲基咔唑（1），N-苯基咔唑（2），N-乙酰咔唑（3），N-苯甲酰基咔唑（4）和2-甲氧基-N-甲基咔唑的氯衍生物。它们是化合物1a，1b，1c，1d，1e，2a，2b，3a，3b，3c，3d，4a，4b，5a，5b，5c，5d和5e。其中一些是第一次描述。通过使用半经验PM3方法，计算了理论上的取代基对氯化反应的影响。比较了咔唑和N-取代咔唑的氯化机理。