1-(4-fluorophenyl)-2-methoxypropan-1-one | 81112-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-methoxypropan-1-one
• CAS: 81112-00-7
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂
• 分子量: 182.195
• InChiKey: IRKMAUJOGZIKAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4'-氟苯丙酮 在 4-硝基苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-2-methoxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘化钠催化直接α-烷氧基化酮与醇的通过α-碘酮中间体的氧化

  摘要：

  AbstractThe direct α‐alkoxylation of ketones with alcohols via a sodium iodide‐catalyzed oxidative cross‐coupling has been developed. This protocol enables a range of alkyl aryl ketones to cross‐couple with an array of alcohols in synthetically useful yields. The mechanistic studies provided solid evidence supporting that an α‐iodo ketone was a key reaction intermediate, being converted into an α‐alkoxylated ketone via further oxidation to a hypervalent iodine species rather than a common nucleophilic substitution, and was generated from the ketone starting material via a radical intermediate. These new mechanism insights should have an effect on the design of iodide‐catalyzed oxidative cross‐coupling reactions between nucleophiles.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201500006

文献信息

• A new method for the synthesis of α-arylalkanoic acids by the use of 1,2-rearrangement of the aryl group
  作者：Gen-ichi Tsuchihashi、Koji Kitajima、Shuichi Mitamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82941-5

  日期：1981.1

  A simple synthetic method of α-arylalkanoic acids was accomplished by the use of a novel 1,2-rearrangement of the aryl group and this method was applied to the syntheses of some biologically important substances.

  一种简单的α-芳基链烷酸合成方法是通过使用芳基的新型1,2-重排完成的，并将该方法应用于某些生物学上重要的物质的合成。
• [EN] ANTIVIRALS<br/>[FR] ANTIVIRAUX
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO1999036406A1

  公开（公告）日：1999-07-22

  (EN) Compounds of formula (I): wherein Rx is cyano or bromo; R1 is halo; R2 is C1-C3 alkyl, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof have activity as antiretrovirals.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle Rx représente cyano ou bromo, R1 représente halo; R2 représente alkyle C1-C3, des sels et des promédicaments desdits composés, acceptables sur le plan pharmaceutique, ayant une activité antirétrovirus.

  化合物的公式（I）：其中Rx为氰基或溴基；R1为卤素；R2为C1-C3烷基，以及其在药学上可接受的盐和前药具有抗逆转录病毒活性。
• Antivirals
  申请人：Medivir AB

  公开号：US20030119881A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Compounds of the formula I: 1 R x is cyano or bromo; R 1 is halo; R 2 is C 1 -C 3 alkyl, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof have activity as antiretrovirals.

  公式I的化合物：1Rx是氰基或溴基；R1是卤素；R2是C1-C3烷基，以及其药学上可接受的盐和前药具有抗逆转录病毒活性。
• TSUCHIHASHI, GEN-ICHI;KITAJIMA, KOJI;MITAMURA, SHUICHI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 43, 4305-4308
  作者：TSUCHIHASHI, GEN-ICHI、KITAJIMA, KOJI、MITAMURA, SHUICHI

  DOI：——

  日期：——
• ANTIVIRALS
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：EP1054867A1

  公开（公告）日：2000-11-29