3-(6-溴-7-氟-3-甲基吲唑-1-基)苯甲腈 | 1007346-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(6-溴-7-氟-3-甲基吲唑-1-基)苯甲腈
• 英文名称: 3-(6-bromo-7-fluoro-3-methylindazol-1-yl)benzonitrile
• CAS: 1007346-41-9
• 化学式: C₁₅H₉BrFN₃
• 分子量: 330.159
• InChiKey: SVFYEZCFQJZEAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-溴-7-氟-3-甲基吲唑-1-基)苯甲腈 、 4-(2-氧代-1-吡咯烷基)苯硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-[7-Fluoro-3-methyl-6-[4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)phenyl]indazol-1-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  7-氟吲唑类是Xa因子的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  我们已经开发了一系列新型的有效和选择性因子Xa抑制剂，这些抑制剂采用了关键的7-氟吲哚基部分。吲唑支架上的7-氟基团取代了先前报道的Xa因子抑制剂中发现的酰胺的羰基基团。含有7-氟吲唑51a的Xa因子共晶体的结构显示出7-氟原子与肽骨架中的Gly216（2.9A）的NH成氢键。因此，7-氟吲唑基部分不仅与在先有的因子Xa抑制剂中发现的酰胺的羰基占据相同的空间，而且还与蛋白质的β-折叠结构域保持氢键相互作用。该系列的构效关系与这一发现是一致的，因为Xa因子的抑制能力大约高60倍（DeltaDelta G约为2。对于7-氟吲唑25a和25c，相对于相应的吲唑25b和25d为4kcal / mol）。还描述了这些因子Xa抑制剂的高度收敛的合成。

  DOI：

  10.1021/jm701217r
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-(1-(4-bromo-2,3-difluorophenyl)ethylidene)hydrazineyl)benzonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(6-溴-7-氟-3-甲基吲唑-1-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  7-氟吲唑类是Xa因子的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  我们已经开发了一系列新型的有效和选择性因子Xa抑制剂，这些抑制剂采用了关键的7-氟吲哚基部分。吲唑支架上的7-氟基团取代了先前报道的Xa因子抑制剂中发现的酰胺的羰基基团。含有7-氟吲唑51a的Xa因子共晶体的结构显示出7-氟原子与肽骨架中的Gly216（2.9A）的NH成氢键。因此，7-氟吲唑基部分不仅与在先有的因子Xa抑制剂中发现的酰胺的羰基占据相同的空间，而且还与蛋白质的β-折叠结构域保持氢键相互作用。该系列的构效关系与这一发现是一致的，因为Xa因子的抑制能力大约高60倍（DeltaDelta G约为2。对于7-氟吲唑25a和25c，相对于相应的吲唑25b和25d为4kcal / mol）。还描述了这些因子Xa抑制剂的高度收敛的合成。

  DOI：

  10.1021/jm701217r