1-(3-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one | 705255-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(3-Methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 705255-89-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: UHCWVIUSOVJOES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 0.25h， 以95%的产率得到6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Protonation and cyclization of 1,3-diarylpropynones in superacids

  摘要：

  1,3-二芳基丙炔酮 ArC≡CCOAr′ 在酸度范围 H 0 从 -20 到 -14 的超酸中发生质子化，形成稳定的 ArC≡CC(O+H)Ar′ 离子，或在聚炔 C2 原子处质子化，生成反应性 ArC+=CHCOAr′ 物种。讨论了 Ar 和 Ar′ 取代基及反应条件对 ArC+=CHCOAr′ 内分子环化成 3-芳基茚-1-酮的影响。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0097-y
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 、 4-乙炔基苯甲醚 在 palladium catalyst 作用下， 以55%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 1,3-diarylpropynones in superacids

  摘要：

  在pH值为−14至−20的超酸中，发现1,3-二芳基丙炔酮ArCCCOAr′可以通过羰基氧的质子化形成稳定的离子ArCCC(O+H)Ar′，或者当高度共轭体系的电子丰富时发生进一步转化。在后者的情况下，3-芳基茚酮非常迅速且高效地生成（在不到30分钟内产率可达95%）。对取代基Ar、Ar′和反应条件对1,3-二芳基丙炔酮行为以及分子内环化的影响进行了研究。根据收集的数据，提出了一种机制，涉及乙烯基阳离子ArC+=CHCOAr′和/或二阳离子ArC+=CHC(O+H)Ar′。

  DOI：

  10.1039/b412323a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Difluorocarbene Transfer Enabled Divergent Synthesis of γ-Butenolides and Ynones from Iodobenzene and Terminal Alkynes
  作者：Heyun Sheng、Zhiwei Chen、Qiuling Song

  DOI：10.1021/jacs.3c13044

  日期：2024.1.17

  Herein, we report a ligand-controlled palladium-catalyzed method that enables the synthesis of ynones and γ-butenolides with excellent regioselectivity from the same set of readily available aryl iodides, aryl acetylenes, and BrCF2CO2K. In this reaction, the [PdII]═CF2 does demonstrate electrophilicity and can generate CO readily when reacting with H2O. It is environmentally friendly and safe compared

  在此，我们报道了一种配体控制的钯催化方法，该方法能够从同一组容易获得的芳基碘化物、芳基乙炔和 BrCF 2 CO 2 K 合成具有优异区域选择性的炔酮和 γ-丁烯内酯。在该反应中， [Pd II ]=CF 2确实表现出亲电性，与 H 2 O 反应时很容易生成 CO。与传统方法相比，它对环境友好且安全，并且当前的方案使我们能够以高产率提供炔酮和 γ-丁烯内酯出色的功能容差。此外，利用该策略还可以与相应的酚和醇获得酯。生物活性化合物后期功能化的成功进一步说明了该方案在材料开发和药物发现中的合成效用。
• A new, fast and efficient synthesis of 3-aryl indenones: intramolecular cyclization of 1,3-diarylpropynones in superacids
  作者：Aleksander V Vasilyev、Stéphane Walspurger、Patrick Pale、Jean Sommer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.026

  日期：2004.4

  1,3-Diarylpropynones were cleanly converted to the corresponding 3-arylindenones in various superacidic media. This new. simple. one-pot reaction proved to be efficient (yields up to 95%) and very fast (reaction time less than 30 min). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemistry of 1,3-diarylpropynones in superacids
  作者：A. V. Vasilyev、S. Walspurger、M. Haouas、J. Sommer、P. Pale、A. P. Rudenko

  DOI：10.1039/b412323a

  日期：——

  In superacids with H0 = −14 to −20, it has been found that 1,3-diarylpropynones ArCCCOAr′ are either protonated on oxygen of carbonyl groups with the formation of stable ions ArCCC(O+H)Ar′ or undergo further transformations when the highly conjugated system is electron-rich enough. In the latter case, 3-arylindenones are produced very rapidly and with high efficiency (up to 95% yield in less than 30 min). The influence of the substituents Ar, Ar′ and of the reaction conditions on the behavior of 1,3-diarylpropynones and on the intramolecular cyclisation have been studied. From the collected data, a mechanism has been proposed involving vinyl cations ArC+=CHCOAr′ and/or dications ArC+=CHC(O+H)Ar′.

  在pH值为−14至−20的超酸中，发现1,3-二芳基丙炔酮ArCCCOAr′可以通过羰基氧的质子化形成稳定的离子ArCCC(O+H)Ar′，或者当高度共轭体系的电子丰富时发生进一步转化。在后者的情况下，3-芳基茚酮非常迅速且高效地生成（在不到30分钟内产率可达95%）。对取代基Ar、Ar′和反应条件对1,3-二芳基丙炔酮行为以及分子内环化的影响进行了研究。根据收集的数据，提出了一种机制，涉及乙烯基阳离子ArC+=CHCOAr′和/或二阳离子ArC+=CHC(O+H)Ar′。
• Protonation and cyclization of 1,3-diarylpropynones in superacids
  作者：A. V. Vasil’ev、S. Walspurger、P. Pale、J. Sommer、M. Haouas、A. P. Rudenko

  DOI：10.1007/s11178-005-0097-y

  日期：2004.12

  1,3-Diarylpropynones ArC≡CCOAr′ in superacids with H 0 ranging from −20 to − 14 undergo protonation at the carbonyl oxygen atoms to give stable ArC≡CC(O+H)Ar′ ions or at the acetylenic C2 atom with formation of reactive ArC+=CHCOAr′ species. The effects of the Ar and Ar′ substituents and reaction conditions on the intramolecular cyclization of ArC+=CHCOAr′ to 3-arylinden-1-ones are discussed.

  1,3-二芳基丙炔酮 ArC≡CCOAr′ 在酸度范围 H 0 从 -20 到 -14 的超酸中发生质子化，形成稳定的 ArC≡CC(O+H)Ar′ 离子，或在聚炔 C2 原子处质子化，生成反应性 ArC+=CHCOAr′ 物种。讨论了 Ar 和 Ar′ 取代基及反应条件对 ArC+=CHCOAr′ 内分子环化成 3-芳基茚-1-酮的影响。