2-Acetoxymethylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene | 56682-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetoxymethylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
• 英文别名: (2-norbornadienyl)methyl acetate；2-Acetoxy-bicyclo<2.2.1>-2,5-heptadien；2-(Acetoxymethyl)norbornadiene；2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienylmethyl acetate
• CAS: 56682-74-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: MSIZNTJZEWHFMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-82 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 2-Acetoxymethylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 三异丙基亚磷酸酯 、 三乙基铝 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到Acetic acid (1R,2S,5S,6S)-4-methylene-tricyclo[4.2.1.0^2,5]non-7-en-7-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cooligomerization of allyl acetate with norbornadiene and its derivatives catalyzed by nickel complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953863
• 作为产物：
  描述：

  2-norbornadienylmethanol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2-Acetoxymethylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Lautens, Mark; Tam, William; Lautens, Julia Craig, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 26, p. 6863 - 6879

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Some new dienophiles in the diels-alder reaction with active cyclic dienes
  作者：M.G. Veliev、M.M. Guseinov、L.A. Yanovskaya、K.Ya. Burstein

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96453-1

  日期：1985.1

  A comparative study of the Diels-Alder reaction have been carried out for three types of cyclic dienes: cyclopentadiene (CPD), hexachlorocyclopentadiene (HCP), and tetrachloro-1,2-benzoquinone (TCBQ) with dienophiles of five types: monosubstituted acetylenes (propargyl alcohol and its esters), conjugated amines (allyl acetylene, allyl ethynyldimethylcarbonol and its esters), conjugated dienes (2-methylhexadiene-3

  已对三种类型的环状二烯进行Diels-Alder反应的比较研究：环戊二烯（CPD），六氯环戊二烯（HCP）和四氯-1,2-苯醌（TCBQ）与五种亲二烯体：单取代乙炔（炔丙醇及其酯），共轭胺（烯丙基乙炔，烯丙基乙炔基二甲基碳醇及其酯），共轭二烯（2-甲基己二烯-3,5-ol-2及其酯，1-乙氧基和1-乙氧基羰基丁二烯-1,3 ）和共轭三烯（hexatriene-1,3,5 and 5-methylhexatriene-1,3,5）。
• Ring expansion of substituted norbornadienes for the synthesis of mono- and disubstituted 2-azabicyclo[3.2.1]octadienes
  作者：Nova Emelda、Stephen C. Bergmeier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.123

  日期：2008.9

  substituted 2-azabicyclo[3.2.1]octadiene system via reaction with toluenesulfonyl azide. We have found that both and mono- and disubstituted norbornadienes will undergo the cycloaddition/rearrangement sequence to provide the bicyclooctadiene ring system as a single regioisomer. The 2-azabicyclo[3.2.1]octane ring system can be prepared from the unsaturated 2-azabicyclo[3.2.1]octadiene ring system.

  我们研究了取代的降冰片二烯通过与甲苯磺酰叠氮化物反应转化为取代的 2-氮杂双环 [3.2.1] 辛二烯体系。我们已经发现，单和二取代的降冰片二烯和单取代的降冰片二烯都将经历环加成/重排序列以提供作为单一区域异构体的双环辛二烯环系统。2-氮杂双环[3.2.1]辛烷环系可由不饱和的2-氮杂双环[3.2.1]辛二烯环系制备。
• Resolution of (±)-2-substituted norbornadiene and hexachloronorbornadiene derivatives using CCL and PLE
  作者：Cihangir Tanyeli、Gamze Çelikel、İdris Mecidoğlu Akhmedov

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00413-x

  日期：2001.9

  (+/-)-2-Hydroxymethylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene. (+/-)-2-acetoxymethylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene and their hexachlorinated derivatives were resolved via CCL- and PLE-catalysed hydrolysis to afford enantiomerically enriched products with e.e.s of 61-93%. The absolute configurations were determined by transforming 2-hydroxymethylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene into the 2-formylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene with known absolute configuration. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (±)-2-羟甲基双环[2.2.1]戊烷-2,5-二烯及其醋酸酯衍生物以及它们的六氯代物通过CCL-和PLE催化的水解反应被分解，得到了对映体过量百分比（e.e.s）为61-93%的对映体富集产物。绝对构型通过将2-羟甲基双环[2.2.1]戊烷-2,5-二烯转化为具有已知绝对构型的2-甲酰基双环[2.2.1]戊烷-2,5-二烯来确定。 (C) 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Transannular Polymerization of 2-Carbethoxybicyclo[2.2.1]-2,5-heptadiene
  作者：P. J. GRAHAM、E. L. BUHLE、N. PAPPAS

  DOI：10.1021/jo01069a111

  日期：1961.11
• GUSEJNOV M. M.; VELIEV M. G.; RAGIMOV A. A.; GUSSEJNOVA D. D., MEHPYZHEHLEHR. AZSSR ELMLEHR AKAD., DOKL. AN AZSSR, 1972, 34, HO 8, 49-53
  作者：GUSEJNOV M. M.、 VELIEV M. G.、 RAGIMOV A. A.、 GUSSEJNOVA D. D.

  DOI：——

  日期：——