4-cyano-N-(3,4-dimethoxybenzyl)benzenesulfonamide | 913490-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-N-(3,4-dimethoxybenzyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-cyano-N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 913490-90-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 332.38
• InChiKey: XGGQQKBCYBTFGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-N-(3,4-dimethoxybenzyl)benzenesulfonamide 在 10% Pd/C 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 20.0~87.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 4-(N-(3,4-dimethoxybenzyl)sulfamoyl)benzamidinium chloride
  参考文献：
  名称：

  氨磺酰基苄am对胰蛋白酶，凝血酶和matriptase-2的活性位点作图

  摘要：

  苯甲idine部分是一种众所周知的精氨酸模拟物，已被引入多种配体中，包括胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的拟肽抑制剂。根据它们的主要底物特异性，苄am残基与此类酶的S1口袋底部的带负电荷的天冬氨酸相互作用。六个系列的苯甲脒衍生物（的1 - 73）的合成和评价作为两个原型丝氨酸蛋白酶的抑制剂，即，牛胰蛋白酶和人凝血酶。作为进一步的靶标，研究了人Matriptase-2（一种最近发现的II型跨膜丝氨酸蛋白酶）。Matriptase-2通过下调铁调素表达在铁稳态中代表了重要的调节蛋白酶。化合物1 –73个分子被设计为包含一个固定的氨磺酰基苯甲酰胺部分作为精氨酸模拟物和一个连接有连接子的附加亚结构，例如叔丁酯，羧酸盐或第二个苯甲idine官能团。用这些抑制剂进行了系统的作图方法，以扫描三种靶蛋白酶的活性位点。特别地，能够与S1和S3 / S4结合位点相互作用的双苯甲m显示出显着的亲和力。在支链bisbenzamidines

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.042
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄胺 、 4-氰基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到4-cyano-N-(3,4-dimethoxybenzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氨磺酰基苄am对胰蛋白酶，凝血酶和matriptase-2的活性位点作图

  摘要：

  苯甲idine部分是一种众所周知的精氨酸模拟物，已被引入多种配体中，包括胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的拟肽抑制剂。根据它们的主要底物特异性，苄am残基与此类酶的S1口袋底部的带负电荷的天冬氨酸相互作用。六个系列的苯甲脒衍生物（的1 - 73）的合成和评价作为两个原型丝氨酸蛋白酶的抑制剂，即，牛胰蛋白酶和人凝血酶。作为进一步的靶标，研究了人Matriptase-2（一种最近发现的II型跨膜丝氨酸蛋白酶）。Matriptase-2通过下调铁调素表达在铁稳态中代表了重要的调节蛋白酶。化合物1 –73个分子被设计为包含一个固定的氨磺酰基苯甲酰胺部分作为精氨酸模拟物和一个连接有连接子的附加亚结构，例如叔丁酯，羧酸盐或第二个苯甲idine官能团。用这些抑制剂进行了系统的作图方法，以扫描三种靶蛋白酶的活性位点。特别地，能够与S1和S3 / S4结合位点相互作用的双苯甲m显示出显着的亲和力。在支链bisbenzamidines

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.042

文献信息

• Biaryl sulfonamides from O-acetyl amidoximes: 1,2,4-Oxadiazole cyclization under acidic conditions
  作者：Stefan Dosa、Jörg Daniels、Michael Gütschow

  DOI：10.1002/jhet.603

  日期：2011.3

  A series of 4‐cyanobenzenesulfonamides (1a, 1b, 1c, 1d, 1e, 1f, 1g, 1h) was converted to the corresponding O‐acetylated amidoximes (2a, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 2g, 2h). The reaction of 1a was exemplarily investigated with respect to the formation of a byproduct, which was identified as 1,2,4‐oxadiazole derivative 3a. This observation led to the development of an improved procedure for the preparation of

  将一系列的4-氰基苯磺酰胺（1a，1b，1c，1d，1e，1f，1g，1h）转化为相应的O-乙酰化ated胺肟（2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g，2h）。对1a的反应进行了示例性的副产物形成研究，确定为1,2,4-恶二唑衍生物3a。该观察结果导致开发了用于制备2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g，2h的改进程序。在乙酸中加热后，化合物2可以高产率和高纯度地转化为1,2,4-恶二唑3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h。J.杂环化​​学。（2011）。
• Active site mapping of trypsin, thrombin and matriptase-2 by sulfamoyl benzamidines
  作者：Stefan Dosa、Marit Stirnberg、Verena Lülsdorff、Daniela Häußler、Eva Maurer、Michael Gütschow

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.042

  日期：2012.11

  approach was performed with these inhibitors to scan the active site of the three target proteases. In particular, bisbenzamidines, able to interact with both the S1 and S3/S4 binding sites, showed notable affinity. In branched bisbenzamidines 66–73 containing a third hydrophobic residue, opposite effects of the stereochemistry on trypsin and thrombin inhibition were observed.

  苯甲idine部分是一种众所周知的精氨酸模拟物，已被引入多种配体中，包括胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的拟肽抑制剂。根据它们的主要底物特异性，苄am残基与此类酶的S1口袋底部的带负电荷的天冬氨酸相互作用。六个系列的苯甲脒衍生物（的1 - 73）的合成和评价作为两个原型丝氨酸蛋白酶的抑制剂，即，牛胰蛋白酶和人凝血酶。作为进一步的靶标，研究了人Matriptase-2（一种最近发现的II型跨膜丝氨酸蛋白酶）。Matriptase-2通过下调铁调素表达在铁稳态中代表了重要的调节蛋白酶。化合物1 –73个分子被设计为包含一个固定的氨磺酰基苯甲酰胺部分作为精氨酸模拟物和一个连接有连接子的附加亚结构，例如叔丁酯，羧酸盐或第二个苯甲idine官能团。用这些抑制剂进行了系统的作图方法，以扫描三种靶蛋白酶的活性位点。特别地，能够与S1和S3 / S4结合位点相互作用的双苯甲m显示出显着的亲和力。在支链bisbenzamidines