O³,O⁵-dimethyl-D-xylose | 62102-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O³,O⁵-dimethyl-D-xylose
• 英文别名: D-xylo-2,4-Dihydroxy-3,5-dimethoxy-valeraldehyd；3,5-Di-O-methyl-D-xylose；3,5-Di-O-methyl-L-xylose；(2R,3S,4R)-2,4-dihydroxy-3,5-dimethoxypentanal
• CAS: 62102-39-0
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: JDQXPMXNBAIAOW-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-150 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O³,O⁵-dimethyl-D-xylose 在 sodium tetrahydroborate 、 过碘酸 作用下， 生成 O²,O⁴-dimethyl-D-threose
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF THE 2,4-DI-O-METHYL TETROSES

  摘要：

  四种同分异构的2,4-二-O-甲基四糖通过已知的甲基化糖的过碘酸氧化制备而成。2,4-二-O-甲基-D-和L-赤霉糖分别由4,6-二-O-甲基-D-葡萄糖和3,5-二-O-甲基-L-阿拉伯糖制备而成。2,4-二-O-甲基-D-和L-脯氨醇分别由3,5-二-O-甲基-D-木糖和1,4,6-三-O-甲基-L-山梨糖醇制备而成。这些四糖通过它们的结晶2,4-二硝基苯肼酮进行表征。自由糖的R_F和R_G值在各种溶剂中被记录，包括硅胶薄层色谱系统。

  DOI：

  10.1139/v64-090
• 作为产物：
  描述：

  methyl O³,O⁵-dimethyl-α-D-xylofuranoside 在 盐酸 作用下， 生成 O³,O⁵-dimethyl-D-xylose
  参考文献：
  名称：

  156.硼酸衍生物作为碳水化合物化学中的试剂。第三部分 苯基硼酸与甲基木呋喃糖苷的相互作用以及四种甲基木糖苷的分离

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650000858

文献信息

• Levene; Raymond, Journal of Biological Chemistry, 1933, vol. 102, p. 317,323
  作者：Levene、Raymond

  DOI：——

  日期：——
• Laidlaw, Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2941
  作者：Laidlaw

  DOI：——

  日期：——
• 825. Synthesis of 3 : 4- and 3 : 5-dimethyl xylose
  作者：E. E. Percival、Rolf Zobrist

  DOI：10.1039/jr9520004306

  日期：——
• 156. Boric acid derivatives as reagents in carbohydrate chemistry. Part III. The interaction of phenylboronic acid with methyl xylofuranosides and the isolation of the four methyl xylosides
  作者：R. J. Ferrier、D. Prasad、A. Rudowski

  DOI：10.1039/jr9650000858

  日期：——
• SYNTHESIS OF THE 2,4-DI-<i>O</i>-METHYL TETROSES
  作者：G. G. S. Dutton、K. N. Slessor

  DOI：10.1139/v64-090

  日期：1964.3.1

  The four isomeric 2,4-di-O-methyl tetroses were prepared by periodate oxidation of known methylated sugars. 2,4-Di-O-methyl-D- and L-erythroses were prepared from 4,6-di-O-methyl-D-glucose and 3,5-di-O-methyl-L-arabinose respectively. 2,4-Di-O-methyl-D- and L-threoses were prepared from 3,5-di-O-methyl-D-xylose and 1,4,6-tri-O-methyl-L-sorbose.The tetroses were characterized by their crystalline 2,4-dinitrophenylhydrazones. The R_Fand R_Gvalues of the free sugars were recorded in a variety of solvents including a silica gel thin-layer chromatography system.

  四种同分异构的2,4-二-O-甲基四糖通过已知的甲基化糖的过碘酸氧化制备而成。2,4-二-O-甲基-D-和L-赤霉糖分别由4,6-二-O-甲基-D-葡萄糖和3,5-二-O-甲基-L-阿拉伯糖制备而成。2,4-二-O-甲基-D-和L-脯氨醇分别由3,5-二-O-甲基-D-木糖和1,4,6-三-O-甲基-L-山梨糖醇制备而成。这些四糖通过它们的结晶2,4-二硝基苯肼酮进行表征。自由糖的R_F和R_G值在各种溶剂中被记录，包括硅胶薄层色谱系统。