(S)-(+)-3-ethoxy-1-(2-hydroxypropyl)-2-methylcarbazole | 952507-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-3-ethoxy-1-(2-hydroxypropyl)-2-methylcarbazole
• 英文别名: (2S)-1-(3-ethoxy-2-methyl-9H-carbazol-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 952507-97-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: NRIZAWPYVQKNBX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3-ethoxy-1-(2-hydroxypropyl)-2-methylcarbazole 、 (S)-(+)-2-甲氧基-2-(1-萘基)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2S)-1-(3-ethoxy-2-methyl-9H-carbazol-1-yl)propan-2-yl] (2S)-2-methoxy-2-naphthalen-1-ylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Desprenyl-carquinostatin A and Descycloavandulyl-lavanduquinocin

  摘要：

  已经建立了核心咔唑结构 6-desprenyl-carquinocin 3 和 6-descycloavandulyl-lavanduquinocin 3 的不对称合成，从而实现了 carquinostatin A (1) 和 lavanduquinocin (2) 的全合成。脂肪酶 QLM (Meito) 催化外消旋醇 6 的对映选择性乙酰化，得到具有高对映选择性的 (-)-乙酸酯 7 和 (+)-醇 6。通过先进的Mosher方法，(-)-和(+)-醇6的绝对立体化学分别确定为R-和S-构型。以相同的方式，由外消旋醇12获得(-)-乙酸酯13和(+)-醇12。(R)-(-)-乙酸酯13衍生自(R)-(- )-乙酸酯7与(-)-乙酸酯13相同，已确定其为(R)-构型。 (R)-(-)-乙酸酯 13 氧化，然后水解，得到 (R)-(-)-6-去丙烯基-卡喹诺丁 [和 (R)-(-)-6-去环万杜基-薰衣喹诺辛] 3。此外，(S)-(+)-醇12的氧化提供(S)-(+)-3，其是对映体6-去戊二烯基-制卡喹他汀 A (R)-(−)-3。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1060
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸,三氟-,3-乙氧基-2-甲基-9H-咔唑-1-基酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 异丙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-(+)-3-ethoxy-1-(2-hydroxypropyl)-2-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Desprenyl-carquinostatin A and Descycloavandulyl-lavanduquinocin

  摘要：

  已经建立了核心咔唑结构 6-desprenyl-carquinocin 3 和 6-descycloavandulyl-lavanduquinocin 3 的不对称合成，从而实现了 carquinostatin A (1) 和 lavanduquinocin (2) 的全合成。脂肪酶 QLM (Meito) 催化外消旋醇 6 的对映选择性乙酰化，得到具有高对映选择性的 (-)-乙酸酯 7 和 (+)-醇 6。通过先进的Mosher方法，(-)-和(+)-醇6的绝对立体化学分别确定为R-和S-构型。以相同的方式，由外消旋醇12获得(-)-乙酸酯13和(+)-醇12。(R)-(-)-乙酸酯13衍生自(R)-(- )-乙酸酯7与(-)-乙酸酯13相同，已确定其为(R)-构型。 (R)-(-)-乙酸酯 13 氧化，然后水解，得到 (R)-(-)-6-去丙烯基-卡喹诺丁 [和 (R)-(-)-6-去环万杜基-薰衣喹诺辛] 3。此外，(S)-(+)-醇12的氧化提供(S)-(+)-3，其是对映体6-去戊二烯基-制卡喹他汀 A (R)-(−)-3。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1060