1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose-3,5-phenylboronate | 53829-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose-3,5-phenylboronate
• 英文别名: O¹,O²-isopropylidene-O³,O⁵-phenylboranediyl-α-D-xylofuranose；1,2-O-Isopropyliden-α-D-xylofuranose-3,5-diphenylboronat；1,2-O-Isopropyliden-α-D-Xylofuranose 3,5-benzolboronat；1,2-O-Isopropylidene-alpha-D-xylofuranose 3,5-benzeneboronate；(1S,2R,6R,8R)-4,4-dimethyl-11-phenyl-3,5,7,10,12-pentaoxa-11-boratricyclo[6.4.0.02,6]dodecane
• CAS: 53829-60-0
• 化学式: C₁₄H₁₇BO₅
• 分子量: 276.097
• InChiKey: BAZJRGXZGVHWOF-YVECIDJPSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  405.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异恶唑，3-isocyanato-5-(1-methylethyl)-(9CI) 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose-3,5-phenylboronate
  参考文献：
  名称：

  1,2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖的手性芳基硼酸酯的高效合成，结构表征和抗菌活性

  摘要：

  本文描述了一种简单有效的合成方法，该方法用于从d-木糖开始的一系列手性芳基硼酸酯作为抗微生物剂。最小抑菌浓度和抑菌圈显示这些衍生物表现出有效的抗菌和抗真菌特性。在此，我们报告了这类化合物的第一个抗微生物活性。所有产品均已通过NMR（1 H，13 C和11 B），IR，元素和质谱研究表征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.036

文献信息

• The use of boric and benzeneboronic acids in the partial acetonation of monosaccharides
  作者：Bernard E. Stacey、Brian Tierney

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83131-6

  日期：1976.7

  characteristics. In particular, the use of boric acid in the synthesis of the new acetal 1,2- O -isopropylidene-β- L -arabinopyranose ( 8 ) is described, together with improved procedures for the preparation of 2,3- O -isopropylidene- D -mannofuranose ( 5 ) and 3,4- O -isopropylidene- L -arabinopyranose ( 10 ). The use of boric acid in the partial hydrolysis of 1,2:3,4-di- O -isopropylidene-β- L -arabinopyranose

  摘要描述了一步法制备单糖的单-O-异亚丙基衍生物和单-O-异亚丙基苯硼酸酯，以及它们的pmr和质谱特性。特别地，描述了硼酸在合成新的缩醛1，2-O-异亚丙基-β-L-阿拉伯吡喃糖（8）中的用途，以及制备2，3-O-异亚丙基-β的改进方法。 D-甘露呋喃糖（5）和3，4-O-异亚丙基-L-阿拉伯吡喃糖（10）。据报道，硼酸在1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-L-阿拉伯吡喃糖的部分水解中得到1,2-乙缩醛。
• Synthesis, and p.m.r. and mass spectra of some boronic esters of carbohydrates
  作者：Peter J. Wood、Iqbal R. Sidiqui

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83045-1

  日期：1974.9

  Abstract The synthesis of boronic esters of L -fucose, D -glucose, D -fructose,, and DL -glyceraldehyde is described. The structures of these compounds and appropriate derivatives, based on p.m.r. and mass-spectral data, are discussed.

  摘要描述了L-岩藻糖，D-葡萄糖，D-果糖和DL-甘油醛的硼酸酯的合成。讨论了基于pmr和质谱数据的这些化合物和适当衍生物的结构。
• 156. Boric acid derivatives as reagents in carbohydrate chemistry. Part III. The interaction of phenylboronic acid with methyl xylofuranosides and the isolation of the four methyl xylosides
  作者：R. J. Ferrier、D. Prasad、A. Rudowski

  DOI：10.1039/jr9650000858

  日期：——
• Efficient synthesis, structural characterization and anti-microbial activity of chiral aryl boronate esters of 1,2- O -isopropylidene-α- d -xylofuranose
  作者：Rajiv Trivedi、E. Rami Reddy、Ch. Kiran Kumar、B. Sridhar、K. Pranay Kumar、M. Srinivasa Rao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.036

  日期：2011.7

  A simple and efficient synthetic approach toward a series of chiral aryl boronate esters, starting from d-xylose, as anti-microbial agents, is described herein. Minimum inhibitory concentration and zone of inhibition revealed that these derivatives exhibit potent anti-bacterial and anti-fungal properties. Herein, we report the first anti-microbial activity of this class of compounds. All products have

  本文描述了一种简单有效的合成方法，该方法用于从d-木糖开始的一系列手性芳基硼酸酯作为抗微生物剂。最小抑菌浓度和抑菌圈显示这些衍生物表现出有效的抗菌和抗真菌特性。在此，我们报告了这类化合物的第一个抗微生物活性。所有产品均已通过NMR（1 H，13 C和11 B），IR，元素和质谱研究表征。