cisoid-4a,5-cis-4a,8a-5,8-Epoxy-6,7-dimethylene-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1,4-naphthoquinone | 137469-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cisoid-4a,5-cis-4a,8a-5,8-Epoxy-6,7-dimethylene-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: (1R,2R,7S,8S)-9,10-dimethylidene-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undec-4-ene-3,6-dione
• CAS: 137469-27-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: ROVJINHSQKLVLA-IWDIQUIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4H,6H-thieno<3,4-c>furan 5,5-dioxide 、 对苯醌 在 4-甲氧基苯酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到cisoid-4a,5-cis-4a,8a-5,8-Epoxy-6,7-dimethylene-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Furan-fused 3-sulfolene as a novel building block: intermolecular Diels–Alder reactions of 4H,6H-thieno[3,4-c]furan 5,5-dioxide

  摘要：

  呋喃融合的 3-砜基 4H,6H-噻吩并[3,4-c]呋喃 5,5-二氧化物 1 可用作双二烯，依次与各种二烯烃发生反应，根据二烯烃和反应条件的不同，构建出四种类型的骨架。呋喃磺烯的 3-亚磺酰基不仅在 DielsâAlder 反应中充当 s-cis-diene 部分，而且还能通过脱硫形成 s-cis-diene 来扩展呋喃分子与各种二烯烃的 DielsâAlder 反应范围。

  DOI：

  10.1039/a604600b

文献信息

• Diels-Alder reaction of 4,6-dihydrothieno(3,4-c)furan-5,5-dioxide with quinones: Stereoselective synthesis of quinone-annelated 2,3-bis(methylene)-7-oxabicyclo(2.2.1)heptanes.
  作者：Takayoshi SUZUKI、Kan KUBOMURA、Hiroaki TAKAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.2164

  日期：——

  4, 6-Dihydrothieno[3, 4-c]furan-5, 5-dioxide (1), a novel precursor of a bis-diene, reacts with quinones to afford the normal Diels-Alder adducts, the quinone-annelated 2, 3-bis (methlene)-7-oxabicyclo[2.2.1]-heptane derivatives. Promising building blocks(3b and 5) for the synthesis of the antineoplastic antibiotics are prepared by this method.

  4, 6-二氢噻烷[3, 4-c]呋喃-5, 5-二氧化物（1）作为一种新型双烯前体，与喹啉反应生成正常的 Diels-Alder 加合物，即喹啉-环化的 2, 3-双（亚甲基）-7-氧双环[2.2.1]-庚烷衍生物。通过这种方法制备的有前景的构建块（3b 和 5）可用于抗肿瘤抗生素的合成。
• Furan-fused 3-sulfolene as a novel building block: intermolecular Diels–Alder reactions of 4H,6H-thieno[3,4-c]furan 5,5-dioxide
  作者：Takayoshi Suzuki、Kan Kubomura、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1039/a604600b

  日期：——

  A furan-fused 3-sulfolene 4H,6H-thieno[3,4-c]furan 5,5-dioxide 1, can be used as a bis-diene, reacting sequentially with a variety of dienophiles to construct four types of skeleton, depending on the dienophile and the reaction conditions. The 3-sulfolene moiety of the furansulfolene not only functions as the s-cis-diene part in Diels–Alder reactions, but also extends the range of the Diels–Alder reactions of the furan moiety with various dienophiles through its desulfonylation to form the s-cis-diene.

  呋喃融合的 3-砜基 4H,6H-噻吩并[3,4-c]呋喃 5,5-二氧化物 1 可用作双二烯，依次与各种二烯烃发生反应，根据二烯烃和反应条件的不同，构建出四种类型的骨架。呋喃磺烯的 3-亚磺酰基不仅在 DielsâAlder 反应中充当 s-cis-diene 部分，而且还能通过脱硫形成 s-cis-diene 来扩展呋喃分子与各种二烯烃的 DielsâAlder 反应范围。