5-phosphoribosyl 1-pyrophosphate | 97-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-phosphoribosyl 1-pyrophosphate
• 英文别名: PRPP；5-Phosphorylribose-1-pyrophosphate；[(3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(phosphonooxymethyl)oxolan-2-yl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 97-55-2
• 化学式: C₅H₁₃O₁₄P₃
• 分子量: 390.071
• InChiKey: PQGCEDQWHSBAJP-SOOFDHNKSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  COMPD IS UNSTABLE ABOVE PH 9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

ADMET

毒理性

• 非人类毒性摘录

EHRLICH腹水癌腺嘌呤磷酸核糖基转移酶不会同时吸附两个底物，腺嘌呤和5-磷酸核糖-1-焦磷酸，但首先与后者反应形成酶复合物，然后与腺嘌呤反应形成腺苷酸。

EHRLICH ASCITES CARCINOMA ADENINE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE DOES NOT ADSORB BOTH SUBSTRATES, ADENINE & 5-PHOSPHORIBOSYL 1-PYROPHOSPHATE SIMULTANEOUSLY, BUT REACTS WITH LATTER FIRST TO FORM COMPLEX OF ENZYME & THEN REACTS WITH ADENINE TO FORM ADENYLATE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在含有ATP的埃里希腹水肿瘤培养物的无细胞提取物中，腺嘌呤形成了腺苷酸。肌苷和鸟苷必须首先被嘌呤核苷磷酸化酶裂解，以形成带有5-磷酸核糖-L-焦磷酸的核糖核苷酸。

IN CELL-FREE EXTRACTS OF EHRLICH ASCITES TUMOR CULTURES CONTAINING ATP, ADENINE NUCLEOTIDES WERE FORMED FROM ADENINE. INOSINE & GUANOSINE MUST FIRST BE CLEAVED BY PURINE NUCLEOSIDE PHOSPHORYLASES TO FORM RIBONUCLEOTIDES WITH 5-PHOSPHORIBOSYL L-PYROPHOSPHATE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

小鼠肝脏每单位体重腺嘌呤磷酸核糖转移酶与5-磷酸核糖焦磷酸的平均米氏常数（Km）在出生后3至11天为10.1微摩尔，在64至96天之间，17至51天时平均Km值为3.0微摩尔。

MEAN KM OF 5-PHOSPHORIBOSYL PYROPHOSPHATE WITH ADENINE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE PER LIVER OF MICE WAS 10.1 MUM BETWEEN 3 & 11 DAYS AFTER BIRTH, AT 64 & 96 DAYS BETWEEN 17 & 51 DAYS MEAN KM VALUE WAS 3.0 MUM.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phosphoribosyl 1-pyrophosphate 在 盐酸 、 Elen_0235 、 barium(II) acetate 、 sodium chloride 、 sodium hydroxide 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 D-ribose 5-phosphate
  参考文献：
  名称：

  发现可催化两个酯键顺序水解成磷的环状磷酸二酯酶

  摘要：

  细菌 CP 裂解酶途径负责在磷酸盐饥饿条件下未活化的有机膦酸盐的代谢。5-磷酸核糖-1-甲基膦酸酯-5-磷酸酯内的CP键裂解形成甲烷和5-磷酸-核糖-1,2-环磷酸酯（PRcP）是由自由基SAM酶PhnJ催化的。在大肠杆菌中，环状磷酸产物被 PhnP 水解为 1,5-二磷酸核糖。在这项研究中，我们描述了一种酶的发现和表征，该酶可以将环状磷酸二酯直接水解为邻二醇和无机磷酸盐。使用 PRcP，该酶水解核糖部分碳 1 处的磷酸酯，形成 2,5-二磷酸核糖，然后该中间体水解为 5-磷酸核糖和无机磷酸盐。核糖-1，5-二磷酸既不是该酶的中间体也不是底物。这种酶的直向同源物存在于人类病原体艰难梭菌和迟缓蛋壳菌中。我们建议将该酶称为环状磷酸二水解酶 (cPDH) 并命名为 PhnPP。

  DOI：

  10.1021/ja409376k

文献信息

• Characterization of the Oxazinomycin Biosynthetic Pathway Revealing the Key Role of a Nonheme Iron-Dependent Mono-oxygenase
  作者：Daan Ren、Yu-Hsuan Lee、Shao-An Wang、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c04080

  日期：2022.6.22

  C-glycosidic bond between ribose 5-phosphate and an oxygen-labile pyridine heterocycle is catalyzed by the C-glycosidase OzmB and involves formation of an enzyme–substrate Schiff base intermediate. The DUF4243 family protein OzmD is shown to catalyze oxygen insertion and rearrangement of the pyridine C-nucleoside intermediate to generate the 1,3-oxazine moiety along with the elimination of cyanide. Spectroscopic

  Oxazinomycin 是一种C-核苷天然产物，具有抗菌和抗肿瘤活性。除了与其他C-核苷共有的特征性C-糖苷键外，恶嗪霉素还具有结构上不寻常的 1,3-恶嗪部分，其生物合成以前是未知的。本文描述了恶嗪霉素生物合成途径的完全体外重组。5-磷酸核糖与氧不稳定的吡啶杂环之间的C-糖苷键的构建由C催化-糖苷酶 OzmB 并涉及酶底物席夫碱中间体的形成。DUF4243 家族蛋白 OzmD 可催化吡啶C-核苷中间体的氧插入和重排，从而产生 1,3-恶嗪部分，同时消除氰化物。光谱分析和诱变研究表明，OzmD 是一种新型的非血红素铁依赖性酶，其中催化铁中心可能由四个组氨酸残基协调。这些结果提供了由前所未有的铁依赖性单加氧酶催化的 1,3-恶嗪生物合成的第一个例子。
• Discovery of a Cyclic Phosphodiesterase That Catalyzes the Sequential Hydrolysis of Both Ester Bonds to Phosphorus
  作者：Swapnil V. Ghodge、Jennifer A. Cummings、Howard J. Williams、Frank M. Raushel

  DOI：10.1021/ja409376k

  日期：2013.11.6

  The bacterial C-P lyase pathway is responsible for the metabolism of unactivated organophosphonates under conditions of phosphate starvation. The cleavage of the C-P bond within ribose-1-methylphosphonate-5-phosphate to form methane and 5-phospho-ribose-1,2-cyclic phosphate (PRcP) is catalyzed by the radical SAM enzyme PhnJ. In Escherichia coli the cyclic phosphate product is hydrolyzed to ribose-1

  细菌 CP 裂解酶途径负责在磷酸盐饥饿条件下未活化的有机膦酸盐的代谢。5-磷酸核糖-1-甲基膦酸酯-5-磷酸酯内的CP键裂解形成甲烷和5-磷酸-核糖-1,2-环磷酸酯（PRcP）是由自由基SAM酶PhnJ催化的。在大肠杆菌中，环状磷酸产物被 PhnP 水解为 1,5-二磷酸核糖。在这项研究中，我们描述了一种酶的发现和表征，该酶可以将环状磷酸二酯直接水解为邻二醇和无机磷酸盐。使用 PRcP，该酶水解核糖部分碳 1 处的磷酸酯，形成 2,5-二磷酸核糖，然后该中间体水解为 5-磷酸核糖和无机磷酸盐。核糖-1，5-二磷酸既不是该酶的中间体也不是底物。这种酶的直向同源物存在于人类病原体艰难梭菌和迟缓蛋壳菌中。我们建议将该酶称为环状磷酸二水解酶 (cPDH) 并命名为 PhnPP。