1-ethoxymethyl-1H-indole-3-carbaldehyde | 351015-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethoxymethyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-ethoxymethylindole-3-carboxaldehyde；1-(ethoxymethyl)-3-formyl-1H-indole；1-(Ethoxymethyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 351015-65-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: YNKMJVLKTTYGGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxymethyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.17h， 生成 ethyl 1-ethoxymethyl-4-{ tert-butoxycarbonyl[(1-ethoxymethyl-1H-indol-3-yl)methyl] carbamoyl}-5-iodo-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new tetracyclic paullone derivatives as potential CDK inhibitors

  摘要：

  摘要：描述了合成新的四环杂环化合物，其中含有吡咯并[2′,3′:5,6]氮杂杂二环[4,3-b]吲哚-4(11H)-酮核。合成的四环化合物是第一个类似于蛋白激酶抑制剂波隆酮的结构类似物，其中包括一个氮杂吲哚环、一个吲哚环和一个吡咯环。合成方法涉及钯介导的分子内Heck偶联作为关键步骤。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0121
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-ethoxymethyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new tetracyclic paullone derivatives as potential CDK inhibitors

  摘要：

  摘要：描述了合成新的四环杂环化合物，其中含有吡咯并[2′,3′:5,6]氮杂杂二环[4,3-b]吲哚-4(11H)-酮核。合成的四环化合物是第一个类似于蛋白激酶抑制剂波隆酮的结构类似物，其中包括一个氮杂吲哚环、一个吲哚环和一个吡咯环。合成方法涉及钯介导的分子内Heck偶联作为关键步骤。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0121

文献信息

• Access to Paullone Analogues by IntramolecularHeck Reaction
  作者：Lionel Joucla、Florence Popowycz、Olivier Lozach、Laurent Meijer、Benoît Joseph

  DOI：10.1002/hlca.200790076

  日期：2007.4

  The syntheses of paullone (1a) and three paullone derivatives, including a sulfur analogue (2a), a tricyclic derivative (2b), and a ring-enlarged variant (2c), are described, Pd-catalyzed intramolecular Heck reaction being the key step. The kinase-inhibitory properties of the novel paullone analogues were investigated.

  描述了paullone（1a）和三种paullone衍生物的合成，包括硫类似物（2a），三环衍生物（2b）和环扩大的变体（2c），其中Pd催化的分子内Heck反应是关键步骤。研究了新型paullone类似物的激酶抑制特性。
• Zahran, Magdy A.; Afify, Hanan M.; Pedersen, Erik B., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, # 1, p. 101 - 114
  作者：Zahran, Magdy A.、Afify, Hanan M.、Pedersen, Erik B.、Nielsen, Claus

  DOI：——

  日期：——