3-(9-(Z)-十八烷基氨基)丙酸 | 117415-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(9-(Z)-十八烷基氨基)丙酸
• 英文名称: 3-oleamidopropanoic acid
• 英文别名: 3-[[(Z)-octadec-9-enoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 117415-29-9
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₃
• 分子量: 353.546
• InChiKey: XSZVJSCMQRJIRH-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C(Solv: water (7732-18-5); 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  539.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(9-(Z)-十八烷基氨基)丙酸 在 碘 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (+/-)-N-(erythro-9,10-dihydroxy-octadecanoyl)-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Emulsifying Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01593a049
• 作为产物：
  描述：

  油酸 在 四氢呋喃 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 3-(9-(Z)-十八烷基氨基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Emulsifying Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01593a049

文献信息

• Design, synthesis and CoMFA studies of OEA derivatives as FAAH inhibitors
  作者：Daxiong Han、Biyan Wang、Hui Jin、Haiyan Wang、Meimei Chen

  DOI：10.1007/s00044-017-1995-6

  日期：2017.11

  inhibitory activities against fatty acid amide hydrolase. Among of them, 13 compounds inhibit fatty acid amide hydrolase by 50% at the concentration of 100 μM. Of these compounds, the most active one is compound 9, which inhibit fatty acid amide hydrolase activity 98.35% at the concentration of 100 µM. Comparative molecular field analysis analyzes were performed based on obtained biological activities data

  总共设计，合成和表征了26种新颖的油酰基乙醇酰胺衍生物。筛选所有合成的目标化合物对脂肪酸酰胺水解酶的抑制活性。其中13种化合物在100μM的浓度下可抑制50％的脂肪酸​​酰胺水解酶。在这些化合物中，活性最高的是化合物9，当浓度为100 µM时，其抑制脂肪酸酰胺水解酶活性的比例为98.35％。根据获得的生物活性数据进行比较分子场分析，得出具有可靠预测能力的统计可靠的比较分子场分析模型（r 2  = 0.978，q 2  = 0.613）。
• Discovery of Hydrolysis-Resistant Isoindoline <i>N</i>-Acyl Amino Acid Analogues that Stimulate Mitochondrial Respiration
  作者：Hua Lin、Jonathan Z. Long、Alexander M. Roche、Katrin J. Svensson、Florence Y. Dou、Mi Ra Chang、Timothy Strutzenberg、Claudia Ruiz、Michael D. Cameron、Scott J. Novick、Charles A. Berdan、Sharon M. Louie、Daniel K. Nomura、Bruce M. Spiegelman、Patrick R. Griffin、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00029

  日期：2018.4.12

  to mice improves glucose homeostasis and increases energy expenditure, indicating that this pathway might be useful for treating obesity and associated disorders. We report the full account of the synthesis and mitochondrial uncoupling bioactivity of lipidated N-acyl amino acids and their unnatural analogues. Unsaturated fatty acid chains of medium length and neutral amino acid head groups are required

  N-酰基氨基酸直接结合线粒体并充当不依赖于 UCP1 的呼吸的内源解偶联剂。我们发现给小鼠施用N-酰基氨基酸可以改善葡萄糖稳态并增加能量消耗，表明该途径可能有助于治疗肥胖和相关疾病。我们报告了脂化N-酰基氨基酸及其非天然类似物的合成和线粒体解偶联生物活性的完整说明。中等长度的不饱和脂肪酸链和中性氨基酸头基是哺乳动物细胞上最佳解偶联活性所必需的。一类非天然N-酰基氨基酸类似物，其特征为异吲哚啉-1-羧酸酯头基（37），能够抵抗 PM20D1 的酶促降解，并在细胞和小鼠体内保持解偶联生物活性。
• Thixotropic stiff hydrogels from a new class of oleoyl-<scp>d</scp>-glucamine-based low-molecular-weight gelators
  作者：Yutaka Ohsedo、Masashi Oono、Kowichiro Saruhashi、Hisayuki Watanabe、Nobuyoshi Miyamoto

  DOI：10.1039/c7ra07244a

  日期：——

  A series of new compounds comprising oleoyl, amino acid and D-glucamine moieties were synthesised using mild reaction conditions, and their hydrogelation ability was evaluated. The gels exhibited improved stiffness and thixotropic properties dependent on the chemical structure of the amino acid linker and the number of potential hydrogen bonding sites.

  在温和的反应条件下合成了一系列包含油酰基，氨基酸和D-葡糖胺部分的新化合物，并评估了它们的水凝胶化能力。取决于氨基酸接头的化学结构和潜在的氢键合位点的数量，凝胶表现出改善的刚度和触变性。
• CHEMICAL UNCOUPLERS OF RESPIRATION AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US20200317613A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Uncoupling of respiration is a well-recognized process that increases respiration and heat production in cells. Provided herein are chemical uncouplers of respiration that are compounds of Formula (I). Also provided are methods for preventing or treating metabolic disorders and modulating metabolic processes using compound of Formula (I).

  解耦呼吸是一个众所周知的过程，可以增加细胞的呼吸和产热。本文提供了化学解耦剂，这些解耦剂是化合物(I)的化合物。还提供了使用化合物(I)预防或治疗代谢性疾病和调节代谢过程的方法。
• [EN] NOVEL GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TRANSPORT DE GLYCINE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2018132876A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention relates to novel glycine transport inhibitor compounds and their use for treating pain.

  本发明涉及新型甘氨酸转运抑制剂化合物及其用于治疗疼痛的用途。