N-(3-bromo-2-oxopropanoyl)-L-Val-L-Thr(O-TBDPS)-OMe | 1033722-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-bromo-2-oxopropanoyl)-L-Val-L-Thr(O-TBDPS)-OMe
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-[[(2S)-2-[(3-bromo-2-oxopropanoyl)amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutanoate
• CAS: 1033722-45-0
• 化学式: C₂₉H₃₉BrN₂O₆Si
• 分子量: 619.628
• InChiKey: QXGQTXGWGKHCPM-YNJKOYDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[(S)-1-Boc-amino-2-methylpropyl]thiazol-4-ylcarbonyl}-L-Val-(S)NH2 、 N-(3-bromo-2-oxopropanoyl)-L-Val-L-Thr(O-TBDPS)-OMe 在 potassium carbonate 、 吡啶 、 三氟乙酸酐 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到methyl (S,S,S)-2-[2-(1-{2-[1-(N-Boc)amino-2-methylpropyl]-thiazole-4-carbonylamino}-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonyl]-(O-TBDPS)-L-threonate
  参考文献：
  名称：

  Bistratamides J、E 和 H 从两种含 ΔAla 的寡肽的总合成

  摘要：

  描述了天然存在的双和三（杂环）环肽双链酰胺 J (1)、H (2) 和 E (3) 从两种类型的脱氢肽的总合成。该策略涉及制备有前景的构件：N-(2-[(S)-1-(N-benzyloxycarbony1)amino-2-methylpropyl1]thiazol-4-y1carbonyl}-L-Val-(S)NH2 ( 4)作为左半部分，N-(3-溴-2-氧代丙酰基)-L-Val-O-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-L-苏糖酸甲酯(5)作为右半部分。 4 和 5 之间的噻唑合成提供线性 N,O 保护的双（杂环）肽作为 1 的前体。脱保护后，前体在高稀释条件下通过大环化转化为 1，使用 BOP [苯并三唑-1-基氧基三(二甲氨基)六氟磷酸鏻]作为缩合剂。此外，1转化为2，

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.495
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-DL-Ala(β-Br-α-MeO)-L-Val-L-Thr(O-TBDPS)-OMe 在 三氟乙酸 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(3-bromo-2-oxopropanoyl)-L-Val-L-Thr(O-TBDPS)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Bistratamides J、E 和 H 从两种含 ΔAla 的寡肽的总合成

  摘要：

  描述了天然存在的双和三（杂环）环肽双链酰胺 J (1)、H (2) 和 E (3) 从两种类型的脱氢肽的总合成。该策略涉及制备有前景的构件：N-(2-[(S)-1-(N-benzyloxycarbony1)amino-2-methylpropyl1]thiazol-4-y1carbonyl}-L-Val-(S)NH2 ( 4)作为左半部分，N-(3-溴-2-氧代丙酰基)-L-Val-O-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-L-苏糖酸甲酯(5)作为右半部分。 4 和 5 之间的噻唑合成提供线性 N,O 保护的双（杂环）肽作为 1 的前体。脱保护后，前体在高稀释条件下通过大环化转化为 1，使用 BOP [苯并三唑-1-基氧基三(二甲氨基)六氟磷酸鏻]作为缩合剂。此外，1转化为2，

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.495