3-(<1S,2S>-2-异丙烯基-1-甲基-5-氧代环戊基)丙腈 | 105787-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(<1S,2S>-2-异丙烯基-1-甲基-5-氧代环戊基)丙腈
• 英文名称: 3-(<1S,2S>-2-Isopropenyl-1-methyl-5-oxocyclopentyl)propionitril
• 英文别名: 3-[(1S,5S)-1-methyl-2-oxo-5-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]propanenitrile
• CAS: 105787-82-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: PBUMANBFZXWIOZ-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(<1S,2S>-2-异丙烯基-1-甲基-5-氧代环戊基)丙腈 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以1.418 g的产率得到3-(<1S,2Ξ,5S>-2-Hydroxy-5-isopropenyl-1-methyl-cyclopentyl)propionitril
  参考文献：
  名称：

  Quinkert, Gerhard; Schmalz, Hans-Guenther; Walzer, Egon, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 283 - 316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(<1S,2S>-2-异丙烯基-1-甲基-5-氧代环戊基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Conjugate Addition Greatly Improves the Synthesis of (+)-Confertin

  摘要：

  The five-membered ring building blocks 2+3 are enantioselectively produced by conjugate addition of a chiral ligand-modified organocuprate to 2-methylcyclopent-2-enone (1) (chemical yield: 88%; e.e.: 88%) and successfully converted in a multi-step sequence, after final enantioselection by recrystallization of an appropriate intermediate, into the pseudoguaianolide (+)-confertin (5).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92665-0

文献信息

• Quinkert, Gerhard; Schmalz, Hans-Guenther; Walzer, Egon, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 1, p. 82 - 84
  作者：Quinkert, Gerhard、Schmalz, Hans-Guenther、Walzer, Egon、Kowalczyk-Przewloka, Teresa、Duerner, Gerd、Bats, Jan W.

  DOI：——

  日期：——
• QUINKERT, GERHARD;SCHMALZ, HANS-GUNTHER;WALZER, EGON;GROSS, STEFAN;KOWALC+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 4, 283-315
  作者：QUINKERT, GERHARD、SCHMALZ, HANS-GUNTHER、WALZER, EGON、GROSS, STEFAN、KOWALC+

  DOI：——

  日期：——
• Quinkert, Gerhard; Schmalz, Hans-Guenther; Walzer, Egon, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 283 - 316
  作者：Quinkert, Gerhard、Schmalz, Hans-Guenther、Walzer, Egon、Gross, Stefan、Kowalczyk-Przewloka, Teresa、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Conjugate Addition Greatly Improves the Synthesis of (+)-Confertin
  作者：Gerhard Quinkert、Thomas Müller、Andreas Königer、Oliver Schultheis、Birgitt Sickenberger、Gerd Dürner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92665-0

  日期：1992.6

  The five-membered ring building blocks 2+3 are enantioselectively produced by conjugate addition of a chiral ligand-modified organocuprate to 2-methylcyclopent-2-enone (1) (chemical yield: 88%; e.e.: 88%) and successfully converted in a multi-step sequence, after final enantioselection by recrystallization of an appropriate intermediate, into the pseudoguaianolide (+)-confertin (5).