5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 83103-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: 5,6-anhydro-3-O-benzyl1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose；5,6-anhydro-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose；(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(2R)-oxiran-2-yl]-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 83103-60-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: DLIZGFMSHQWPGV-KJWHEZOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以98 %的产率得到3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  甲基2-O-苯甲酰基-3,5-二-O-苄基-α-L-他呋喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要 甲基2- O-苯甲酰基-3,5-二-O-苄基-α-L-他呋喃糖苷由甲基3,5-二-O-苯甲基-1,2- O-异丙叉基-α-L-他呋喃糖苷合成，依次用20%盐酸的甲醇水溶液和苯甲酰氯的无水吡啶溶液处理。展示了使用甲基2- O-苯甲酰基-3,5-二-O-苄基-α-L-他呋喃糖苷合成新型修饰核苷的前景。

  DOI：

  10.1134/s107042802401010x
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  6-甲基嘌呤衍生的糖修饰的核苷：嘌呤核苷磷酸化酶的合成及其底物活性评估

  摘要：

  6-甲基嘌呤（MeP）是细胞毒性的腺嘌呤类似物，当全身给药时不表现出选择性，在涉及大肠杆菌PNP的癌症治疗的基因治疗方法中可能非常有用。MeP原型释放前药9-（β- d-核呋喃核糖基）-6-甲基嘌呤MeP-dR对表达大肠杆菌PNP的肿瘤表现出良好的活性，但由于产生MeP所致的毒性，其抗肿瘤活性受到限制来自肠道细菌。因此，我们已着手进行一项药物化学计划，以鉴定可与大肠杆菌PNP结合使用的无毒MeP前药。在这项工作中，我们报告了9-（6-deoxy-β- d的合成-allofuranosyl）-6-甲基嘌呤（3）和9-（6-deoxy-5- C - methyl- β- d -ribo-hexofuranosyl）-6-甲基嘌呤（4），并用几种磷酸化酶评估其底物活性。糖基供体；1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苄基-α - d-呋喃糖（10）和1 - O-乙酰基-3 - O-苄基-2,5-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-5-

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2015.12.006

文献信息

• Efficient synthesis of α,β-unsaturated γ-lactones linked to sugars
  作者：Amélia P. Rauter、José Figueiredo、Maria Ismael、Tana Canda、Josep Font、Marta Figueredo

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00197-5

  日期：2001.5

  A series of structurally diverse unsaturated sugar-derived lactones has been prepared. α,β-Butenolides were introduced to the sugar moiety starting from epoxides, while α-methylene-γ-lactones were constructed from a carbonyl precursor, either an aldehyde, a ketone or a lactone. In the last case, an unprecedented Reformatsky-type reaction has been developed.

  已经制备了一系列结构多样的不饱和糖衍生的内酯。从环氧化物开始将α，β-丁烯内酯引入糖部分，而由羰基前体（醛，酮或内酯）构建α-亚甲基-γ-内酯。在最后一种情况下，开发了前所未有的Reformatsky型反应。
• Synthesis of a novel uridine analogue and its use in attempts to form new cyclonucleosides using ring-closing metathesis
  作者：Shi Zhong、Martine Mondon、Christophe Len

  DOI：10.1007/s11426-010-4063-3

  日期：2010.9

  One novel nucleoside analogue having a hex-5-enyl group and an allyl group in the 5′-C and 3-N position was synthesized regio- and diastereoselectively from d-glucose in twelve steps. In order to reach a particular conformation of nucleosides the nucleoside formation of restricted cyclonucleoside analogues was studied via Ring-Closing Metathesis.

  在十二个步骤中，由d-葡萄糖区域和非对映选择性地合成了一种在5'-C和3-N位置具有己-5-烯基和烯丙基的新颖核苷类似物。为了达到特定的核苷构象，通过环封闭复分解研究了受限的环核苷类似物的核苷形成。
• A Diastereoselective and General Route to 5-Amino-5-deoxysugars:  Influence of C-3 Substitution on the Addition of Amines to C-5 of Vinyl Sulfone-Modified Hex-5-enofuranosyl Carbohydrates
  作者：Indrajit Das、Tanmaya Pathak、Cheravakkattu G. Suresh

  DOI：10.1021/jo051143c

  日期：2005.9.1

  In the synthesis of vinyl sulfone-modified hex-5-enofuranosides, the E/Z ratios of the products are influenced by the stereoelectronic property of a group present at the C-3 position. This observation has been utilized to influence the diastereoselectivity of addition of amines to C-5 of vinyl sulfone- modified hex-5-enofuranosides, which are efficient Michael acceptors. The stereoelectronic effect

  在乙烯基砜改性的六-5-烯呋喃糖苷的合成中，产物的E / Z比受C-3位基团的立体电子性质的影响。该观察结果已被用来影响将胺加到乙烯基砜改性的六-5-烯呋喃糖苷的C-5上的非对映选择性，这是有效的迈克尔受体。当Michael受体与伯胺和仲胺反应时，附着在C-3（葡萄糖衍生物）的β面上的OMe的立体电子效应足以对非对映异构体施加压倒性的优势，从而有利于1- ido-氨基糖。3- O-苯甲酰化的葡萄糖衍生物也可有效地产生l-ido-氨基糖，但仅与伯胺反应。当使用在C-3的α面上带有OBn的同素导数时，会失去选择性。将选定的产品脱硫以建立这种新方法，作为获取5-氨基-5-脱氧糖的通用策略。
• Synthesis of a Pseudodisaccharide α-C-Glycosidically Linked to an 8-Alkylated Guanine
  作者：Mu-Hua Huang、Jan Duchek、Andrea Vasella

  DOI：10.3390/molecules18043906

  日期：——

  The synthesis of stable guanofosfocin analogues has attracted considerable attention in the past 15 years. Several guanofosfocin analogues mimicking the three constitutional elements of mannose, ribose, and guanine were designed and synthesized. Interest in ether-linked pseudodisaccharides and 8-alkylated guanines is increasing, due to their potential applications in life science. In this article,

  在过去的 15 年中，稳定鸟磷焦素类似物的合成引起了相当大的关注。设计并合成了几种模拟甘露糖、核糖和鸟嘌呤三种构成元素的鸟磷焦素类似物。由于它们在生命科学中的潜在应用，对醚连接的假二糖和 8-烷基化鸟嘌呤的兴趣正在增加。在这篇文章中，一种新的鸟磷焦素类似物 6，一种醚连接的假二糖，α-C-糖苷连接到 8-烷基化鸟嘌呤，从已知的二醇 13 以 10 长的线性步骤序列合成，总产率为 26 %。关键步骤包括环硫酸盐 8 由 7 生成的醇盐开环和 4-N-酰基-2,4-二氨基-5-亚硝基嘧啶 19 的还原环化反应形成化合物 6。
• Sugar derivatives comprising oxiranes or alpha,beta-unsaturated gamma-lactones, process for their preparation and their utilisation as pesticides
  申请人：Instituto Politécnico de Santarém / Escola Superior Agraria

  公开号：EP1464649B1

  公开（公告）日：2010-10-20