2-(benzenesulfonyl)-1-[(4S)-4-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone | 466690-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzenesulfonyl)-1-[(4S)-4-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone
• CAS: 466690-06-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄S
• 分子量: 373.473
• InChiKey: UQICSIZZEDNLCK-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzenesulfonyl)-1-[(4S)-4-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-benzenesulfonyl-2-diazo-1-(2,2-dimethyl-4-benzyl-oxazolidin-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的分子内CH插入，从α-氨基酸合成手性γ-内酰胺的新途径。

  摘要：

  高度官能化的γ-内酰胺是合成许多具有生物学意义的天然产物的关键中间体。我们在本文中描述了通过分子内CH插入衍生自具有各种官能团的α-氨基酸的α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的各种手性γ-内酰胺的合成。环化是高度区域选择性和立体选择性的，以高产率提供手性γ-内酰胺基序。

  DOI：

  10.1021/jo0259717
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(benzenesulfonyl)-1-[(4S)-4-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的分子内CH插入，从α-氨基酸合成手性γ-内酰胺的新途径。

  摘要：

  高度官能化的γ-内酰胺是合成许多具有生物学意义的天然产物的关键中间体。我们在本文中描述了通过分子内CH插入衍生自具有各种官能团的α-氨基酸的α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的各种手性γ-内酰胺的合成。环化是高度区域选择性和立体选择性的，以高产率提供手性γ-内酰胺基序。

  DOI：

  10.1021/jo0259717

文献信息

• Synthesis of chiral γ-lactams via Rh(II) catalyzed intramolecular C–H insertion: α-substituents and conformational effects
  作者：David L. Flanigan、Cheol Hwan Yoon、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.159

  日期：2005.1

  γ-lactams are efficiently synthesized via Rh(II) catalyzed intramolecular C–H insertion from various α-diazoamides. Independent of α-substituents, regio- and stereoselectivities are enhanced through a conformational effect exerted by a bicyclic transition state.

  高度官能化的手性γ-内酰胺可以通过Rh（II）催化的各种C-H分子内插入各种α-重氮酰胺来合成。独立于α-取代基，通过双环过渡态所产生的构象效应增强了区域选择性和立体选择性。
• A Novel Synthetic Route to Chiral γ-Lactams from α-Amino Acids via Rh-Catalyzed Intramolecular C−H Insertion
  作者：Cheol Hwan Yoon、David L. Flanigan、Byong-Don Chong、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo0259717

  日期：2002.9.1

  biologically significant natural products. We herein described the synthesis of various chiral gamma-lactams via intramolecular C-H insertion of alpha-diazo-alpha-(phenylsulfonyl)acetamides derived from alpha-amino acids, which possess various functional groups. The cyclizations were highly regio- and stereoselective to afford chiral gamma-lactam motifs in high yields.

  高度官能化的γ-内酰胺是合成许多具有生物学意义的天然产物的关键中间体。我们在本文中描述了通过分子内CH插入衍生自具有各种官能团的α-氨基酸的α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的各种手性γ-内酰胺的合成。环化是高度区域选择性和立体选择性的，以高产率提供手性γ-内酰胺基序。