(3R)-(+)-2-methylglutaric anhydride | 82924-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R)-(+)-2-methylglutaric anhydride
• 英文别名: (R)-2-methyl-glutaric acid-anhydride；(R)-2-Methyl-glutarsaeure-anhydrid；(r)-Methylglutaric anhydride；(3R)-3-methyloxane-2,6-dione
• CAS: 82924-07-0
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: YQLVIOYSGHEJDA-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-(+)-2-methylglutaric anhydride 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-(4-carboethoxy-2R-methylbutanoyl)-indoline-2S-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin converting enzyme inhibitors: 1-glutarylindoline-2-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  The preparation of a series of 1-glutarylindoline-2(S)-carboxylic acid derivatives, 6a-v and 21a-c, is described. The above compounds were tested for inhibition of angiotensin converting enzyme. The structure-activity relationship of the series is also discussed. Compound 6u, the most potent member of the series, had an in vitro IC50 of 4.8 X 10(-9) M. Compound 6v, an ethyl ester of 6u, lowered blood pressure 70 mm in spontaneous hypertensive rats at an oral dose of 30 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm00363a012
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-甲基戊二酸 在 乙酰氯 作用下， 反应 3.0h， 生成 (3R)-(+)-2-methylglutaric anhydride
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin converting enzyme inhibitors: 1-glutarylindoline-2-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  The preparation of a series of 1-glutarylindoline-2(S)-carboxylic acid derivatives, 6a-v and 21a-c, is described. The above compounds were tested for inhibition of angiotensin converting enzyme. The structure-activity relationship of the series is also discussed. Compound 6u, the most potent member of the series, had an in vitro IC50 of 4.8 X 10(-9) M. Compound 6v, an ethyl ester of 6u, lowered blood pressure 70 mm in spontaneous hypertensive rats at an oral dose of 30 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm00363a012

文献信息

• 1-Carboxyalkanoylindolin-2-carbonsäuren und deren Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, und pharmazeutische Präparate, die diese Verbindungen enthalten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0050850A1

  公开（公告）日：1982-05-05

  Die Erfindung betrifft hypotensive, antihypertensive und bradvkardische Verbindungen der Formel I worin Ph unsubstituiertes, 1,2-Phenylen oder durch einen bis drei, gleiche oder verschiedene Substituenten der Gruppe Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkylendioxy, Hydroxy, Halogen oder Trifluormethyl substituiertes 1,2-Phenylen bedeutet, Ro für Wasserstoff oder HPh steht, jedes der Symbole R1, R2 und R3 Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet, und n für eine ganze Zahl von 1 bis 10 steht; ihre Amide, Mono- oder Di-niederalkylamide, Niederalkylester, (Amino, Mono- oder Di-niederalkylamino, Carboxy oder Carboniederalkoxy)-niederalkylester, und ihre Salze. Sie können z.B. durch Hydrolyse einer Verbindung der Formel worin mindestens eines der Symbole X and Y Cyan bedeutet, und das andere die gennante freie, amidierte oder veresterte Carboxygruppe ist, hergestellt werden.

  本发明涉及式 I 的降血压、抗高血压和强心化合物。 其中 Ph 是未取代的 1,2-亚苯基或被 1 至 3 个相同或不同的取代基取代的 1,2-亚苯基，取代基由低级烷基、低级烷氧基、低级亚烷基二氧基、羟基、卤素或三氟甲基组成；Ro 是氢或 HPh；每个符号 R1、R2 和 R3 是氢或低级烷基；n 是 1 至 10 的整数；它们的酰胺、单或双低级烷基酰胺、低级烷基酯、（氨基、单或双低级烷基氨基、羧基或碳低级烷氧基）低级烷基酯及其盐。例如，它们可以通过水解式如下的化合物获得 其中符号 X 和 Y 至少有一个是氰基，另一个是游离的、酰胺化的或酯化的羧基。
• Stereoselectivity in reactions of atropisomeric lactams and imides
  作者：D.Jonathan Bennett、Alexander J Blake、Paul A Cooke、Christopher R.A Godfrey、Paula L Pickering、Nigel S Simpkins、Matthew D Walker、Claire Wilson

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.100

  日期：2004.5

  A range of reactions of cyclic lactam systems is described in which an atropisomeric C-N axis controls the stereochemical outcome of ring substitution or addition. In the case of enantiopure menthol adducts, substitution via N-acyliminium intermediates occurred with essentially complete control. However, the range of nucleophiles that participate in the reaction is very limited and at present the removal of the N-aryl substituent is problematic. A six-membered enamide is of moderate configurational stability and the axis exerts synthetically useful levels of control over enolate alkylations of the system. A novel Lewis acid mediated enamide arylation process was identified. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Berner; Leonardsen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 538, p. 27
  作者：Berner、Leonardsen

  DOI：——

  日期：——
• 1-CARBOXYALKANOYLPERHYDROINDOLE-2-CARBOXYLIC ACIDS AND DERIVATIVES
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0105919A1

  公开（公告）日：1984-04-25
• US4374847A
  申请人：——

  公开号：US4374847A

  公开（公告）日：1983-02-22