(RS)-2-acetoxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolactone | 28227-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (RS)-2-acetoxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (+/-)-pantolactone acetate；pantolactone acetate；3-acetoxy-4,4-dimethyl-dihydro-furan-2-one；3-Acetoxy-4,4-dimethyl-dihydro-furan-2-on；(R,S)-2-Acetoxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolactone；(4,4-Dimethyl-2-oxooxolan-3-yl) acetate
• CAS: 28227-35-2
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: SREJAFLAMHECEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-acetoxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolactone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 DL-泛酰内酯
  参考文献：
  名称：

  氯甲烷磺酸盐与乙酸铯反应转化仲醇的有效方法

  摘要：

  已经进行了使用（氯甲基磺酰基）氧基作为有利的离去基团在18-冠-6存在下用乙酸铯转化各种仲醇的方法，从而以高收率得到了转化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01333-0
• 作为产物：
  描述：

  DL-泛酰内酯 以 pyridine, acetyl chloride 、 水 为溶剂， 以6.4 g (50%)的产率得到(RS)-2-acetoxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Hydrolase enzymes and their use in kinetic resolution

  摘要：

  本发明涉及水解酶及编码水解酶的多核苷酸。此外，本发明还涉及在动力学分辨中使用这些水解酶酶的用途。

  公开号：

  US20020137171A1

文献信息

• A High-Throughput-Screening Method for the Identification of Active and Enantioselective Hydrolases
  作者：Markus Baumann、Rainer Stürmer、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/1521-3773(20011119)40:22<4201::aid-anie4201>3.0.co;2-v

  日期：2001.11.19

  A rapid and reliable test for the determination of hydrolase activity and enantioselectivity comprises the conversion of acetic acid released from acetates to NADH by using a commercially available enzymatic test-kit. The NADH is spectrophotometrically quantified in a microtiter plate format.

  用于确定水解酶活性和对映选择性的快速而可靠的测试包括通过使用市售的酶促测试试剂盒将乙酸盐释放的乙酸转化为NADH。用微量滴定板形式分光光度法定量NADH。
• Analytic and preparative resolution of recemic ?- and ?-lactones by chromatography on cellulose triacetate. Relationship between elution order and absolute configuration
  作者：Eric Francotte、Dieter Lohmann

  DOI：10.1002/hlca.19870700615

  日期：1987.9.23

  biologically active substances) have been separated chromatographically on the chiral phase cellulose triacetate, crystallographic form I (CTAI). For different series of five-membered-ring lactones, relationships have been found between the elution order of the enantiomers and their absolute configuration. Preparative resolutions of γ-Phenyl-γ-butyrolactone (1) and of the Pheromone component 5b have been carried

  在手性相三醋酸纤维素上色谱分离了各种手性五元和六元环内酯的对映异构体（重要的一类化合物（香料和信息素成分，生物活性物质合成中的关键中间体）） （CTAI）。对于不同系列的五元环内酯，已经发现对映异构体的洗脱顺序与其绝对构型之间的关系。进行了γ-苯基-γ-丁内酯（1）和信息素成分5b的制备拆分，以证明该方法可用于克级分离。
• ENANTIOSELECTIVE ACETYLATION OF R/S-PANTOLACTONE
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP3748008A1

  公开（公告）日：2020-12-09

  The present invention relates to formation of highly enriched (R)-pantolactone acetate from conversion of (R/S)-pantolactone in a process comprising (1) kinetic resolution using variants of Candida antarctica lipase A (CalA) with variations at positions 211, 223, 326 and 327 as an enantioselective acetylating enzyme and (2) racemization of (S)-pantolactone in the presence of at least one specific chemical catalyst which is ruthenium transition metal complex "Shvo catalyst", wherein both steps might be carried-out in a one-pot reaction /system.

  本发明涉及从(R/S)-泛酰内酯转化生成高富集(R)-泛酰内酯乙酸酯的工艺，该工艺包括(1)使用在211、223、326和327位上有变化的白色念珠菌脂肪酶A(CalA)变体作为对映体选择性乙酰化酶进行动力学解析，以及(2)在至少一种特定化学催化剂（即金红石催化剂）存在下对(S)-泛酰内酯进行消旋化、(2) 在至少一种特定化学催化剂（即过渡金属钌络合物 "Shvo 催化剂"）存在下对 (S) - 潘托内酯进行消旋化，其中这两个步骤可在一个反应锅/系统中进行。
• SYNTHESIS OF (R)-PANTOLACTONE ACETATE
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP3748009A1

  公开（公告）日：2020-12-09

  The present invention relates to a 2-step process comprising step (1) kinetic resolution of R/S-pantolactone using an enantioselective acetylating enzyme and step (2) racemization of (S)-pantolactone in the presence of at least one specific chemical catalyst leading to highly enriched (R)-pantolactone acetate. Both step (1) and (2) might be carried-out in a one-pot reaction/system.

  本发明涉及一种两步法，包括步骤(1)使用对映体选择性乙酰化酶对 R/S-泛酰内酯进行动力学解析，以及步骤(2)在至少一种特定化学催化剂存在下对(S)-泛酰内酯进行外消旋化，从而得到高富集的(R)-泛酰内酯乙酸酯。步骤(1)和(2)可在一个反应锅/系统中进行。
• Preparation of submicron sized particles with polymorph control
  申请人：——

  公开号：US20030096013A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The present invention provides a method of preparing particles with polymorph and size control of a pharmaceutical compound, the method including the steps of: (1) providing a pharmaceutical compound in a first phase; (2) seeding the compound; (3) causing a phase change in the pharmaceutical compound to a second phase of a desired polymorphic form; and (4) wherein the mean particle size of the particles is less than 7 &mgr;m.

  本发明提供了一种制备具有多晶型和尺寸控制的药物化合物颗粒的方法，该方法包括以下步骤：(1)提供第一相中的药物化合物；(2)播种该化合物；(3)使药物化合物发生相变，变成所需多晶型的第二相；(4)其中颗粒的平均粒度小于7&mgr;m。